Die Decarboxylierungsgeschwindigkeit der drei Thiazolmonoessigsäuren in verschiedenen Lösungsmitteln nimmt ab in der Reihenfolge Thiazol‐2‐essigsäure, Thiazol‐5‐essigsäure, Thiazol‐4‐essigsäure. Sie nimmt zu mit zunehmender Basizität des Lösungsmittels. Der Mechanismus dieser Reaktion wird diskutiert. Die besonders leichte Decarboxylierbarkeit der Thiazol‐2‐essigsäure wird auf ihre, den β‐Ketocarbonsäuren analoge Struktur zurückgeführt.
Von den drei moglichen Thiazol-essigsiiuren ist bisher nur die Thiazol-4-essigsaure1) beschriehen worden, wahrend von der Thiazol-2-z, und der Thiazol-5-essigsaure3) nur anderweitig substituierte Derivate bekannt geworden sind. Da uns diese Sauren im Zusammenhang mit Untersuchungen iiber die Bindungsverhaltnisse im Thiazol interessierten, wobei wir speziell aus dem Studium der Decarboxylierungsreaktion der verschiedenen Sauren des Thiazols Anhaltspunkte zu gewinnen hofften4), haben wir die Thiazol-2-essigsLure und die Thiazol-5-essigsaure hergestellt. Weiterhin beschreiben wir im folgenden noch die Synthese von Derivaten der Thiazol-2,4-diessigsaure.Die Darstellung des Athylesters der Thiazol-2-essigsaure (111%) erfolgte nach dem iiblichen Verfahren der Thiazolkondensation mit Bromacetaldehyd ( und dem Athylester-thioamid der Malonsaure (11) als Komponenten. Die Vorschrift zur Darstellung des letzteren aus Cyanessigester und Schwefelwasserstoff6) wurde vereinfacht, indem HC-Br H-S
scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.