Die Isohydrazone des Cyclohexanons, Heptanons‐(4), Acetons und Acetophenons werden hergestellt. Sie lassen sich mit Silberoxyd zu Diazirinen dehydrieren, denen die von Curtius und von v. Pechmann für Diazoalkane angenommene Dreiringstruktur zukommt; in ihren Eigenschaften unterscheiden sie sich jedoch erheblich von den linearen Diazoalkanen. Sie können zu Isohydrazonen reduziert und mit Grignard‐Reagenz in alkylierte Diaziridine (Alkyl‐isohydrzone) übergeführt werden.
rnDie magnetische Protonenresonanz der substituierten Diaziridine 2-8 1) zeigt, daB der gesattigte C-N -N-Dreiring ein Asymmetriezentrurn darstellt. Die Inversion an rnindestens einem der beiden Stickstoffatome verlauft demnach verhaltnismaBig langsam. Die freie Enthalpie der Aktivierung mu13 bei einigen der untersuchten Verbindungen groI3er als 21 kcal/ Mol sein.
Durch Umsetzung von Brenzcatechincarbonat 1 mit Alkoholen, Aminen und Hydrazinen werden Kohlensäureester, Urethane, Harnstoffe, Semicarbazide und Carbohydrazide hergestellt. Durch thermische Zersetzung von N‐Alkyl‐carbamidsäure‐(2‐hydroxyphenyl)‐estern 6 werden Alkylisocyanate gewonnen.
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