ZUSAMMENFASSUNG :Es wird die Synthese von zwei neuen Verbindungen beschrieben, die sich fiir eine Vernetzung von Zellglas besonders eignen: Hexamethylen-bis-dihydroxyiithylen- SUMMARY:The synthesis of two compounds, believed to be new, is described, which are particularly suitable for crosslinking of cellophane : Hexamethylene-bis-dihydroxyethyleneurea [(CH&-bis-DHAH] = 1,6-bis-[4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone-l-yl]-hexane (I) and hexamethylene-bis-methyloIdihydroxyethyleneurea [(CHz)s-bisMDHdH] = 1,6-bis-[3-methylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone-l -yl]-hexane (11). (I) was prepared by addition of glyoxal to hexamethylenediurea. Since (I) is very soluble in water and not crystallizable the byproducts and remainders had to be removed by a special ion-exchange method and by column chromatography. The same operation was applied to the purification of (11). Compounds (I) and (11) have been checked by analysis of nitrogen and N-methylol groups, by molecular weight determinations and IR-spectra. The reaction-optimum was found by controlling with thin layer chromatography. Practically a 100% conversion was obtained with 41

ZUSAMMENFASSUNG :Es wurden die Permeationskoeffizienten fur 0 2 einer rnit Hexamethylen-bismethyloldihydroxyiithylenharnstoff [(CH2) Gew.-% (CHz)s-bis-MDHm enthaltende Zellglasfolie ist bei 64% rel. Gasfeuchte 12-43 ma1 dichter gegen 0 2 als verschiedene Sarantypen. Der Kurvenverlauf fiir die Abhlingigkeit der 02-Permeabilitlit von der rel. Gasfeuchte bei dieser Folie ist demjenigen der friiher untersuchten, rnit anderen Methylolharnstoffderivaten vernetzten Folien, sehr iihnlich. Es wird daraus geschlossen, daB die Vernetzung mit (CHz)s-bis-MDHAH weitgehend in den gleichen morphologischen Bereichen des Cellulosemolekularverbandes wie rnit den anderen Harnstoffderivaten erfolgt.Bei der Behandlung von Zellglas rnit wliBrigen (CH2)6-bis-MDH&€-Losungen wurde festgestellt, daD die Vernetzungsmittel im niedrigen Konzentrationsbereich von der Folie in zur Badkonzentration proportionalen Mengen aufgenommen wurde. Bei relativ hohen Konzentrationen ist dies, im Gegensatz zu den bisher untersuchten anderen Harnstoffderivaten, nicht mehr der Fall; die Aufnahme ist hier unterproportional. Es wurde weiter gefunden, da13 die Vernetzung einer mit der gleichen Badkonzentration an (CHz)6-bis-MDHAH behandelten Zellglasfolie, bei pH 8 eine mehr als ein Drittel geringere molare Sperrwirksamkeit ergibt als bei pH 6,5. Dies wird einer durch daa schwach alkalische Medium verminderten katalytischen Aktivitlit des als Vernetzungskatalysator angewendeten MgCl2 * 6H2O zugeschrieben. SUMMARY:The oxygen permeation coefficients of cellophane, crosslinked with hexamethylene-bis-methyloldihydroxyethyleneurea [(CH2)