Gasdurchlässigeit von mit Hexamethylen‐bis‐methyloldihydroxyäthylenharnstoff vernetztem Zellglas. I. Synthese von Hexamethylen‐bis‐methyloldihydroxyäthylenharnstoff und Hexamethylen‐bis‐methyloldihydroxyäthylenharnstoff

Abstract

ZUSAMMENFASSUNG :Es wird die Synthese von zwei neuen Verbindungen beschrieben, die sich fiir eine Vernetzung von Zellglas besonders eignen: Hexamethylen-bis-dihydroxyiithylen- SUMMARY:The synthesis of two compounds, believed to be new, is described, which are particularly suitable for crosslinking of cellophane : Hexamethylene-bis-dihydroxyethyleneurea [(CH&-bis-DHAH] = 1,6-bis-[4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone-l-yl]-hexane (I) and hexamethylene-bis-methyloIdihydroxyethyleneurea [(CHz)s-bisMDHdH] = 1,6-bis-[3-methylol-4,5-dihydroxy-2-imidazolidinone-l -yl]-hexane (11). (I) was prepared by addition of glyoxal to hexamethylenediurea. Since (I) is very soluble in water and not crystallizable the byproducts and remainders had to be removed by a special ion-exchange method and by column chromatography. The same operation was applied to the purification of (11). Compounds (I) and (11) have been checked by analysis of nitrogen and N-methylol groups, by molecular weight determinations and IR-spectra. The reaction-optimum was found by controlling with thin layer chromatography. Practically a 100% conversion was obtained with 41

Gasdurchlässigkeit von mit dodecamethylen‐bis‐methyloldihydroxyäthylenharnstoff vernetztem zellglas

“…Homologen in diesem Interval1 inimerhin noch die doppelte Menge war. Dies zeigt an, daB die Aufnahmekapazitat gegeniiber diesen groI3eren und hydrophoberen Molekulen doch schon relativ stark begrenzt ist (siehe hierzu auch unter , , SchluBfolgerungen").Die Zahlen der zweitletzten Spalte in Tab 4. sind wiederum ein MaB fur die Zunahme der Gasdichtigkeit der Folien durch die Vernetzung.…”