The sex pheromone of the potato tuberworm moth, Phthorimaea operculella (Zell.) has been identified as a mixture of trans‐4, cis‐7‐tridecadienyl acetate and trans‐4, cis‐1, cis‐10 tridecatrienyl acetate. The identifications have been carried out by means of electroantennography, mass, infrared and n.m.r. spectroscopy. The identifications have been confirmed by synthesis. Both compounds occur in the insects in about equal amounts. The individual compounds are attractive to male moths in pheromone traps. The triolefinic ester was found to be much more attractive than the diolefinic ester. However, mixtures of both compounds in the ranges of 4:1 tot 1:4 are much more attractive than the individual compounds or traps baited with two virgin female moths. ZUSAMMENFASSUNG SEXUALPHEROMONE DER KARTOFFELMOTTE, PHTHORIMAEA OPERCULELLA. ISOLIE‐RUNG, IDENTIFIKATION UND FREILANDBEWERTUNG Das Sexualpheromon von Phthorimaea operculella (Gelechiidae) wurde identifiziert als ein Gemisch von trans‐4, cis‐7‐Tridecadienylacetat und trans‐4, cis‐1, cis‐10‐Tridecatrienylacetat. Die beiden Identifizierungen wurden durchgeführt mit Hilfe von Elektroantennografie, Massenspektroskopie, Ultrarotspektroskopie und Kernspinnresonanzspektroskopie. Die beiden Identifizierungen wurden durch Synthese bestätigt. Die Pheromonkomponenten wurden in etwa gleiche Mengen von den Faltern isoliert. Beide Substanzen erwiesen sich sowohl in natürlicher wie in synthetischer Form als aktiv in der Elektroantennografie sowie im biologischen Test und in Sexfallen. Ein Mischungsverhältnis der beiden Komponenten von 4: 1 bis 1: 4 weist eine viel höhere Lockstoffwirkung auf als die beiden Einzelkomponenten oder als zwei lebende Weibchen. Ein Isomer des natürlichen Tridecatrienylacetat, nämlich cis‐4, trans‐7, cis‐10‐Tridecatrienyl‐acetate, war nur schwach aktiv in den verschiedenen Testen. In Sexfallen wurde die Aktivität dieses Isomers durch Zusatz von trans‐4, cis‐7‐Tridecadienylacetat nicht erhöht.

Both cis-9-and cis-11-tetradecenyl acetate were isolated from 2500 virgin females of the summer fruit tortrix moth Adoxophyes orana (F.v.R.) by gel permeation, column chromatography on silica gel, and gas chromatography. Their chemical, physical, and biological properties were identical to those of the synthetic compounds. In contrast to the single compounds, mixtures of these pheromones were highly active in laboratory and field tests. Catches, in traps, with the pheromone mixture were comparable to those obtained when live females were used as bait. This is the first example of a member of the lepidoptera in which the presence of two isomers is an absolute requirement for activity in laboratory and in field experiments.

The sex pheromone of Adoxophyes orana (F.v.R.) (Lepidoptera: Tortricidae) is a mixture of two isomers: cis‐9 and cis‐11‐tetradecenyl acetate. The pure synthetic compounds were assessed for their attractant activity in the field. Maximum attraction was with a 9: 1 ratio of the respective isomers. This ratio proved crucial. The two trans isomers were strongly inhibitory to the synthetic pheromone. Catches diminished when a mixture of the trans isomers was added to the standard amount of pheromone. One of the trans isomers alone was less inhibitory. Live virgin A. orana females hardly attracted males when the trans isomers separately or together were placed in the same trap. Polyethylene caps proved to be ideal dispensers with persistent attractiveness. Caps treated with pheromone the previous summer still attracted moths. Over 7 weeks, caps with 100 μg pheromone or more trapped a fairly constant proportion of the total weekly catch. Smaller amounts became inactive after a few weeks. Catch was proportional to the exponent of amount of pheromone. Résumé LES PHÉROMONES SEXUELLES D'ADOXOPHYES ORANA (LÉPIDOPTERA TORTRICIDAE): RÉSULTATS DE PIÈGES ATTRACTIFS EN PLEIN CHAMP La phéromone sexuelle d' Adoxophyes orana est un mélange de deux isomères: cis‐9 et cis‐11 tetradecenyl acetate. Les composés synthétiques purs ont éTÉ tesTÉs pour leur pouvoir attractif dans la nature. L'attraction maximum a éTÉ obtenue avec un mélange des deux isomères préciTÉs dans la proportion 9:1. Cette proportion s'est révélée primordiale. Les deux isomères trans se sont révélés fortement inhibiteurs de l'hormone synthétique. Les captures diminuent quand un mélange des isomères trans est ajouTÉ à une quantiTÉ standard de la phéromone. Un seul des isomères trans a un effet inhibiteur moins marqué. Des femelles vierges d'A. orana attirent difficilement les mâles quand les isomères trans sont ajouTÉs séparément ou ensemble dans le même piège. Les capsules en polyéthylène se sont révélées idéales pour la présentation de la phéromone avec une attractiviTÉ persistante. Des capsules traiTÉes avec la phéromone l'éTÉ précédent attiraient encore les papillons. Des capsules ayant reçu 100 μg de phéromone ou plus capturent encore, après 7 semaines, une proportion correcte et constante des captures hebdomadaires globales. De plus petites quantiTÉs deviennent inactives après quelques semaines. Les captures sont proportionnelles à l'indice de la quantiTÉ de phéromone.

No abstract

No abstract