Das5.5 / -Dioxo-2.5-dihydro-5'J3'-dipyrroinethan-(2.2 / ) bzw. das 5-Hydroxy-5'-oxo-5'#-dipyrromethan-(2.2')** wurden von uns als mögliche stabile Formen des 5.5'-Dihydroxy-l#-dipyrromethens-(2.2') beschrieben 3 . Wollte man zur Synthese dieses Verbindungstyps vom leicht zugänglichen Pyrrolon-(2) ausgehen, so wäre es zweckmäßig, dieses zuerst in der Enolform zu fixieren. So haben beispielsweise Plieninger et al. 4 2-Alkoxy-5-formyl-pyrrol mit 2-Alkoxy-pyrrol zum Dipyrromethen-diäther umgesetzt. Eine geringe Menge dieses uns durch Plieninger freundlicherweise zur Verfügung gestellten Diäthers konnten wir mit konz. Salzsäure spalten und erhielten hierbei ein Produkt, welches in der eingangs genannten tautomeren Form vorliegt.Präparativ stellt jedoch dieser Weg gegenüber bekannten Verfahren keinen Fortschritt dar. Dagegen sollte das Verfahren, die Enolform des Pyrrolons durch Acylierung zu fixieren und sie anschließend zu zweikernigen Produkten zu kondensieren, vorteilhaft sein.Die Benzoylierung von 4-Methyl-3-äthyl-pyrrolon-(2) nach Schotten-Baumann mit überschüssigem Benzoylchlorid ergibt ein (7-und 0-acyliertes Produkt, das unter diesen Bedingungen am N nicht mehr acyliert wird. Beim Verseifen mit 2n NaOH erhält man eine gelbliche, I enthaltende Lösung. Beim Ansäuern dieser Lösung bildet sich unter Ringsprengung das Crotonsäure-Derivat II.

No abstract

No abstract