No abstract

No abstract

The title compounds (‐)‐(XII) and (+)‐(XVI) are prepared starting from D‐ribose via the key intermediate (VII) (in part no yields given).

Die nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit 2-Lithio-1,3-dithianen ist eine praparativ wertvolle Methode zur C -C-Verknupfung'), die auch in der Synthese chiraler Naturstoffe weite Anwendung gefunden hat '). Dieses Verfahren konnte auf cyclische Zucker mit sekundarem Halogensubstituenten nicht angewendet werden, obwohl gerade hier synthetisch wertvolle chirale Zwischenprodukte (C-verzweigte Desoxyzucker rnit funktionalisierter Seitenkette) anfallen sollten. Eigene orientierende Untersuchungen an blockierten cyclischen Kohlenhydraten, die an unterschiedlichen Positionen halogensubstituiert waren, zeigten, daO die Reaktion im gewunschten Sinne nicht durchfuhrbar ist. Die zahlreichen Folgeprodukte wurden zunachst als ,,Zersetzungsprodukte" angesprochen. Fur bestimmte Ausgangsverbindungen zeigten jedoch sor@altige Analysen der Folgeprodukte, daO die Reaktion durchaus einheitlich, wenn auch nicht im erwarteten Sinne verlauft.Im folgenden beschreiben wir die Umsetzung von 5,6-Didesoxy-5-iodhexofuranosen des Typs 2 mit 2-Lithio-1,3-dithian (1) zu offenkettigen Heptosedithianen des Typs 3, die im allgemeinen mit sehr hoher Ausbeute verlauft. Kennzeichnend

No abstract