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ortho‐P(O)‐substituierte Phenole 4 sind im Gegensatz zu offenkettigen Phosphoryl‐enolen 1 durch Spaltung der Phenol‐alkyl‐äther gut zugänglich und als Studienobjekte für die gegenseitige Beeinflussung der P  O‐ und der OH‐Gruppe in 1.2‐Position einer CC‐Doppelbindung geeignet. Rf(DC)‐Werte deuten darauf hin, daß die Phenole 4 in Lösung bei ausreichender Basizität des Phosphoryl‐O‐Atoms Wasserstoffbrückenbindungen PO ⃛ H–O ausbilden, während stark elektronenziehende P‐Substituenten die Beteiligung der PO‐Gruppe unwahrscheinlich machen. δOH‐ und Pka‐Werte zeigen, daß in Dimethylsulfoxid nur im ersten Fall (Phosphinoxide 4a–g) PO ⃛ HO‐Brücken existieren, während bei Phosphonsäure‐arylestern 4i–k Addukte mit DMSO‐Molekülen gebildet werden. Für diese Differenzierung sind in erster Linie induktive Substituenten‐effekte verantwortlich. Die UV‐Spektren deuten lediglich einen geringen konjugativen Beitrag von P‐Phenylsubstituenten an.

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