Die Arbeit befaßt sich mit den Nebenalkaloiden aus Lobelia inflata, die aus wäßrig‐salzsaurer Lösung nicht mit Chloroform ausschüttelbar sind. Allein in dem stärker basischen Anteil dieser Nebenalkaloide läßt sich aus den Kurven von Craig‐Verteilungen zwischen salzsaurer Kochsalzlösung und Chloroform bzw. Chloroform/Butanol die Gegenwart von mindestens 30 Nebenalkaloiden erkennen. — Von diesen werden 7 rein dargestellt und durch kristallisierte Salze und Derivate charakterisiert. Von 6 dieser Alkaloide wird die Konstitution aufgeklärt. Es handelt sich bei den neuen Nebenalkaloiden wie bei den Hauptalkaloiden z. Tl. um in 2.6‐Stellung durch die ResteCH2CHOHC6H5, CH2CHOHCH2CH3 und CH2CHOHCH3 disubstituierte Piperidine, deren Bildung verständlich wird, wenn man annimmt, daß in der Pflanze Glutardialdehyd und Methylamin (oder Ammoniak) mit den β‐Ketosäuren Benzoyl‐, Propionyl‐ und Acet‐essigsäure zu den entsprechenden symmetrischen und unsymmetrischen Diketonen reagieren, die weiter zu den natürlichen Alkaloiden reduziert werden. Neben beidseitig werden auch einseitig in 2‐Stellung durch die Reste CH2CHOHC6H5 und CH2CHOHCH2CH3 substituierte Piperidine gefunden, deren Bildung sich in analoger Weise verstehen läßt, wenn man annimmt, daß Δ1‐Piperidein mit Benzoyl‐ bzw. Propionyl‐essigsäure zu in 2‐Stellung substituierten Piperidinen reagiert, deren Keto‐Gruppe dann weiter reduziert wird. Diese einseitig substituierten Piperidine könnten auch Zwischenprodukte bei der Biogenese der in 2.6‐Stellung disubstituierten Piperidine sein.— Für die Lobelia‐Alkaloide wird eine neue Nomenklatur vorgeschlagen.

Es wird die Darstellung der optischen Antipoden des Norsedamins und Norallosedamins beschrieben. Das (-t)-Norallosedamin ist identisch mit dem (+)-8-Phenyl-norlobelol-I aus Lobelia inflata L. Da es in das in seiner absoluten Konfiguration aufgeklarte, gleichfalls in L. inflata vorkommende (2s: 8~)-8-Phenyllobelol ubergefiihrt werden kann, liegt in ihm das (2s: 8~)-8-Phenyl-norlobelol vor. Mehrere Molekulverbindungen, darunter ein aus 3 Komponenten aufgegebautes Hydrochlorid, werden beschrieben.Nachdem gezeigt worden war, daB das von H. WIELAND und E. DANE^) in Lobelia infratu L. zuerst beobachtete Nebenalkaloid vom Schmp. 103" die Summenformel C13H19NO besitzt, und nachdem weiter in diesem Alkaloid zwei aktive Wasserstoffatome nachgewiesen worden warenz), lag es nahe, fur diese rechtsdrehende Base die Konstitution I eines 8-Phenyl-norlobelols3) anzunehmen.Die dieser Konstitution entsprechenden beiden theoretisch moglichen Racemate mit den Schmelzpunkten 98 -99" bzw. 1 1 2 -1 13" sind bereits in der Literatur beschrieben. Sie wurden bei der katalytischen Hydrierung des auf verschiedenen Wegen aus cc-Picolin zuganglichen4) cr-Phenacyl-pyridins (11) erhalten4f, 5). Da nach R. LUKE$, J. KovAk und K. BLAHAS) aus diesen Racematen durch Methylierung am Stickstoff Sedamin bzw. Allosedamin entstehen, ist die bei 98 -99" schmelzende Base als rucem.

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