Es wird die Synthese von ω‐[Benzimidazolyl‐(2)]‐propion‐ bzw. ‐buttersäuren beschrieben, die in 5‐Stellung durch eine Stickstofflostgruppe und in 1‐Stellung durch eine Methyl‐, Äthyl‐ oder Phenylgruppe substituiert sind.

Es wird über Versuche zur Darstellung von [1‐Methyl‐5‐bis‐(β‐chloräthyl)‐aminobenzimidazolyl‐(2)]‐essigsäure berichtet. Der als Zwischenprodukt eingesetzte [1‐Methyl‐benzimidazoloyl‐(2)]‐essigsäureäthylester wird auf dem Weg einer Umsetzung nach WILLGERODT‐KINDLER aus 1‐Methyl‐2‐acetylbenzimidazol, zum anderen aus 1‐Methyl‐2‐cyanmethyl‐benzimidazol dargestellt.

No abstract

Kiirzlich berichteten wir iiber 2.4-Dioxo-tetrahydro-6-aza-pteridine (6-Aza-lumazine)*) und beschrieben unter anderem die erstmalige Darstellung von 7-Amino-6-aza-lumazin durch Kochen von 7-~thylmercapto-6-aza-lurnazin in waSriger AmmoniaklBsung. Das 7-Amino-6-aza-lumazin erhielten wir nach Umkristallisieren aus Wasser als Hydrat. Danach ver6ffentlichten TAYLOR und MORRISON 2) ohne nahere experimentelle Angaben die Darstellung derselben Substanz nach zwei anderen Methoden, und m a r einmal aus Dibrommalodinitril (KBr-Komplex) und Aminoguanidinhydrogencarbonat und zum anderen durch Cyclisierung von AUoxan-guanylhydrazon in NH3-LBsung.Obwohl die Struktur unseres 7-Amino-6-aza-lumazins nach Analyse (einschliefilich Kristallwasserbestimmung) und Syntheseweg bereits als gesichert anzusehen war, bezweifelten die Autoren die Identittit unserer Substanz mit der von ihnen dargestellten. Wir haben deshalb das 7-Amino-6-aza-lumazin auch nach Angaben der amenkanischen Autoren durch Cyclisieren von Alloxan-guanylhydrazon dargestellt und erhielten durch Umkristal1isation:aus Wasser und nach 30 Minuten Trocknen iiber P2O5 im Vakuum ebenfalls zunachst ein Hydrat, welches nach Analyse, Li)slichkeit, IR-und UV-Spektrum sowie Papierchromatographie mit unserem Hydrat vollig iibereinstimmte. Das Hydrat des 7-Amino-6-aza-lumazins konnten wir dann, wie zu erwarten war, durch langeres Erhitzen im Vakuum uber P2O5 wassedrei erhalten. Die anscheinende Differenz zwischen unseren Angaben und denen von TAYLOR und MORRISON durfte also auf eine unterschiedliche Trockendauer der zuniichst anfallenden Hydrate zuruckzufiihren sein.Die RrWerte wurden auf Schleicher & Schiill-Papier Nr. 2043 b aufsteigend mit n-Butanol/ Eisessig/Wasser (4 : 1 : 1) ermittelt. Die Flecke waren im UV-Licht erkennbar. Kristallwasser wurde nach KARL FISCHER bestimmt. 7-Amino-6-aza-lumazina) (Vgl. 1. c.2)). Aus 8.0 g AIIoxanmonohydrat und 6.5 g Arninoguanidinhydrogencarbonat in 100 ccm Wasser wird zuntichst durch kurzes Kochen Alloxan-guanylhydrazon (Schmp. 350", Ausb. 4.0 g, 45 %) hergestellt, welches dann 10 Stdn. in ca. 200 ccm halbverd. NH3-Llisung unter RiickfluB gekocht wird. Nach Abkiihlen wird mit Eisessig schwach angesluert; aus vie1 Wasser Ausb. 1.0 g (25 %). Das Lumazin wurde uber P2O5 bei 100"/12 Torr 30 Min. getrocknet. Schmp. > 350", RF-Wert 0.2. 1) L. HEINISCH, W. OZEGOWSKI und M. MUHLSTADT, Chem. Ber. 97, 5 [1964].

ZIMET 3164 inhibited the growth of sarcoma 180 P, sarcoma 180 G, and Walker 256 carcinosarcoma, but was unable to prolong the survival time of mice bearing Ehrlich ascites carcinoma or the leukaemias L 1210 and LAJ I to a worthwhile extent. The primary and secondarantly suppressed in mice. The drug exerted maximum effect when given on days--2 to +2 relative to antigenic stimulus. Administration exclusively prior to immunization induced only moderate immunosuppression while injection afterwards failed to affect the primary response at all, suggesting that the drug interfers with the afferent limb of immune response. In general, ZIMET 3164 proved to be half as effective as cyclophosphamide, but more effective than chlorambucil.