1,2,3‐Diazaborinin: ein BN‐Analogon des Pyridins durch Borol‐Ringerweiterung mit einem organischen Azid

Lindl, Felix; Lin, Shengnan; Krummenacher, Ivo; Lenczyk, Carsten; Stoy, Andreas; Müller, Marcel; Lin, Zhenyang; Braunschweig, Holger

doi:10.1002/ange.201811601

Angewandte Chemie

2018

DOI: 10.1002/ange.201811601

|View full text |Cite

1,2,3‐Diazaborinin: ein BN‐Analogon des Pyridins durch Borol‐Ringerweiterung mit einem organischen Azid

Felix Lindl

Shengnan Lin

Ivo Krummenacher

et al.

Abstract: Ein neuer Reaktionsweg für die Ringerweiterung von antiaromatischen Borolen mit organischen Aziden wird vorgestellt. Die gewöhnlich zu 1,2‐Azaborininen führende Reaktion eines Borols mit einem organischen Azid wurde durch die Veränderung der elektronischen Eigenschaften der Ausgangsverbindungen zur Bildung eines 1,2,3‐Diazaborinins umgeleitet. Das aus 1‐(2,3,4,5‐Tetraphenylborolyl)ferrocen mit 4‐Azido‐N,N‐dimethylanilin zunächst gebildete isolierbare Azo‐Azaborinin zersetzt sich thermisch zum 1,2,3‐Diazaborini… Show more

Help me understand this report

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...

Citation Types

Supporting

Mentioning

Contrasting

Year Published

2019

2020

Publication Types

Select...

Article5

Relationship

Self Cite1

Independent4

Authors

Journals

Cited by 10 publications

References 58 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Order By: Relevance

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η¹‐ vs. η⁵‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C₅Me₅)

Sindlinger

Ruth

2019

Angewandte Chemie

View full text Add to dashboard Cite

Das Pentaarylborol (Ph*C) 4 BXyl F [Ph* = 3,5-tBu 2-(C 6 H 3); Xyl F = 3,5-(CF 3) 2 (C 6 H 3)] reagiert mit den niedervalenten Cyclopentadienylverbindungen der Gruppe 13 E(I)Cp* (E = Al, Ga). Gegenüber [AlCp*] 4 wirkt das Borol als Oxidationsmittel und nimmt zwei Elektronen auf.D ies führt zum bisher unbekannten, neutralen h 5-Cp*,h 5-[(Ph*C) 4 BXyl F ]-Komplex des Al III ,d er strukturell, spektroskopischu nd computerchemisch untersucht wurde.D ie Bildung des heteroleptischen Borol-Cyclopentadienyl-"Aluminocens" führt zu signifikanten Veränderungen der 13 C-NMR-chemischen Verschiebungen im Borol. Das weniger stark reduzierende GaCp* reagiert mit dem Borol (Ph*C) 4 BXyl F unter Bildung eines dynamischen Lewis-Säure-Base-Addukts mit einer dativen 2-Elektronen-2-Zentren-Ga-B-Bindung.D as Lewis-Addukt wurdes trukturell, spektroskopischund computerchemischu ntersucht. 2019 Die Autoren. Verçffentlicht von Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.KGaA. Dieser Open Access Beitrag steht unter den Bedingungen der Creative Commons Attribution License, die jede Nutzung des Beitragesinallen Medien gestattet,sofern der ursprüngliche Beitrag ordnungsgemäßzitiert wird.

show abstract

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η¹‐ vs. η⁵‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C₅Me₅)

Sindlinger

Ruth

2019

Angewandte Chemie

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Ge=B‐π‐Bindung: Synthese und reversible [2+2]‐Cycloaddition von Germaborenen

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

Phosphan-stabilisierte Germaborene mit einer Ge = B-Doppelbindung konnten ausgehend von einem intramolekularen Germylen-Phosphor-Lewis-Paar (1)synthetisiert werden. Die erhaltenen Germaborene haben einen bemerkenswert kurzen B···Ge-Kontakt von 1.886(2) (4)u nd 1.895-(3) (5). Nachoxidativer Addition der Bortrihalogenide BX 3 (X = Cl, Br) konnten die Additionsprodukte mit Magnesium und katalytischen Mengen Anthracen zu den Borylen-Derivaten reduziert werden, mit Ausbeuten von 78 % (4)und 57 % (5). Die Halogen-substituierten Germaborene wurden mittels Rçntgendiffraktometrie charakterisiert und ihre elektronische Struktur durch quantenchemische Rechnungen genauer untersucht. AusN BO-NRT-Analysen lässt sich ebenfalls eine Ge = B-Doppelbindung als dominierende Lewis-Struktur ableiten. Die Germaborene gehen bei Raumtemperatur eine reversible,p hotochemisch induzierte [2+ +2]-Cycloaddition mit einer Phenylgruppe des Terphenylsubstituenten ein. Hierbei entsteht eine komplexeheterocyclische Struktur,inwelcher das Ge IV -Atom in einer stark verzerrten Koordinationsumgebung vorliegt.Abbildung 3. HOMO (oben) von 5. DE (HOMO-LUMO) = 1.572 eV. [11] Resultate der NBO-NRT-Rechnungen (Substituenten Ar* und Ph ersetzt durch Me-Gruppen).Schema 3. Reversible[ 2 + +2]-Cycloaddition von 4 und 5.

show abstract

Diboran(4)azide als stabile Quelle für kurzlebige Iminoborane

et al. 2020

Self Cite

View full text Add to dashboard Cite

Wir berichten über die ersten isolierbaren, elektronen‐präzisen Diborane(4) mit Azidresten: das acyclische 1,2‐Diazido‐1,2‐bis(dimethylamino)diboran(4) und eine Reihe cyclischer 1,4‐Diaryl‐2,3‐diazido‐1,4‐diaza‐2,3‐diborine (Aryl=Mesityl, 2,6‐Xylyl, 4‐Tolyl). Im Gegensatz zu den kürzlich von uns beschriebenen kurzlebigen Diboran(4)aziden, welche sich bereits bei Raumtemperatur spontan zersetzen, erweisen sich die hier dargestellten Moleküle als thermisch äußerst robust. So können diese kontrollierte Pyrolysereaktionen bei Temperaturen weit über 100 °C eingehen, ohne dass es zu deren explosionsartiger Zersetzung kommt. Überraschenderweise konnten in zwei Fällen nach der Pyrolyse komplexe Diazadiboretidine isoliert werden, welche formal die Dimerisierungsprodukte von endo‐cyclischen Boryliminoboranen darstellen.

show abstract

scite is a Brooklyn-based organization that helps researchers better discover and understand research articles through Smart Citations–citations that display the context of the citation and describe whether the article provides supporting or contrasting evidence. scite is used by students and researchers from around the world and is funded in part by the National Science Foundation and the National Institute on Drug Abuse of the National Institutes of Health.

Contact Info

customersupport@researchsolutions.com

10624 S. Eastern Ave., Ste. A-614

Henderson, NV 89052, USA

This site is protected by reCAPTCHA and the Google Privacy Policy and Terms of Service apply.

Blog Terms and Conditions API Terms Privacy Policy Contact Cookie Preferences Do Not Sell or Share My Personal Information

Made with 💙 for researchers

Part of the Research Solutions Family.

1,2,3‐Diazaborinin: ein BN‐Analogon des Pyridins durch Borol‐Ringerweiterung mit einem organischen Azid

Cited by 10 publications

References 58 publications

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η¹‐ vs. η⁵‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C₅Me₅)

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η¹‐ vs. η⁵‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C₅Me₅)

Ge=B‐π‐Bindung: Synthese und reversible [2+2]‐Cycloaddition von Germaborenen

Diboran(4)azide als stabile Quelle für kurzlebige Iminoborane

Contact Info

Product

Resources

About

1,2,3‐Diazaborinin: ein BN‐Analogon des Pyridins durch Borol‐Ringerweiterung mit einem organischen Azid

Cited by 10 publications

References 58 publications

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η1‐ vs. η5‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C5Me5)

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η1‐ vs. η5‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C5Me5)

Ge=B‐π‐Bindung: Synthese und reversible [2+2]‐Cycloaddition von Germaborenen

Diboran(4)azide als stabile Quelle für kurzlebige Iminoborane

Contact Info

Product

Resources

About

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η¹‐ vs. η⁵‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C₅Me₅)

Ein neutraler “Aluminocen”‐Sandwich‐Komplex: η¹‐ vs. η⁵‐Koordination eines Pentaarylborols mit ECp* (E=Al, Ga; Cp*=C₅Me₅)