Chemical Diversity in the Sialic Acids and Related α-Keto Acids:  An Evolutionary Perspective

Angata, Takashi; Varki, Ajit

doi:10.1021/cr000407m

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“…Sialic acid, a carbohydrate residue at the terminus of LPS in most Gram-negative bacteria, is one of the first molecules to directly interact with host cells during bacteria-host interactions [36]. Many pathogenic bacteria, such as H. influenzae, N. gonorrhoeae , and N. meningitides , can decorate their LOS by sialylation, either by incorporating Neu5Ac into their LOS, cell membrane or capsule.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Haemophilus parasuis α-2,3-sialyltransferase-mediated lipooligosaccharide sialylation contributes to bacterial pathogenicity

et al. 2018

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Bacterial lipooligosaccharide (LOS) is an important virulence-associated factor, and its sialylation largely confers its ability to mediate cell adhesion, invasion, inflammation, and immune evasion. Here, we investigated the function of the Haemophilus parasuis α-2,3-sialyltransferase gene, lsgB, which determines the terminal sialylation of LOS, by generating a lsgB deletion mutant as well as a complementation strain. Our data indicate a direct effect of lsgB on LOS sialylation and reveal important roles of lsgB in promoting the pathogenicity of H. parasuis, including adhesion to and invasion of porcine cells in vitro, bacterial load and survival in vivo, as well as a contribution to serum resistance. These observations highlight the function of lsgB in mediating LOS sialylation and more importantly its role in H. parasuis infection. These findings provide a more profound understanding of the pathogenic mechanism of this disease-causing bacterium.

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Haemophilus parasuis α-2,3-sialyltransferase-mediated lipooligosaccharide sialylation contributes to bacterial pathogenicity

et al. 2018

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“…Estes tipos diferem entre si por variações do grau de substituição e oxidação no esqueleto carbônico e têm como molécula precursora a N-acetil-D-manosamina (ManNAc) 6 (Figura 3). Este precursor é biossintetizado a partir de UDP-N-acetil-D-glicosamina, uma molécula obtida em meio intracelular 7 ou a partir da N-acetil-D-glicosamina (GlcNAc), com participação da enzima N-acetil-D-glicosamina-2-epimerase 8 …”

Section: Figura 1 Hierarquia Estrutural Na Organização Molecular De unclassified

“…O reconhecimento de que as enzimas hemaglutinina e a neuraminidase são de fundamental importância para o sucesso da infecção abre a possibilidade de se interferir na atividade de uma ou ambas enzimas do ciclo de vida do vírus influenza, o que pode tornar lento o processo de invasão celular, permitindo ao sistema imune tempo suficiente para ser efetivo contra o vírus. E foi justamente conhecendo o ciclo de vida do vírus influenza e compreendendo como é possível intervir neste ciclo que, hoje, se tem no mercado farmacêutico dois medicamentos para o tratamento da gripe: o Relenza ® [zanamivir (6)] e o Tamiflu ® [oseltamivir (7)], da Roche e da GlaxoSmithKline, respectivamente. Além desses, outros compostos encontram-se em fase 3 dos testes clínicos 14 .…”

Section: Compreender Para Combater -O Ciclo De Vida Do Vírus Influenzunclassified

“…Estudos de raios-X mostraram que o GS4071 (19) liga-se à neuraminidase de maneira análoga ao zanamivir (6) (Figura 19). A cadeia 3-O-(1'-etilpropil) [do GS4071 (19)] tem dois importantes sítios de interação com a enzima neuraminidase, devido a sua característica bifurcada: um braço da cadeia 3-O-(1'-etilpropil) está envolvido em interações hidrofóbicas com os grupos Ile222, Arg224 e Ala246, enquanto que o segundo braço provoca um rearranjo do Glu276, produzindo um outro bolsão hidrofóbico com o qual ele interage 69 .…”

Section: Inibidores Com Estruturas Derivadas Do Cicloexenounclassified

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Ácidos siálicos: da compreensão do seu envolvimento em processos biológicos ao desenvolvimento de fármacos contra o agente etiológico da gripe

Fátima¹,

Baptistella²,

Pilli³

et al. 2005

Quím. Nova

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Recebido em 4/2/04; aceito em 13/7/04; publicado na web em 23/11/04 SIALIC ACIDS -FROM THE COMPREHENSION OF THEIR INVOLVEMENT IN BIOLOGICAL PROCESSES TO ANTIINFLUENZA DRUG DESIGN. Sialic acids are nine-carbon carbohydrates that occur widely in nature and occupy the terminal portions of some glycoproteins and glycolipids of cell membranes. These carbohydrates are closely involved in cell-cell interactions and in processes such as microbial infection, inflammation, etc. Studies on the participation of sialic acids in biological processes have provided comprehension about their role in the infection by the influenza virus, the causal agent of flu. In this article, we present an overview of the importance of sialic acids in the influenza virus infection and how the knowledge of their involvement in this process has allowed the development of selective and efficient drugs against the virus.Keywords: sialic acid; flu and antiinfluenza drugs. INTRODUÇÃONão há vida sem célula. E a exemplo da própria vida, que tanta diversidade apresenta, variam as formas e funções das células. As células são as unidades estruturais e funcionais de todos os organismos e é possível reconhecer, em sua hierarquia estrutural, alguns níveis de complexidade, como aqueles presentes, por exemplo, em uma célula vegetal: o nível 3 onde se incluem complexos supramoleculares (cromossomo, membrana plasmática, parede celular, etc); o nível 2 representado por macromoléculas (DNA, proteínas, celulose, etc) e o nível 1 compreendendo as unidades monoméricas, como nucleotídeos, aminoácidos, carboidratos, etc 1-3 (Figura 1).A membrana plasmática, presente em células de todas as espécies, define a periferia da célula, separando o seu conteúdo da circunvizinhança. Ela serve como uma barreira de permeabilidade, que permite à célula manter uma composição citoplasmática e é composta de grande número de moléculas de lipídios e proteínas que se mantêm juntas principalmente por interações hidrofóbicas, formando uma bicamada lipídica fina, resistente e flexível, em volta da célula 1-3 . Algumas proteínas presentes na membrana celular permitem a passagem de certos íons e moléculas (proteínas transportadoras). Outras proteí-nas exercem o papel de receptores, transmitindo o sinal do exterior para o interior da célula. Há ainda proteínas que funcionam como enzimas, participando de reações que ocorrem em membranas.

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“…Additionally, sialic acids, as terminal sugars in the glycan chains, represent specific binding sites for microorganism, thereby regulating intestinal flora and pathogenicity (Reddy et al, 1996;Angata and Varki, 2002;Freitas et al, 2002;Pastoriza Gallego and Hulen, 2006).…”

mentioning

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Morphometric Features and Glycoconjugate Pattern of Rabbit Intestine are Affected by Particle Size of Pelleted Diets

Desantis

Zizza

Accogli

et al. 2011

The Anatomical Record

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Feed particle size effects on morphology and glycoconjugate pattern was investigated in the rabbit intestine. Rabbits fed with fine particles (2 mm) displayed more irregularly shaped, higher duodenal villi and deeper crypts in distal colon as well as higher number of goblet cells than coarse (8 mm) fed ones. Brush border expressed: (i) in duodenum, neutral/sulfated glycoconjugates and glycans binding MAL II, SNA, Con A than KOH-sialidase-PNA and DBA reactivity in fine and coarse fed rabbits, respectively, (ii) in cecum, mainly sulfoglycans in coarse fed rabbits, MAL II and PNA staining in all samples, and (iii) in distal colon few sulfoglycans and MAL II reactivity. Enterocytes bound MAL II in duodenum, Con A in cecum, DBA, and Con A in distal colon of all rabbits, SNA in distal colon of coarse fed ones. Brunner's glands displayed high presence of acidic/sulfated mucins in fine fed rabbits, neutral glycoconjugates and reactivity with MAL II, SNA, PNA, KOH-sialidase-PNA, and Con A in all rabbits. Goblet cells exhibited: (i) in duodenum neutral and sulfomucins as well as MAL II and KOH-sialidase-PNA staining, than SNA and DBA in fine and coarse fed rabbits, respectively, (ii) in cecum sulfated glycans, MAL II, SNA, KOH-sialidase-PNA, DBA reactivity, and (iii) in distal colon acidic/sulfomucins, MAL II and SNA staining, and DBA reactivity in fine fed specimens. Crypt cells exhibited neutral and PNA reactive glycoconjugates in the cecum. In the distal colon also acidic/sulfated glycans, and MAL II, KOH-sialidase-PNA, DBA; SNA staining showed weaker reactivity in fine fed rabbits, which bound Con A.

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Chemical Diversity in the Sialic Acids and Related α-Keto Acids: An Evolutionary Perspective

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Haemophilus parasuis α-2,3-sialyltransferase-mediated lipooligosaccharide sialylation contributes to bacterial pathogenicity

Haemophilus parasuis α-2,3-sialyltransferase-mediated lipooligosaccharide sialylation contributes to bacterial pathogenicity

Ácidos siálicos: da compreensão do seu envolvimento em processos biológicos ao desenvolvimento de fármacos contra o agente etiológico da gripe

Morphometric Features and Glycoconjugate Pattern of Rabbit Intestine are Affected by Particle Size of Pelleted Diets

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