Darstellung aliphatischer Amadori‐Produkte

Micheel, Fritz; Hagemann, G

doi:10.1002/cber.19600931034

Chem. Ber.

1960

DOI: 10.1002/cber.19600931034

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Darstellung aliphatischer Amadori‐Produkte

Fritz Micheel

G Hagemann

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“…The following compounds were isolated as the reaction products: 1,2 (2), 1,3 (3), and 1,4 bis(β D mannopyranosylamino)benzene (4), 1,2 bis(β D manno pyranosylamino)ethane (5), 1,2 (6) and 1,3 bis(β D mannopyranosylamino)propane (7), 1,4 bis(β D manno pyranosylamino)butane (8), 1,5 bis(β D mannopyrano sylamino)pentane (9), and 1,6 bis(β D mannopyranosyl amino)hexane (10), respectively, and their galactose anologs, viz., compounds 11-19. The following compounds were isolated as the reaction products: 1,2 (2), 1,3 (3), and 1,4 bis(β D mannopyranosylamino)benzene (4), 1,2 bis(β D manno pyranosylamino)ethane (5), 1,2 (6) and 1,3 bis(β D mannopyranosylamino)propane (7), 1,4 bis(β D manno pyranosylamino)butane (8), 1,5 bis(β D mannopyrano sylamino)pentane (9), and 1,6 bis(β D mannopyranosyl amino)hexane (10), respectively, and their galactose anologs, viz., compounds 11-19.…”

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Synthesis of bis(glycosylamino)alkanes and bis(glycosylamino)arenes

Metlitskikh

Koroteev

et al. 2005

Russ Chem Bull

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Synthesis of bis(glycosylamino)alkanes and bis(glycosylamino)arenes

Metlitskikh

Koroteev

et al. 2005

Russ Chem Bull

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Über die IR‐Spektren der Amadori‐Produkte

Micheel

Hühne

1960

Chem. Ber.

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N‐Benzyl‐Verbindungen durch Hydrierung von N.N‐Dibenzyl‐Verbindungen

Haas

1961

Chem. Ber.

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Aus N.N-Dibenzyl-Verbindungen kann durch Hydrierung rnit Pd(OH)2/BaS04 in stark saurer Lirsung selektiv eine Benzylgruppe als Toluol abgespalten werden. I h s auf diese Weise erhaltliche N-Benzyl-D-isogalaktosamin lieR sich rnit PdO zu D-lsogalaktosamin weiterhydrieren, dessen saures Oxalat kristallisiert erhalten wurde.Die Spaltung von 0-und N-Benzyl-Verbindungen durch katalytische Hydrierung, wobei Toluol entsteht, ist seit langem bekannt und vielseitig untersucht worden1). Bei N. N-Dibenzyl-Verbindungen bleiben die Hydnerungen in manchen Fallen nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff stehen. EISLEB und G. E H R H A R T~) fanden, daR I-Dibenzylamino-pentanon-(4)-hydrochloridmit Palladiummohr in Athanol 1 Mol Hz aufnimmt und nur I Benzylgruppe abspaltet. Auch I-Dibenzylamino-4-dimethylamino-pentan nahm in Eisessig nur 1 Mol H2 auf. 2-Methyl-3-[~-dibenzylamino-athyl]-indol-hydrochlorid nahm in Eisessig bei einem uberdruck von 0.1 at nur I Hr auf, wahrend bei einem solchen von I/, at beide Benzylgruppen abgespalten wurden. L. BIRKOFER3) zeigte, dal3 tertiarc Amine mit 2 Benzylgruppen mit PdO in Eisessig oder Athanol nur 1 H2 aufnehmen und sekundare Amine mit I Benzylgruppe entstehen, die unter diesen Bedingungen nicht weiterhydriert werden. Er fand aber auch, daR von tertilren Aminen, die aromatische Ringe, Carboxyl-oder Cyangruppen enthalten, beide Benzylgruppen abgespalten werden kirnnen. So nahm N.N-Dibenzyl-hydrazin nur 1 Hz auf, wlhrend N.N-Dibenzyl-anilin und N.N-Dibenzyl-cyanamid 2 Hz verbrauchten. Auch N.N-Dibenzylglycin nahm 2 Mol H2 auf (das erste Mol vie1 schneller als das zweite), ebenso N.N-Dibenzylglycin-methylester (beide Mole rnit gleicher Geschwindigkeit). L. VELLUZ, G. AMIARD und R. H E Y M~S~) erhielten bci der Hydrierung von N.N-Dibenzyl-glycin in stark salzsaurer, methanolischer Lirsung rnit Palladiumschwarz nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff N-Benzyl-glycin. Dagegen nahmen N.N-Dibenzyl-peptide in w8Rrigem Athanol oder in heiRem Eisessig stets 2 Mol Hz auf4.5).Wir hydrierten zunachst N.N-Dibenzyl-glycin in dem von L. VELLUZ, G. AMIIARD und R. HEYMkS4) angegebenen Losungsmittel. Bei Venvendung von Palladiumschwarz6) ergab die Verdopplung der angegebenen HC1-Menge einen scharferen Knick nach Aufnahme von 1 Mol Wasserstoff. Dieser wurde noch deutlicher, wenn man vor-

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