Der Mechanismus der AMADoRI-Umlagerung wird geklart. 3.4.5.6-Tetrabenzoylal-D-glucose setzt sich rnit p-Toluidin zu einem 1.1-Bis-p-toluidino-Derivat um, das unter geeigneten Bedingungen 1 Mol. p-Toluidin abspaltet und in die SCHIFFSChe Base iibergeht. Nur das 1. I -Bis-p-toluidino-Derivat gibt die ~D O R I -Umlagerung. Die SCHIFFSChe Base ist hierzu nicht befahigt. ES laBt sich auf Grund dieser Ergebnisse der Mechanismus der AMADoRI-Umlagerung ableiten. Widerspruche, die sich aus den bisherigen Vorstellungen iiber den Verlauf der Umlagerung mit dem Kation einer ScwFFschen Base als Zwischenstufe ergaben, treten nicht auf.