Derivate der Zucker‐mercaptale, III. Mitteil.: Synthesen von <scp>D</scp>‐Lyxose‐tetraacetaten aus D‐Lyxose‐mercaptalen

Zinner, Helmut; Brandner, Heinz

doi:10.1002/cber.19560890619

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“…Then 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-a/b-L L-lyxopyranose 11 44 (3.5 g, 11 mmol), which had been prepared from L L-lyxose 10 by treatment with Ac 2 O and pyridine according to a published procedure, 52 was added and the mixture was stirred for 16 h at room temperature. After addition of water (50 mL) the precipitate dissolved completely.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Stereoselective synthesis of 1,1′-linked α-l-lyxopyranosyl β-d-glucopyranoside, the proposed biosynthetic precursor of the FG ring system of avilamycins

Schmidt

Wittmann

2008

Carbohydrate Research

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Stereoselective synthesis of 1,1′-linked α-l-lyxopyranosyl β-d-glucopyranoside, the proposed biosynthetic precursor of the FG ring system of avilamycins

Schmidt

Wittmann

2008

Carbohydrate Research

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Derivate der Zuckermercaptale, IV. Mitteil.: Die Oxydation der Pentose‐mercaptale zu 1.1‐Bis‐alkylsulfonyl‐pentose‐enen

Zinner

Falk

1956

Chem. Ber.

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Über katalytische Oxydationen, XIX. Konformationsanalyse und selektive katalytische Oxydationen von Pentopyranosiden zu Pentopyranosidulosen

1962

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Mittels katalytischer Oxydation mit Sauerstoff am Platinkontakt lassen sich Benzyl-(h-arabopyranosid in Benzyl-~-~-l/1reo-pcntopyranosid-4-ulosc (Il), Benzyl-9-D-ribopyranosid in Bcnzyl-~-~-eryr/1ro-pentopyranosid-3-ulose (IV), BenZyl-cc-D-lyXOpyrdnOSid in Benzyl-r-~-rhreo-pentopyranosid-3-ulose (VI) und Benzyl-z-D-xylopyranosid in Benzyl-~-~-rhreu-pentopyranosid-4-ulosc (VIII) ubcrfiihren. Die Oxydation erfolgt nur an axialen Hydroxylgruppen und entspricht unter Einbeziehung entsprechender Konformationsbetrachtungen in ihrer Selektivitiit den fur die lnositreihe aufgestellten Oxydationsregeln. Die katalytische Oxydation fiihrt bei pH-Werten iibcr 7.2 bei allen Pentopyranosiden unter bevorzugtcr C -C-Spaltung zwischon den C-Atomon 3 und 4 zur Dicdrbonsaure XIII.Uber katalytische Oxydationen (XIX.) 2965 formation vorliegen. Auch die P-Arabopyranoside, die wir wegen ihrer leichteren Zuganglichkeit als Ausgangsmaterial benutzten, liegen in der 1 C-Form (Ib) vor, obgleich bei ihnen in der C 1-und 1 C-Form je zwei Substituenten axial stehen. In der C 1-Form (Ia) ist jedoch der einen hohen Instabilitatsfaktor liefernde AzEffekt wirksam. In der bevorzugten Form des Arabopyranosids I b liegt demnach nur eine freie Hydroxylgruppe am C-Atom 4 in axialer Stellung vor.

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Derivate der Zucker‐mercaptale, III. Mitteil.: Synthesen von D‐Lyxose‐tetraacetaten aus D‐Lyxose‐mercaptalen

Abstract: Nr. 6/1956] Z i n n e r , B r a n d n e r : Derdvade der Zuckermermptale (III.) 1507Abkuhlen werden die Reaktionsprodukte mehrmals mit Ather ausgekocht, um Schmieren herauszulosen, und dann umkristallisiert. Die einzelnen Verbindungen zeigt Tafel 3.

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Stereoselective synthesis of 1,1′-linked α-l-lyxopyranosyl β-d-glucopyranoside, the proposed biosynthetic precursor of the FG ring system of avilamycins

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Derivate der Zuckermercaptale, IV. Mitteil.: Die Oxydation der Pentose‐mercaptale zu 1.1‐Bis‐alkylsulfonyl‐pentose‐enen

Über katalytische Oxydationen, XIX. Konformationsanalyse und selektive katalytische Oxydationen von Pentopyranosiden zu Pentopyranosidulosen

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