Die Kernresonanzspektren von Steroiden in polaren Lösungsmitteln. 1. Dimethylsulfoxid (DMS)

Hampel, Bruno; Krämer, Josef

doi:10.1002/cber.19650981023

Chem. Ber.

1965

DOI: 10.1002/cber.19650981023

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Die Kernresonanzspektren von Steroiden in polaren Lösungsmitteln. 1. Dimethylsulfoxid (DMS)

Bruno Hampel

Josef Krämer

Abstract: Bei 70 Steroiden, vorwiegend aus dem Corticoid-Gebiet, ist die Lage der N MR-Signale in Dimethylsulfoxid-da derjenigen in CDC13 sehr Bhnlich. Die bekannten Regeln k6nneh daher mit entsprechender Vorsicht auch in DMS-d6 angewandt werden. Ausnahmen betreffen die Dipolwirkungen hnktioneller G ru ppen .

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“…with that of the C-1 I-hydroxy group (6 = 4.25 p.p.m.) (6). However, when trichloroacetylisocyanate$ was added to a CDCL suspension of 11, it reacted with the hydroxy group on C-l 1 (7) to produce a soluble carbamate, and it displaced the chemical shift for the methylene protons of hydrocortisone to an isolated peak at 6 = 5.1 p.p.m.…”

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confidence: 99%

Deuterium Isotope Effects on Degradation of Hydrocortisone in Aqueous Solution

Pitman

Higuchi

Alton

et al. 1972

Journal of Pharmaceutical Sciences

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Deuterium Isotope Effects on Degradation of Hydrocortisone in Aqueous Solution

Pitman

Higuchi

Alton

et al. 1972

Journal of Pharmaceutical Sciences

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Das Lösungsmittel Dimethylsulfoxid

Martin¹,

Weise²,

Niclas³

1967

Angewandte Chemie

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SchluBund Naphthylamin-Azoverbindungen [39a, 771 wurde hier ebenfalls nicht berichtet. Die geschilderten Resultate durften weitere Versuche, beispielsweise zur Stereochemie von Tetralinsulfonsaure-Derivaten, anregen. Als Hauptergebnis dieses Berichts resultiert die Klarung des Mechanismus der seit beinahe 70 Jahren technisch genutzten Bucherer-Reaktion. Eingegangen am 4. November 1966 [A 5601Diese ubersicht gibt ein Beispiel dafiir, dalj auch in der ,,klassischen" Chemie noch manche theoretische ,,Offenbarung" sowie manche praparativ und technisch niitzliche Anwendung verborgen liegt. Aus Platzgrunden muljten hier beispielsweise die 'iibertragung der Schmidt-Reaktion 1761 auf Tetralonsulfonsauren 1541, die Bildung substituierter Naphthylhydrazine im rationellen ,,Eintovfverfahren" aus 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsaure, Saurehydrazid und Hydrogensulfit [39bl, sowie die Synthese neuer Carbazol-Derivate [39b, 39cl unerwahnt bleiben. Uber Hydrogensulfit-Addukte von Naphthol- Unserem verehrten Lehrer, Hewn Professor Alfred Rieche, zum 65. Geburtstag gewidmet Das dipolare, aprotonische Losungsmittel Dimethylsulfoxid verfiigt iiber einen weiten Bereich des Jliissigen Aggregatzustandes, hohe Elektronendonatorfahigkeit und Polaritat. Darauf beruht sein ausgezeichnetes und selektives Losungsvermogen fur eine Vielzahl organischer, auch polymerer Verbindungen, die Fahigkeit zur H-Briickenbindung und Dipol-Dipol-Assoziation. Die Struktur des Dimethylsulfoxids mit einem ,,harten" Sauerstoff-und einem ,,weichen" Schwefelatoin bewirkt eine gute Kationen-und eine schlechte Anionensolvatation. Mischungen von Alkoholaten mit Dimethylsulfoxid gehoren daher zu den basischsten Systemen der organischen Chemie und sind hervorragend zur Deprotonierung schwach acider OH-, NHund CH-Bindungen, zu Eliminierungen und zur Auslosung von Polymerisationsreaktionen geeignet.

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The Solvent Dimethyl Sulfoxide

Martin¹,

Weise²,

Niclas³

1967

Angew. Chem. Int. Ed. Engl.

245

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Dedicated to Professor Arfred Rieche on the occasion of his 65th birthday.The dipolar aprotic solvent dimethyl sulfoxide is liquid over a wide range of temperatures, is a strong electron donor, and has a high polarity. It is therejore an excellent and selective solvent for many organic and even polymeric compounds, and can enter into H-bonding and dipole-dipole association. The structure of dimethyl sulfoxide, with a "hard" oxygen atom and a "soft" sulfur atom, leads to good solvation of cations and poor solvation of anions. Mixtures of alkoxides with dimethyl sulfoxide are therefore among the most strongly basic systems in organic chemistry, and are excellently suited for the deprotonation of weakly acidic OH, NH, and CH bonds, for eliminations, and for the initiation of polymerizations.

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