Eine neue Synthese von (±)‐Dihydrorecifeiolid

Milenkov, B.; Hesse, Manfred

doi:10.1002/hlca.19860690605

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“…[127] in den HCA publiziert. Der Aufbau vielgliedriger Lactone nach diesem Konzept wurde von Manfred Hesse und B. Milenkol: [128] in den HCA beschrieben. Eine ganz allgemeine Ubersicht uber 'Ring Enlargement in Organic Chemistry' bietet das unter diesem Titel erschienene Buch von Heme [129].…”

Section: )unclassified

Struktur und Mechanismus in der organischen Chemie im Spiegel von Helvetica Chimica Acta

Heimgartner¹,

Hansen²

1994

Highlights of Chemistry

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Section: )unclassified

Struktur und Mechanismus in der organischen Chemie im Spiegel von Helvetica Chimica Acta

Heimgartner¹,

Hansen²

1994

Highlights of Chemistry

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“…Zu einer Lsg. C0,R); 91,79, 91,72, 91,36, 91,26 (44 C(5)); 58,22,57,85,57,63,56,90(4d,C(1));52, 41,52,32(2y,CH3O);47,25,47,13,46,15,44,99(4r);42,17(d,C(4));40, 31, 40,18 (2t); 32,77, 31.75 (2d, C(4)); 30,66, 30,59 (2t); 30,28 (d, C(4)); 29,96,29,31,28,78,28,65,27,98,27,235,27,66,27,62,27,36,26.84,26,81,26,75,26,65,26,62,26,54,26,50,26,34,26,28,26,19,26,14,26,08,26,03,25,98,25,87,25,…”

Section: 4-mefhyl-5-ni~ro-2-oxocyc[open1adecancurbons~ure-m~1hy~es1ermentioning

confidence: 99%

Synthese makrocyclischer Ketone durch Ringerweiterung; ein neuer Weg zu(±)‐Muscon

Bienz

Hesse

1987

Helvetica Chimica Acta

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Synthesis of Macrocyclic Ketones by Ring-Enlargement Reactions; a New Path to (+)-MusconeA new synthetic route to macrocyclic ketones is described. Starting from 2-nitrocycloalkanones, the ring-enlarged compounds of the type 4 and 5 were prepared in three steps. Reduction of the NOz group with Bu,SnH and azobisisobutyronitrile led in moderate yields to simple 8-keto-esters which were quantitatively hydrolyzed and decarboxylated to the ketones of the type 8 and 9. The interesting fragrances Exdfone@ @a) and (+)-muscone (9a) were prepared in this way in overall yields of 22 and 18 %, respectively.In [ 11 haben wir die Synthese a$ -ungesattigter y -0xolactone ausgehend von 2-Nitrocycloalkanon-Derivaten beschrieben. Als Zwischenprodukte wurden dabei nach einer Ringerweiterung 5-Nitro-2-oxocycloalkancarbonsaure-ester

show abstract

“…THF innerhalb von 2 h mgegeben, 2 h geriihrt, das Gemisch auf 20" erwirmt und 1 2960,2880,1680,1600,1570,1550,1450,1380,1315,1255,1220,1110 2,40-2,12 (m, 1,5 H); 2,10-1,84 (1% 0,7 H). ',C-NMR (Keto-Form): 193,3 (s, CO); 141, 4,135,l (2s);133,7,130,5,129,9,127,3 (44;92,5 (d,CHNO,);32,9,27,0,22,7 (31 (19), 133(18), 132(21), 131(100), 130(26), 129(96), 128(24), 127(11), 118(22), 117(17), 116(32), 115 53 (11), 51 (26),50 (13). Anal.…”

Section: Ringerweiterungen Zuunclassified

“…134,4 (d); 130,7, 130,5 (2s); 128,8, 128,6, 12X,2 (3d); Y4,6,94,3 (2s. CNO,);67,4,67,3 (2d,CHOH); 33,2 (f); 31,8, 31,5 (2t);30,2,30,l (2t);25,4 ( I ) ;23,6,23,3 (29,CH,) 181(13),173(17),172(21), 171(36),159(38),158(17), 157(87), 156(19); 155(12) , 149(15),146(29),145(44),144(17),143(27),141(16),133(19),132(10),131(44),130(15),129(56),128 (37), 127 (14) ,Hl,NO,(263,30):C63,87,H6,51,N5,32;gef. :C63,58,H6,69,NS,16. 3.…”

Section: Ringerweiterungen Zumentioning

confidence: 99%

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Benzolactone und Benzocarbocyclen durch Ringerweiterung von Benzocycloalkenonen

Benkert

Hesse

1987

Helvetica Chimica Acta

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The Michuel adducts 5-8 or benzonitrocycloalkenones 1-4 and acrylaldehyde are converted with (CH&Ti(i-Pro), or NaCNBH, to secondary and primary alcohols, 9-12 and 1S16, respectively. These alcohols react under basic conditions to form ring-enlarged benzonitrolactones and benzooxolactones (Scheme I). The configuration of the bicyclic intermediates in this enlargement step is discussed. The iMichael reactions of benzonitrocycloalkenones with methyl vinyl ketone lead to oxoalkyl-benzonitrocycloalkenones 3538. These products rearrange in the presence of t-BuOK to yield benzonitrocycloalkenones 42, 44, and 46, enlarged by two C-atoms, or tricyclic hydroxy compounds 39,41,43, and 45 (Scheme 4 ) . 1. Einleitung. -In vorangehenden Arbeiten wurde gezeigt, dass sich die Michael-Addukte aus 2-Nitrocycloalkanonen [ 11 [2], 2-Oxocycloalkancarbonitrilen [3] und 2-Oxocycloalkancarbonsaure-estern [4] und Acrylaldehyd nach Reduktion der Aldehyd-Gruppe zum primgren (NaBH,) bzw. zum sekundiiren Alkohol (Umsetzung mit metallorganischen Reagentien) zu ringerweiterten Lactonen umlagern lassen. Auch strukturell verwandte Substrate konnen in entsprechende Lactone uingelagert werden. [5]. Werden anstelle der Alkohole Ketone (z. B. Michael-Addukte rnit Methyl-vinyl-keton) in die Ringerweiterungsreaktion eingesetzt, so resultieren Carbocyclen, die urn zwei oder vier Glieder vergrossert sind, je nachdem, ob die CH,-oder die CH,-Gruppe des Ketons reagiert [6] [7].Im ersten Teil dieser Arbeit werden die Untersuchungen zur Herstellung von Benzolactonen und im zweiten die zur Synthese ring-erweiterter Benzocarbocyclen diskutiert.Als Ausgangsmaterialien wurden 1-Indanon, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin-l-on, 6-Methoxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthalin-l-on und Benzocyclohepten-1-on, die alle kauflich sind, verwendet. Die Einfuhrung der NO,-Gruppe in 2-Stellung zur CO-Gruppe wurde nach Literaturvorschriften ausgefuhrt : KH/THF [8] oder t-BuOKITHF [9], gefolgt von der Umsetzung mit C,H,,ONO,. Die 2-Nitroketone fielen in Ausbeuten von 20 (l), 28 (2), 21 (3) und 29% (4) an (Schema I ) . Diese Verbindungen wurden fur Untersuchungen eingesetzt. Lactonisierungsreaktionen. -Die 2-Nitrocycloalkenone 1 -4 wurden in Gegenwart von Ph,P bzw. Bu,P (bei 2) [lo] mit Acrylaldehyd in MeCN zu den Michael-Addukten 5 (68%), 6 (90"/0), 7 (81 YO) und 8 (94%) umgesetzt (Schema 1 ) . Diese Aldehyde wurden ') Teil der geplanten Dissertation von E.B. HELVETICA CHIMICA ACTA -Val. 70 (1987) 2167 BaselTHF [rH/CH$P 1 n=l.R=H 2 n = 2 , R = H 3 n=2,R=CH,O 4 n = 3 . R = H OH lCH31xTiii-PrOh,-~ dCH3-Rdn5 R "321, No2 9 i?=l,R=H 17 n-l.R=H 10 n = 2 , R = H 19 n -2 . R -H 11 n=2,R=CH3O 21 n -2, R CH,O H a n-3.R-H 23 n = 3 , R = H ?H 5 n = l R = H 6 n = 2 R = H 7 n=2,R-CH30 8 n -3 R-H + R dy 18 n = l , R = H 20 n = 2 , R = H 22 n =2. R = CH,O 24 n=3.R=H No2 0 13 n = l , R = H 14 n=2.R=H 15 n=Z.R=CH,O 16 n = 3 . R = H 25 n = l , R = H 26 n = l , R = H 27 n = 2 , R = H 28 n=Z.R=H 29 n=2.R=CH30 30 n=Z.R=CH,O 31 n = 3 . R = H 32 n = 3 , R = H entweder methyliert oder reduziert. Die Methylierung ...

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Eine neue Synthese von (±)‐Dihydrorecifeiolid

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