Estudo fitoquímico de Unonopsis lindmanii - Annonaceae, biomonitorado pelo ensaio de toxicidade sobre a Artemia salina leach

Abstract

ACTIVITY -GUIDED ISOLATION OF CONSTITUENTS OF UNONOPSIS LINDMANII -ANNONACEAE, BASED ON THE BRINE SHRIMP LETHALITY BIOASSAY. Extracts obtained from leaves, seeds and bark of Unonopsis lindmanii were evaluated by means of Brine Shrimp Lethality test (BSL). Through bioassay-guided chromatographic fractionation, liriodenine, an oxoaporphine alkaloid, was isolated from the bark extracts as the bioactive compound. Two additional inactive known alkaloids, unonopsine and lysicamine were also isolated from the bark extracts.Keywords: Annonaceae; Artemia salina; oxoaporphinic alkaloids; liriodenine; unonopsine; lysicamine. ARTIGO INTRODUÇÃOMuitos laboratórios de Produtos Naturais têm inserido dentro de suas rotinas de isolamento, purificação e elucidação estrutural, diversos ensaios biológicos simples, no intuito de selecionar e monitorar o estudo fitoquímico de extratos de plantas na procura de substâncias bioativas 1 . Dentre estes bioensaios, encontra-se a toxicidade sobre Artemia salina (TAS), que se caracteriza por ser de baixo custo, rápido e não exigir téc-nicas assépticas. Inúmeros constituintes bioativos têm sido obtidos de extratos vegetais utilizando este teste na monitoração de estudos fitoquímicos 2,3 . Artemia salina é um microcrustáceo de água salgada que é utilizado como alimento vivo para peixes, sendo seus ovos facilmente encontrados em lojas de aquaristas. A simplicidade do bioensaio TAS favorece sua utilização rotineira, podendo ser desenvolvido no próprio laboratório de fitoquímica 2 . Diversos trabalhos tentam correlacionar a toxicidade sobre Artemia salina com atividades como antifúngica, viruscida e antimicrobiana 4 , parasiticida 5 , tripanossomicida 6 , entre outras. McLaughlin e colaboradores 2,3,7-10 têm utilizado sistematicamente este bioensaio na avaliação prévia de extratos de plantas conhecidas como antitumorais. As frações ou substâncias ativas são posteriormente testadas em diferentes culturas de célu-las tumorais, obtendo-se uma boa correlação. .Várias espécies da família Annonaceae foram estudadas empregando o bioensaio TAS, juntamente com outros ensaios biológicos [7][8][9][10] . Porém, nenhuma espécie do gênero Unonopsis havia sido quimicamente investigada utilizando monitoramento por bioensaio.A literatura contém poucos dados sobre a composição quí-mica do gênero Unonopis, que é um dos 27 gêneros da família Anonaceae. Apenas as espécies U. Stipitata e U. guaterioides foram motivo de publicação, sendo que da primeira foram obtidos alcalóides do tipo bisaporfínico, azafluorenona a oxaporfínicos 11 , enquanto na segunda a presença de policarpol 12 foi detectada por cromatografia em camada delgada. Algumas utilizações empíricas do gênero Unonopsis foram descritas por Schultes, que menciona o uso de plantas desse gênero pelos índios da Floresta Amazônica no tratamento de demência senil. As mesmas plantas têm utilização como veneno para ponta de setas e são, também, utilizadas como antifertilizante 13 . U. lindmanii, conhecida popularmente como pindaíva preta, possui porte de arbusto a ar...

Leishmanicidal activity of fractions rich in aporphine alkaloids from Amazonian Unonopsis species

“…Liriodenine also presented significant activity against L. guyanensis and L. braziliensis (Costa et al, 2006). Another alkaloid in the genus Unonopsis described with leishmanicidal potential against promastigote forms of Leishmania in vitro assays is the bisaporphine alkaloid unonopsine (5) isolated from U. buchtienii (Waechter et al, 1999) and from the species synonymy of U. guatterioides, U. lindmanii (Siqueira et al, 1998). The present results demonstrate that both U. duckei and the U. guatterioides have a significant leishmanicidal activity.…”

“…This genus is rich in aporphine alkaloids and its derivatives, being oxaporphine, azafl uorenone, phenanthrene and bisaporphine the most common types (Laprévote et al, 1987;Arango et al, 1988;Guinaudeau et al, 1988;Siqueira et al, 1998;Waechter et al, 1999). Several biological activities are known for the aporphine alkaloids and their derivatives (Silva et al, 2007;Zanin & Lordello, 2007) where antiprotozoal activity is increasingly being studied and presenting good results, especially leishmanicidal activity (Waechter et al, 1999;Mishra et al, 2008).…”

Constituintes químicos isolados de simira glaziovii (K. schum) steyerm. e a atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono e hidrogênio do alcalóide ofiorina e seus derivados

“…Foram coletadas 71 frações e reunidas em grupos após análise através de cromatografia em camada fina analítica. Os grupos de frações foram monitorados por bioensaio de letalidade com Artemia salina 17 , identificando-se as propriedades tóxicas das frações investigadas. O grupo das frações reunidas 26-32 revelou maior toxicidade (DL 50 = 223 ppm), enquanto os demais não apresentaram índice significativo de toxidez (DL 50 @ 1500).…”

Desreplicação de alcaloides aporfínicos e oxoaporfínicos de Unonopsis guatterioides por ESI-IT-MS

“…Apenas 6 entre aproximadamente 50 espécies de Unonopsis registradas 8 foram submetidas a algum estudo fitoquímico. [9][10][11][12][13][14][15][16] Diversas investigações revelaram as plantas desse gênero como fontes promissoras de alcaloides aporfínicos e derivados (Tabela 1). Algumas utilizações empíricas de espécies do gênero foram reportadas na literatura, entre elas o uso na composição de veneno para caça e como antifertilizantes, 14 além de aplicações com fins terapêuticos: índios que vivem ao longo do rio Vaupé adicionam folhas secas de U. veneficiorum na comida de idosos que sofrem de demência, e folhas pulverizadas de U. stipitata na comida dos que apresentam dificuldade na fala.…”

“…[9][10][11][12][13][14][15][16] Diversas investigações revelaram as plantas desse gênero como fontes promissoras de alcaloides aporfínicos e derivados (Tabela 1). Algumas utilizações empíricas de espécies do gênero foram reportadas na literatura, entre elas o uso na composição de veneno para caça e como antifertilizantes, 14 além de aplicações com fins terapêuticos: índios que vivem ao longo do rio Vaupé adicionam folhas secas de U. veneficiorum na comida de idosos que sofrem de demência, e folhas pulverizadas de U. stipitata na comida dos que apresentam dificuldade na fala. 17 A espécie U. guatterioides apresenta características que a tornam especial dentro do gênero, como a polinização por machos de uma espécie de abelha da tribo Euglossini em vez de coleópteros, 18 o que é incomum mesmo dentro da família Annonaceae.…”