Freihandexperimente zum Thema Ester

Abstract

Die Stoffgruppe der Ester hat in der Chemie eine herausragende Bedeutung. Dies gilt sowohl für die Naturstoffchemie (Fette, Öle, Wachse, Erbsubstanz, Energieregulatoren (ATP), Neurotransmitter, Vitamine, Riechstoffe und Aromen) als auch für die synthetische Chemie (Pharmawirkstoffe, Kunstharze, Konservierungsstoffe, Chemiefasern (Polyester), Lösungsmittel, Sprengstoffe, Kampfstoffe und Weichmacher). Der Bedarf an Aromen zur Herstellung von Lebensmitteln übersteigt die Kapazitäten zur Gewinnung dieser Aromen aus den natürlichen Quellen [1] um ein Vielfaches. Für die didaktisch sinnvolle synthetische Herstellung eines Esters im Schülerexperiment ergeben sich jedoch Schwierigkeiten, die in der Kinetik und der Reaktionsordnung der Esterbildung liegen. Grundsätzlich sind Ester Produkte einer Kondensationsreaktion aus einer Carbonsäure und einem Alkohol. Die Veresterung wird in der Regel durch Zusatz einer starken Säure z.B. von saurem Ionenaustauscher katalysiert. Die zugesetzte starke Säure katalysiert jedoch auch die Verseifung des Esters, so dass der Reaktionsumsatz spätestens beim Erreichen des chemischen Gleichgewichts endet. Die Lage des chemischen Gleichgewichts wird durch die Konzentration an Ester und Wasser einerseits und an Alkohol und Carbonsäure anderseits bestimmt. Soll ein Ester möglichst rein, also ohne Beimengungen der Edukte hergestellt werden, was z.B. für die Einschätzung der olfaktorischen Eigenschaften des Esters gut ist, kann die Veresterung nicht unter Gleichgewichtsbedingungen durchgeführt werden. Von den zahlreichen Methoden der Veresterung sind hierfür vier Methoden von überragender Bedeutung: 1) Veresterung unter destillativer Abtrennung des Reaktionswassers: Grundsätzlich kann man die Einstellung des chemischen Gleichgewichts zur Erreichung eines vollständigen Umsatz nutzen, in dem ein Reaktionsprodukt kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird. Dies wird bei industriellen Verfahren, wie z.B. in der technischen Kunstharzherstellung durch das Abdestillieren ("auskreisen") des bei der Kondensationsreaktion entstehenden Wassers erreicht. 2) Veresterung mit Carbonsäureanhydriden und Carbonsäurechloriden: Als Derivate der Carbonsäuren sind auch Säureanhydride und Säurechloride für die Synthese von Estern von großer technischer Bedeutung (Herstellung der Schmerzmittel Aspirin und Heroin). Die Veresterung von Alkoholen mit Säureanhydriden oder Säurechloriden ist im Gegensatz zu allen davor genannten Verfahren keine Gleichgewichtsreaktion und kann deshalb, insbesondere bei der Verwendung des "Steglich Katalysator" [2] (4-DMAP) zumeist auch im "kalten" Freihandexperiment, d.h. im Reagenzglas bei Raumtemperatur schnell und quantitativ durchgeführt werden. Außerdem erlaubt dieses Verfahren durch Zusatz von Triethylamin auch die Acetylierung von säureempfindlichen Alkoholen. 3) Veresterung durch Umesterung: Ist das Abdestillieren des Wassers insbesondere bei technischen Reaktionen nicht möglich, verwendet man häufig anstatt einer Carbonsäure ein Derivat einer Carbonsäure, was die Veresterun...

Safe chemistry lessons – the check of substitute substances using the example of traditional solvents

“…Es gibt hier Ester mit Gerüchen von unterschiedlichen Früchten, Blumen, Gemüse, Farn und Nadelgehölzen. Es ist im Chemieunterricht ein wertvolles Erlebnis, wenn Schülerinnen und Schüler praktisch erfahren, wie sie aus unerfreulich riechenden Carbonsäuren und Alkoholen im Rahmen eines Freihandexperiments eine Vielzahl an unterschiedlichen attraktiven Geruchsstoffen herstellen können [4].…”

Safe chemistry lessons – the check of substitute substances and the check of substitute procedures

“…Für die Auswahl der Stoffe unter Berücksichtigung des Freisetzungsverhaltens dient zunächst die Übersicht in Abbildung 4 [18], bei der sich die Stoffe mit einem vernachlässigbaren Freisetzungsverhalten besonders für Schülerexperimente eignen (Abb. 4).…”

Experimenting with hazardous substances and experimental competence – a legal statement

“…Die aktuelle Auswahl der vorgestellten Versuchsvorschriften ist intransparent und berücksichtigt neue Konzepte nicht, wie z. B. Experimente in der Inverter‐Mikrowelle [21], mit Heißluftgebläsen [1] oder im Ultraschallbad [22].…”

“…Schülerexperimente sind dabei den Lehrer‐Demonstrationsexperimenten grundsätzlich überlegen, sofern die jeweilige Aufgabenstellung und die hiermit verbundenen Tätigkeitsbeschränkungen es zulassen. Aber auch Demonstrationsexperimente haben, insbesondere bei Vorliegen der affektiven Dimensionen Fühlen und Riechen [1], herausragende Vorteile gegenüber Computeranimationen oder gar Videoclips, die keine multidimensionalen Lerngelegenheiten bieten können.…”