Insect antifeedant furanocoumarins from Tetradium daniellii

Stevenson, Philip C.; Simmonds, Monique S. J.; Yule, Marianne A.; Veitch, Nigel C.; Kite, Geoffrey C.; Irwin, Dianne; Legg, Mike

doi:10.1016/s0031-9422(02)00748-3

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“…O conjunto de dados acima e a comparação com a literatura permitiram a identificação das cumarinas xantotoxina (1), 18 isopimpinilina (2), 19 iso-oxipeucedanina (3) e oxipeucedanina hidratada (4). 18,20 A cumarina 3 foi isolada do extrato hexânico e as demais (1, 2, 4) 21 Definir a configuração deste carbono baseando-se na rotação específica obtida foi possível devido à molécula possuir somente este estereocentro.…”

Section: Resultsunclassified

Fitoquímica e quimiossistemática de Euxylophora paraensis (Rutaceae)

Isidoro¹,

Silva²,

Fernandes³

et al. 2012

Quím. Nova

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Recebido em 27/4/12; aceito em 28/8/12; publicado na web em 28/9/12 PHYTOCHEMICAL AND CHEMOSYSTEMATIC STUDIES OF Euxylophora paraensis (Rutaceae). Phytochemical studies of the leaves and stem have led to the identification of the known coumarins isooxypeucedanin, oxypeucedanin hydrate, xanthotoxin, isopimpinellin, 8-methoxymarmesin and marmesin, flavonoids quercetin-3-O-α-L-rhamnopyranoside, myricetin-3-O-α-Lrhamnopyranoside and hesperidin, alkaloids skimmianine and N-methylflindersine and limonoid limonin. The compounds isolated and the chemical profile of Euxylophora obtained from the literature clearly indicate its phytochemical affinities with other Rutoideae species.Keywords: Euxylophora paraensis; Rutaceae; chemosystematics. INTRODUÇÃOA família Rutaceae constitui o maior grupo de plantas da ordem Sapindales, possuindo cerca de 160 gêneros, com 1900 espécies amplamente distribuídas nas regiões tropicais e temperadas do globo terrestre, sendo mais abundante na América tropical, sul da África e Austrália.1,2 No Brasil existem cerca de 200 espécies já descritas. 2As plantas desta família são muito conhecidas pela presença de uma ampla diversidade de metabólitos secundários, destacando-se os alcaloides, especialmente aqueles derivados do ácido antranílico, as cumarinas, as lignanas, os flavonoides e os limonoides. 1,3,4 Existem relatos de largo espectro de atividades biológicas associadas a estas classes de metabólitos. 1,3 O gênero Euxylophora é monotípico, apresentando somente a espécie Euxylophora paraensis de ocorrência no norte do Brasil. 5Ela é conhecida popularmente como pau-amarelo devido à cor de sua madeira, a qual é de excelente qualidade, encontrando aplicação na confecção de diversos móveis. Suas árvores de grande porte constam na lista de espécies da flora brasileira ameaçadas de extinção desde 1993.6 Segundo a literatura, foram isolados de E. paraensis somente alcaloides do tipo 2(1H)-quinolinona, 4(1H)-quinolinona, 7-9 indolopiridoquinazolínico e bis-2(1H)-quinolinona. [8][9][10][11][12][13][14][15][16] Estas substâncias resultaram do estudo químico da casca do caule e do cerne, não havendo, até o momento, citação sobre fitoquímica das folhas de E. paraensis. As cumarinas são de ocorrência ampla nos gêneros de Rutaceae, ou seja, são marcadores químicos da família. A ausência de citações destes compostos para este gênero despertou o interesse no estudo de outros órgãos na tentativa de se buscar as cumarinas. A análise preliminar via cromatografia liquida de alta eficiência (CLAE-UV) de extratos das folhas de E. paraensis indicou a presença das cumarinas, o que levou ao presente estudo. Assim, este trabalho relata o primeiro estudo químico das folhas de E. paraensis que levou ao isolamento das cumarinas iso-oxipeucedanina, oxipeucedanina hidratada, xantotoxina, isopimpenilina, dos flavonoides quercetina-3-O-α-L-ramnopiranosídeo, miricetina-3-O-α-L-ramnopiranosídeo e hesperidina e do alcaloide esquimmianina. O caule foi reestudado, mas foram analisadas somente as frações que em análise de RMN 1 H m...

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Section: Resultsunclassified

Fitoquímica e quimiossistemática de Euxylophora paraensis (Rutaceae)

Isidoro¹,

Silva²,

Fernandes³

et al. 2012

Quím. Nova

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“…104 It affords a better yield and also found being re-producible (Table 1). It was also found that PdC1 2 (PPh 3 ) 2 is more efficient catalyst than Pd(PPh 3 ) 4 and also iodophenol 12b was proved to react better than bromophenol 12a. The resultant benzofuran 14 was then converted into ailanthoidol in two steps.…”

Section: -102mentioning

confidence: 94%

“…These kinds of naturally occurring compounds have attracted much attention from synthetic organic chemists, due to their interesting biological and pharmacological activities. [1][2][3] Several natural products bearing benzofuran and its derivatives as a moiety, [4][5][6] exhibit diverse biological activities such as being potent antibacterial, 7 antimicrobial, 8 antitumor, 9 anticonvulsant antiinammatory, 10 antidiabetic 11 and antineophobic agents.…”

Section: Introductionmentioning

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Total synthesis of natural products containing benzofuran rings

et al. 2017

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Research on natural products containing benzofuran has remarkably increased during the past few decades.Newly isolated natural products with complex structures are being studied, characterized and screened for possible biological activities. Several of such compounds have exhibited various biological activities, thus their total syntheses have attracted much attention from synthetic organic chemists. In this review, we aim to highlight the origins, structures, biological potencies, and synthetic approaches of those natural products bearing at least one benzofuran in their complex structures. Furthermore, we especially focus on the step in which this key heterocycle is installed during the total synthesis of a natural product as the desired target.

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“…The crude organic extract was subjected to repeated columns chromatography yielding two new ceramides (1, 2) together with twenty one known compounds namely lanosta-7,24-dien-3-one (3), 8 lanosta-8,24-dien-3-one (4), 8 β-amyrine (5), 9 lupeol (6), 9 6-prenylpinocembrin (7), 10 bergapten (8), 11 chiricanine A (9), 12 genistein (10), 13 wighteone (11), 13 6-prenylapigenin (12), 14 24 The ceramide core was confirmed by long-range correlations exhibited on the HMBC spectrum between the proton at d H 7.38 and the carbonyl at d C 175.5. Moreover, the proton of oxymethine group at d H 3.47 (H-4) correlated with the carbons at d C 61.3 (C-1), 51.8 (C-2), and 75.8 (C-3) which matched with a trihydroxylamine-sphingosine in the phytoceramide skeleton.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Ceramides and cytotoxic constituents from Ficus glumosa Del. (Moraceae)

Nana

Sandjo

Keumedjio

et al. 2012

J. Braz. Chem. Soc.

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A investigação química da casca do caule de Ficus glumosa (Moraceae) deu origem a duas novas ceramidas (2R,7E)-2-hidróxi-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihidróxihexadecano--dihidróxiheptadec-9-eno-2-il}-2-hidróxipentacosanamida, em conjunto com vinte e um compostos conhecidos. As estruturas foram estabelecidas usando-se dados de RMN, espectrometria de massas, transformação química e por comparação com dados relatados. Vinte e um compostos foram posteriormente testados contra células de câncer de próstata PC-3 e seis deles revelaram efeito citotóxico. Dongnósido E foi o composto mais ativo, com IC 50 de 0,75 µmol L -1 contra células de câncer PC-3, enquanto o medicamento de referência doxorrubicina, apresentou IC 50 de 0.91 µmol L -1 . Este composto também demonstrou inibir o crescimento de células do câncer de fibrossarcoma HT1080 (IC 50 0,7 µmol L -1 ). Chemical investigation of the stem bark of Ficus glumosa (Moraceae) yielded two new ceramides (2R,7E)-2-hydroxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihydroxyhexadecan-2-yl]hexacos-7-enamide and (2R)-N-{(2S,3S,4R,9Z)-1-O-[(β-D-glucopyranosyl]-3,4-dihydroxyheptadec-9-en-2-yl}-2-hydroxypentacosanamide together with twenty one known compounds. The structures were established using NMR data, mass spectrometry, chemical transformation and by comparison with the reported data. Twenty one compounds were further tested against the prostate cancer PC-3 cell line and six of them revealed cytotoxic effect. Dongnoside E was the most active compound with an IC 50 0.75 µmol L -1 against the cancer cells line PC-3 while the reference drug doxorubicin displayed 0.91 µmol L -1 . This compound also proved to inhibit the cell growth of the fibrosarcoma cancer HT1080 (IC 50 0.7 µmol L -1 ).

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Insect antifeedant furanocoumarins from Tetradium daniellii

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Fitoquímica e quimiossistemática de Euxylophora paraensis (Rutaceae)

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