Lactone der Pyrazolreihe

Wolff, Ludwig; Schreiner, W. L.

doi:10.1002/cber.190804101103

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

1908

DOI: 10.1002/cber.190804101103

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Lactone der Pyrazolreihe

Ludwig Wolff¹,

W. L. Schreiner²

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Über das 3.4‐Dimethyl‐1.2‐pyrazo‐6.7‐pyron, das »Lacton der Isopropylen‐methyl‐oxy‐pyrazol‐carbonsäure«

Bülow

Schaub

1908

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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1943 tfber das 588. Carl B u l o w und Fritz Schaub: 8.4-Dimethyl-1.2-pyr~o-6.7-p~rron, das ))Lacton der Ieopropylen-methyl-oxy-p~r r~o l -c a r b o n a~~e~~. [Mitteilung RUS dem Chemi*chen Laboratoriuni der Univcrsi tiLt Tubingen.] (Eingegangen am 30. Mai 190s.) Aus Hydrazin und Acetessigester I), aus Acetessigester und Methylpyrazolon bezw. HydrazimonocRrbons~ureester?) und endlich aus dem Azin des Acetessigesters 3, war tinter geeigneten Bedingungen ein schon krystallisiercnder Kbrper GI18 O Z N~ vom Schmp. 246-247O erhalten worden, dem S t o l l e in seiner Untersuchung iiber die Kondensation von Acetessigester mit Phenyl-methyl-pyrazolou (diese Berichte 88, 3023 [1905]) und L u d w i g Wolff in seiner Abhandlung iiber das Azin des Acetessigesters (diese Berichte 38, 3036 [1905]) die Lacton formel \ 4 / C . CH,

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Über das 3.4‐Dimethyl‐1.2‐pyrazo‐6.7‐pyron, das »Lacton der Isopropylen‐methyl‐oxy‐pyrazol‐carbonsäure«

Bülow

Schaub

1908

Ber. Dtsch. Chem. Ges.

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Synthese von Imidazol‐Derivaten aus α‐Amino‐säuren, I, Mitteil.: Eine neue Synthese von Desamino‐histidin und ein Beitrag zur Kenntnis der Konstitution des Ergothioneins.

Akabori

1933

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Die in der Natur vorkommenden Imidazol-Derivate sind an Zahl verhaltnismaoig gering, aber es sind biologisch wichtige Verbindungen, die alle, ihrer Struktur nach betrachtet, einen Substituenten in der 4-Stellung haben (wie Histidin, Histamin, Hercynin usw.), wahrend manche auch in der 3-Stellung eine Methylgruppe aufweisen (wie Pilocarpin, Methyl-histidin usw.). Deshalb sind die in der 4-Stellung substituierten Imidazol-Derivate auch fur die synthetische Forschung von groI3er Wichtigkeit und bieten ein gewisses Interesse.Es gibt bisher zwei allgemeine Methoden zur Synthese von Imidazol-Derivaten, die in der 4-Stellung einen Substituenten enthalten. Die eine ist die Radiziszewskischel) Reaktion, nach der Glyoxal-Derivate mit Ammoniak und Formaldehyd kondensiert werden :

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Friedländer condensation of 1H‐pyrazolin‐5‐ones with O‐aminobenzaldehydes. Synthesis of 1H‐pyrazolo[3,4‐B]quinolines

TOMASIK

Tomasik

Abramovitch

1983

Journal of Heterocyclic Chem

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All the possible 1‐ and 3‐monomethyl, monophenyl, dimethyl, diphenyl, and methylphenyl‐1H‐pyrazolin‐5‐ones have been condensed with o‐aminobenzaldehyde. In some cases (but not all) 1‐H‐pyrazolo[3,4‐b]quinolines (10) are formed together with a variety of other products. The balance between formation of hydrazone 11 and the ring‐closed 10 is discussed, as is the formation of other products obtained in these condensations.

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Über das 3.4‐Dimethyl‐1.2‐pyrazo‐6.7‐pyron, das »Lacton der Isopropylen‐methyl‐oxy‐pyrazol‐carbonsäure«

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Synthese von Imidazol‐Derivaten aus α‐Amino‐säuren, I, Mitteil.: Eine neue Synthese von Desamino‐histidin und ein Beitrag zur Kenntnis der Konstitution des Ergothioneins.

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