Reactivity of methyl groups on heterocyclic nuclei. III. The methiodide of 2-(β-phenyl-β-hydroxyethyl)pyridine and its reactions; A synthesis of dl-sedamine

Staněk, Jan; Hebký, J.; Zvěřina, V.

doi:10.1135/cccc19530679

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“…Stanek 38 and co-workers observed the facile addition of 1,2-dimethylpyridinium iodide 62 to benzaldehyde to yield 63, which on subsequent reduction furnished a mixture of 18 and 24 that were not separated (Scheme 16). In further studies, Beyerman 39 optimised the conditions described by…”

Section: Synthesis Of Allosedaminementioning

confidence: 96%

History, chemistry and biology of alkaloids from Lobelia inflata

Felpin¹,

Lebreton²

2004

Tetrahedron

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Section: Synthesis Of Allosedaminementioning

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Felpin¹,

Lebreton²

2004

Tetrahedron

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“…For the conventional synthesis, see: Stanek et al (1952). For the activity of related compounds, see Zheng et al (2005).…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

(E,E)-1-Methyl-2,6-distyrylpyridinium iodide

et al. 2010

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In the title compound, C22H20N+·I−, the dihedral angles between the central pyridine ring and two outer benzene rings are 15.30 (10) and 11.82 (11)°. There are intermolecular π–π stacking interactions between the nearest phenyl ring over an inversion-related pyridyl ring, the shortest centroid–centroid distance being 3.672 (3) Å. The crystal structure of the compound indicates the 2,6-distyryl substituents have an E configuration.

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Synthese und absolute Konfiguration von (—)‐Sedamin und von (—)‐8‐Phenyl‐lobelol‐i [(—)‐Allosedamin]

Schöpf

Dummer

Wüst

et al. 1959

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Es werden die zweckmaI3igsten Synthesen von Sedamin und 8-Phenyl-lobelol-1 (Allosedamin) beschrieben. -Durch Abbau zur optisch aktiven N-Methyl-pipecolinsaure und zur optisch aktiven P-Hydroxy-p-phenyl-propionsaure wird ferner gezeigt, dal3 dem (-)-Sedamin aus Sedum acre L. die Konfiguration des (2s: 8~)-8-Phenyl-lobelols und dern (-)-8-Phenyl-lobelol-I aus Lobelia inflaia L. die Konfiguration des d.iastereoisomeren (2s: 8~)-8-Phenyl-lobeloIs zukommt. Diese Alkaloide sind demnach in Bezug auf das asymmetrische Kohlenstoffatom im Piperidin-Ring gleich, in der Seitenkette aber entgegengesetzt konfigur iert.In Sedum acre L., dem scharfen Mauerpfeffer, kommt das Sedamin vorlJ), dessen Konstitution i m Sinne der Formel I von L. MARION, R. LAVIGNE und L. LEMAY~) aufgeklart worden ist. Die Autoren isolierten neben einem optisch aktiven Hydrochlorid4) das bei 86-87' schmelzende Racemats). Aus Lobelia injlata L. haben H. WIELAND und M. TSHIMASA~) ein bei 81" schmelzendes Nebenalkaloid derselben Summenformel isoliert, das wir inzwischen wieder aufgefunden haben7). Dieses Alkaloid ist wie das naturliche ( -)-Sedamin linksdrehend und mit ihm diastereoisomer. Nach der von uns neuerdings fur die Lobeliaalkaloide vorgeschlagenen rationellen Nomenklatur7) ist es als ( -) -8-Phenyl-lobelol-Z zu bezeichnen. (1 952)]. 4) vgl. dazu S. 138. 5 ) [KILO in Methanol nur etwa --6" nach einer Privatmitteilung von L. MARION; D.G. Ko-LESSNIKOW und A. G. SCHWARZMANN~) geben fur die von ihnen isolierte Base vom Schmp. 86-87" den Wert [. ]Lo = -56.8" an. M.ISHIMASA ist in dieser Arbeit nicht im Titel, sondern nur im Text auf den Seiten 116 und 154 genannt. Das dort ebenfalls erwahnte Nebenalkaloid vom Schmp. 103" ist kein Isomeres des Sedamins, sondern die dem (-)-8-Phenyl-lobelol-I entsprechende Nor-Verbindung7). 7) C.SCHOPF, T. KAUFFMANN und Mitarbeiter, Liebigs Ann. Chem. 608, 88 (1957). Oxydation von (-) -Sedamin und (+) -Allosedamin zu ( -) -bzw. (+) -N-Methyl-a-phenacyl-pigeridin-hydrochbridAus (-)-Sedamin: a) 0.5Og (-)-Sedamin wurden mit 0.5Og Chromsaureanhydrid und 2ccm Wasser in 15ccm stabilem Eisessig 11/2 Stdn. auf 60" erwarmt (Wasserbad). Dann wurde die iiberschiissige Chromsiure mit waDriger schwefliger Saure reduziert, unter Eiskiihlung rnit KzCO3 gesattigt und rnit Ather ausgeschiittelt. Der Atherabdampfriickstand, ein gelbes 61 (0.45 g = 91 % d. Th.), das nicht zur Kristallisation gebracht werden konnte, wurde rnit utherischem HCI in das Hydrochlorid iibergefiihrt, das beim Anreiben mit wenig Aceton kristallisierte (0.49g = 93% d. Th.); Rohschmp. 104-llO", klare Schmelze erst bei 154". Aus Liebigs Ann. Chem. Bd. 626

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(E,E)-1-Methyl-2,6-distyrylpyridinium iodide

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