Sequenzspezifische Cooligokondensation von Nucleinsäure‐Bausteinen mit Affinitäts‐Schutzgruppen, 1. Desoxyoligonucleotide mit 3′‐Ribouridin‐Terminus

Seliger, H.; Rössner, Ernst; Aumann, Gerd; Genrich, V.; Holupirek, Manfred; Knäble, T.; Philipp, Manfred

doi:10.1002/macp.1975.021761013

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Synthesen und Eigenschaften mit Boronsäure modifizierter Polymere

Carlsohn

Hartmann

1979

Acta Polymerica

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Unter Betonung von Applikationsmoglichkeiten wird ein nberblick iiber Reaktionen und Synthesen von Polymeren rnit Boronsauregruppen gegeben. Mit Boronsaure substituierte Polymere sind sowohl auf dem Wege der Polymerisation und Polykondensation als auch durch chemische Modifizierung synthetischer und naturlicher Polymere zuganglich. Unter den bisher an rnit Boronsaure modifizierten Polymeren durchgefuhrten Reaktionen dominieren Kondensationsreaktionen, vor allem mit Polyolen. Die potentiellen Einsatzgebiete fur derartige Polymere liegen vor allem in der analytischen und praparativen Trennung von Zuckern, kohlenhydrathaltigen Naturstoffen und anderen Polyolen. Cunmea u ceoiicmea nonuaepoe, wo~u$uyupoeannazx opzanmecswu npou3eoanawu 60p~oii imcdombz flaeTCfl0630p 0 MeTOAaX CYIHTe3a IIOJIIXMepOB, COgepma~BX OCTaTIEYI OPraHMYeCKHX npOH3BOAHbIX 6 0~~0 8 IEHCJIOTM, H YIX PeaKqBFIX, npHqeM IIOAsepHMBaIOTCFI BOBMOXHOCTB IIplfMeHeHMR 3THX IIOJIEzMepOB. 3aMeIQeHHbIe OpraHYI9eCKHMLI IIpOIlSBOAHEJMH 6 0~~0 8 HHCJIOThI IIOJIYIMepbI MOl?yT 6blTb CHHTeTE18HPOBaHbI K I K MeTOAaMU llOXYIMepE18~uIH U llOJlElKOHJ(eHCaBH, TaK U IIyTeM XHMH ¶eCKO~ MOAH#HKWEIB IIpUpOJJHhIX H CLIHTeTH4eCKHX nOJIHMepOB. B ¶HGJIe OIIBCaEIHhIX J(0 CBX IIOp peaHJ@i TaKHX 6opco~epma1~nx IIOJIElMepOB A0MHHHpYH)IQYH) POJIb Ell'paJDT peaKIpiE1 KOHZeeHcaumi, npemne Bcero, c nomonam. B o a~o m~b r e O~J I~C T H npmPireHeHm BTYIX nonawepoB nexaT, B OCHOBHOM, B aHamnTmecKoM H npenapaTmHoM p a 3~e n e~~1~1 caxapoB, yrneBogcoAepmawHx I I~I , I~O A H~I X Beweem H gpyrnx IIOJIMOJIOB. Synthesis and application of polymers modified by boronic acidA survey on the reactions and synthesis of polymers including boronic acid groups is provided, particularly with respect t o their application. The polymers substituted by boronic acid can be obtained by polymer synthesis as well as by modification of synthetic and native polymers. Among the reactions performed until now with polymers substituted by boronic acid the polycondensation, particularly with polyols, is the dominating reaction. The possible fields of application are predominantly the analytical and preparative separation of sugars, native substances containing carbohydrates, and other polyols.

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Synthesen und Eigenschaften mit Boronsäure modifizierter Polymere

Carlsohn

Hartmann

1979

Acta Polymerica

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An Update on Protection of 5′‐Hydroxyl Functions of Nucleosides and Oligonucleotides

Seliger,

Sanghvi

2024

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The synthesis of natural and chemically modified nucleosides and oligonucleotides is in great demand due to its increasing number of applications in diverse areas of research. These include tools for diagnostics and proteomics, research reagents for molecular biology, probes for functional genomics, and the design, discovery, development, and manufacture of new therapeutics. The likelihood of success in synthesizing these molecules is often dependent on the correct choice of a protection strategy to block the 5′‐hydroxyl group of a carbohydrate moiety, nucleoside, or oligonucleotide. This topic was reviewed extensively in the year 2000. The purpose of this article is to complement and update the original review with recently published methodologies recommended for the protection and deprotection of the 5′‐hydroxyl group. © 2024 Wiley Periodicals LLC.

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Sequenzspezifische Cooligokondensation von Nucleinsäure‐Bausteinen mit Affinitäts‐Schutzgruppen, 2. Cooligomere von 5′‐O‐[p‐Anisyldiphenylmethyl]thymidin und Desoxynucleotiden

1975

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Eingangsdatum: 20. Dezember 1974) ZUSAMMENFASSUNG:Die Cooligokondensation von 5'-0-[p-Anisyldiphenylmethyl]thymidin mit Thymidylsaure und Derivaten der Desoxycytidylsaure und Desoxyguanylsaure wurde untersucht. Die Cooligomeren MMTr dT(pdN), (N = Nucleosid) wurden von den Homooligomeren und nicht umgesetztem Nucleotid durch Chromatographie auf einer Tritylcellulose-Saule abgesondert und anschlienend auf einer Diathylaminoathylcellulose-SCule nach Kettenlange getrennt. Im bestuntersuchten Beispiel, der Cooligokondensation mit N-Isobutyryldesoxyguanosin-5'-phosphat, wurde die Nucleosidkomponente vollstandig in Cooligomere eingebaut; die Ketten der Lange 2, 3, 4 und 5 wurden in 77-, 18-, 3-und 2proz. Ausbeute erhalten. Die erzielbare mittlere Kettenlange kann u. a. durch Variation der Schutzgruppen und des Komponentenverhaltnisses beeinflufit werden. SUMMARY:The cooligocondensations of 5'-0-[p-anisyldiphenylmethyl]thymidine with thymidylic acid, derivatives of deoxycytidylic acid and deoxyguanylic acid were studied. The cooligomers MMTr dT(p dN), (N = nucleoside) were first removed from homooligomers and unreacted nucleotide by passing the reaction mixture through a column of trityl cellulose, *) 1. Mitteilung: cf.", voranstehend. **I 6. Mitteilung uber ,,Synthesen mit Nucleinsaurebausteinen"; 5. Mitteilung : cf. ", voranstehend. Ein Teil dieser Veroffentlichung ist entnommen aus der Dip].-Arbeit von H. Schutz, Univers. Freiburg, 1974.

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Sequenzspezifische Cooligokondensation von Nucleinsäure‐Bausteinen mit Affinitäts‐Schutzgruppen, 1. Desoxyoligonucleotide mit 3′‐Ribouridin‐Terminus

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Synthesen und Eigenschaften mit Boronsäure modifizierter Polymere

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