SiC-spaltung in 2-thienylsilanen durch sekundäre amine

Tacke, Reinhold; Zimonyi‐Hegedüs, E.; Wannagat, U.

doi:10.1016/s0022-328x(00)81853-7

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“…133-134"/0,03 Torr, n g 1,5428. -'H-NMR (CDCI,): 0 (ppm) = 3,OO (m,8 H,NCH,C),3,58 (m,8 H,OCH,C),5,5 (m,3 H,SiCH=CH,),7,[3][4][5][6][7]7 (m,5 H,SiC,H,). -MS: m/e = 304(100 %,Mf), 218 (77 %, M' -NR2), u. a.…”

Section: Vinyl-phenyl-dimorpholinosilan (10)unclassified

Sila‐Pharmaka, 20. Mitt. Sila‐Analogon des Tiemoniumiodids

Tacke

Zimonyi‐Hegedüs

Strecker

1980

Archiv der Pharmazie

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Sila-Tiemoniumiodid (16b), ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Tiemoniumiodid (16a), und das Sila-Analogon 14b der entsprechenden Tiemonium-Base 14a wurden erstmalig synthetisiert. 14b und 16b sowie die Vorstufen 10-13 und 15 wurden in ihren physikalischen und chemischen Eigenschaften charakterisiert und in ihrer Struktur durch Elementaranalysen sowie 'H-NMR-und Massenspektren sichergestellt. Die spasmolytischen Eigenschaften der Paare 14a/14b und 16a/16b wurden am isolierten Meerschweinchendarm vergleichend untersucht. Sila-Drugs, XXIk Sila-Analogue of Tiemonium IodideSilatiemonium iodide (16b), a sila-analogue of the anticholinergic tiemonium iodide (16a), and the sila-analogue 14b of the corresponding free base 14a were synthesized for the first time. Compounds 14b and 16b as well as their precursors 10-13 and 15 were characterized by their physical and chemical properties. Their structures were confirmed by elementary analyses, 'H NMR and mass spectroscopy. The spasmolytic properties of the pairs 14a/14b and 16a/16b were compared on the isolated guinea pig ileum.Im Rahmen unserer Arbeiten iiber Sila-Pharmaka konnten wir unlangst zeigen, daS Sila-Difenidol (lb)2n und Sila-Pridinol (5b)'z4), die Sila-Analoga der beiden Anticholinergica Difenidol (la) und Pridinol (Sa), am isolierten Meerschweinchenileum cine starkere spasmolytische Wirksamkeit gegen Carbachol besitzen als ihre Kohlenstoff-Grundverbindungen l a bzw. 5a. Dieses Verhalten entspricht den theoretischen Erwartungen, wie sic aus Struktur-Wirkungs-Beziehungen fur neurotrope Spasmolytica und aus den GesetzmaSigkeiten der Siliciumchemie hergeleitet wurden (vgl. hie~zu'-~)).

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Section: Vinyl-phenyl-dimorpholinosilan (10)unclassified

Sila‐Pharmaka, 20. Mitt. Sila‐Analogon des Tiemoniumiodids

Tacke

Zimonyi‐Hegedüs

Strecker

1980

Archiv der Pharmazie

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Sila‐Pharmaka, 29. Mitt. Bioisosterer C/Si‐Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols

Tacke

Strecker

Lambrecht

et al. 1984

Archiv der Pharmazie

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(ms). -IR (KBr): 1675, 1610cm-'; -'H-NMR (d6-DMSO): 6 (pprn) = 3. 98,4.23 (2s, je 3H), 7.15, 7.98 (2d, je lH, J = 2Hz), 8H), 2H). 207-214 (1984) Sila-Pharmaka, 29 The synthesis of the (2-aminoethyl)diphenylsilanols 3b and 4b is described. The USi pairs l d l W 4 b were tested for atropine-like activity on the isolated guinea-pig ileum. In all cases the USi exchange leads to an increased affinity for the muscarine-sensitive acetylcholine receptor. 2-Amino-6, I O-dimethoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-fi~ro

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Sila‐Pharmaka, XIX. Sila‐Pridinol und Pridinol: Darstellung und Eigenschaften sowie Strukturen im kristallinen und gelösten Zustand

et al. 1980

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Sila-Pridinol(2b). ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol(2a), wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. Die Kristall-und Molekulstrukturen von 2 a und 2 b wurden rontgenstrukturanalytisch bestimmt. 2a bildet im festen Zustand intramolekulare Wasserstoffbriickenbindungen aus, wahrend sich in kristallinem 2 b zentrosymmetrische, durch intermolekulare H-Bruckenbindungen verknupfte cyclische Dimere finden. IR-und H-NMR-spektroskopische sowie kryoskopische Untersuchungen ergaben Informationen uber die Strukturen von 2a und 2 b in verschiedenen Losungsmitteln. -Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften von 2 a und 2 b wurden unter dem Gesichtspunkt bekannter Struktur-Wirkungs-Beziehungen vergleichend untersucht. 2 b erwies sich als ein etwa fiinfmal so starkes Anticholinergicum wie 2a. Sila-Pharmaca, XIXI)Sila-Pridinol and Pridinol: Preparation and Properties as well as Structures in the Solid State and in Solution Sila-pridinol (Zb), a sila-analogue of the anticholinergic pridinol(2a), was prepared by two different routes. The crystal and molecular structures of 2a and 2 b were determined by X-ray structural analyses. 2a forms intramolecular hydrogen bonds in the solid state, whereas centrosymmetric cyclic dimers linked through intermolecular hydrogen bonds are observed for crystalline 2b. IR-and 'H NMR spectroscopic as well as cryoscopic studies yielded information about the structures of 2 a and 2 b in different solvents. -The pharmacological and toxicological properties of 2a and 2b were compared with one another on the basis of known structure-activity relationships.The anticholinergic properties of 2 b were found to be about five times as strong as those of 2a.In zwei vorangegangenen Mitteilungen2J) haben wir uber Darstellung und Eigenschaften von Sila-Difenidol (1 b), einem Ma-Analogon des Difenidols (la), berichtet. Pharmakologische Untersuchungen am isolierten Meerschweinchendarm hatten ergeben, daR die analogen Verbindungen etwa die gleichen, nicht sehr stark ausgepragten histaminolytischen und muskulotrop spasmo-

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SiC-spaltung in 2-thienylsilanen durch sekundäre amine

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Sila‐Pharmaka, 20. Mitt. Sila‐Analogon des Tiemoniumiodids

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Sila‐Pharmaka, 29. Mitt. Bioisosterer C/Si‐Austausch bei Parasympatholytika vom Typ des Pridinols

Sila‐Pharmaka, XIX. Sila‐Pridinol und Pridinol: Darstellung und Eigenschaften sowie Strukturen im kristallinen und gelösten Zustand

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