Synthesen Thiamin‐ähnlicher Verbindungen: Homothiamin‐glykol und 3‐[4′‐Amino‐2′‐methyl‐pyrimidyl‐(5′)‐methyl]‐4‐methyl‐5‐allyl‐thiazoliumchlorid‐hydrochlorid

Abstract

Nun kiihlte man das Reaktionsgemisch auf Zimmertemperatur ab, vermischte es in einem Scheidetrichter mit Petrolather, wusch die Toluol-Petrolather-Losung mit Wasser, hierauf dreimal mit je 50 cm3 95-proz. Methanol aus und verdampfte schliesslich aus der tiefroten Losung das Losungsmittel im Vakuum. Der dunkelrote Ruckstand wurde in Petrolather (Sdp. 30-60°) gelost und an einer Magnesiumoxyd-Celitsaule (Gemisch 3 : 2) chromatographiert. Waschfliissigkeit Petrolather. Das Chromatogramm liess eine oberc hellbraune Zone von 7 cm Lange, nachber cine 6 cm lange karminrote und schliesslich cine 1 om lange breite, gelbbraunc Schicht erkennen. Zone 2, die bereits ein recht scharfes Absorptionsspektrum aufwies, wurde eluiert und hicrauf aus tiefsiedendem Petrolather kristellisiert. I m Kalteschrank erfolgte iibcr Nacht reichliche Kristallisation. Dicser Rohfarbstoff wurde hicrauf aus einem Gemisch yon Renzol und Athanol und schliesslich wiederholt aus Beneol und Methanol umkristallisicrt. Man erhielt das Decaprcno-&,-carotin dabei in Form feiner glitzernder Kristallchen, wclchc die weiter oben bereits bcschriebcnen Eigenschaften zeigtcn. Die Totalausbeutc an kristallisiertem Farbstoff betrug 130 mg aus 6,s g Tetraol IV.Zusammenfassung. Es wird eine Synthese des Decapreno-el-carotins (V) beschrieben, eines Carotinoid-Kohlenwasserstoffs C,,H,, , der sich vom isomeren Decapreno-/?-carotin darin unterscheidet, dass er zwei a-Jonon-statt zwei p-Jononringe enthalt. Er ist ein hoheres Isoprenhomologe de,s 8,-Carotins. Zurich, Chemisches Institut der Universjtat. 95. Synthesen Thiamin-ahnlicher Verbindungen: Homothiaminglykol und 3 -[P'-Amino-2'-methyl-pyrimidyl-(5') -methyl] -4-methyl-5-allyl-thiazoliumehlorid-hydrochlorid von P. Karrer und M. Schoeller. (27. 11. 51.)Die folgenden Versuche wurden ursprunglich in der Absicht unternommen, den bis heute unbekannten Thiaminaldehyd I darzustellen, das heisst, das dem Thiamin entsprechende Aldehydderivat.