Synthesis and examination of antimicrobial properties of aminomethylated derivatives C6–C7 of alicyclic diols

Alimardanov, Kh. M.; Sadygov, O. A.; Suleimanova, E. T.; Dzhafarova, N. A.; Abdullaeva, M. Ya.; Babaev, N. R.

doi:10.1134/s1070427209070180

Cited by 5 publications

(3 citation statements)

References 9 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…19. № 2 ти і продукти їх заміщення по аміно-та гідроксильних групах володіють різноманітною фармакологічною активністю [6], що дає підстави розглядати цей клас речовин як перспективне джерело отримання високоактивних молекул. На наш погляд, було б доцільно провести скринінг сполук нового синтезу серед речовин даного класу на предмет виявлення високоактивних молекул з метою можливого створення на їх основі нових протимікробних засобів.…”

Section: оригінальні дослідженняunclassified

Дослідження Протигерпетичної Активності Похідних Амінопропанолу-2.

Voloshchuk¹,

Korotkiy²,

Рыбалко³

et al. 2017

MCCh

View full text Add to dashboard Cite

Висновки. Серед досліджених похідних амінопропанолу-2 ідентифіковано сполуку 1-(2-метил-3-бути-нокси)-3-(2,2,6,6-тетраметил піперидино)-2-пропанол гідрохлорид (сполука № 53), що проявляє виражену протигерпетичну дію. За хімічною структурою сполука № 53 належить до групи речовин з аліциклічними замісниками в алкоксигрупі, де аліциклічним замісником є 2-метил-3-бутен, а амінний фрагмент цієї речо-вини містить радикал 2,2,6,6-тетраметилпіперидин. Отримані результати будуть корисними при встановленні закономірних взаємозв'язків "структура -активність" та можуть бути використані при створенні активних сполук з певними характеристиками.КЛЮЧОВІ СЛОВА: похідні амінопропанолу-2; протигерпетична активність; вірус простого герпесу (HSV).ВСТУП. Герпес -найбільш розповсюджена інфекція людини, тривалий час існує в організмі переважно в латентній формі. За даними літе-ратури, віруси простого герпесу 1-го та 2-го типів є найбільш поширеними: антитіла до них вияв-ляють у 80-90 % дорослого населення. Ці віру-си спричинюють захворювання центральної нервової системи (енцефаліт, мієліт, енцефало-мієліт), очей (кератит, кератокон'юнктивіт, увеїт), слизових оболонок, шкіри тощо [1,2]. Значне розповсюдження герпесвірусної інфекції, важкий перебіг і тяжкі ускладнення зумовлюють акту-альність розробки протигерпетичних засобів та їх упровадження в медичну практику. На сьогод-ні в лікарську практику впроваджено кілька де-сятків противірусних препаратів [3, 4] (ацикловір, валацикловір, ганцикловір, адеоровір, бонафтон та ін.), які належать до різних груп речовин і мають вибіркову здатність пригнічувати ті чи інші стадії складного процесу репродукції вірусів в інфікованій клітині. Єдиного препарату, достат-ньо ефективного проти всіх патогенних для лю-дини вірусів, з цієї родини немає.Перспективними сполуками у фармаколо-гічному відношенні є функціалізовані аміноспир-ти. Завдяки наявності в них двох реакційних центрів (гідроксильної та аміногрупи) їх легко можна модифікувати різноманітними формако-форами з одержанням високоактивних сполук [5]. З літературних джерел відомо, що аміноспир-© О. М. Волощук, Ю. В. Короткий, С. Л. Рибалко, В. П. Ши-робоков, 2017.

show abstract

Section: оригінальні дослідженняunclassified

Дослідження Протигерпетичної Активності Похідних Амінопропанолу-2.

Voloshchuk¹,

Korotkiy²,

Рыбалко³

et al. 2017

MCCh

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Aminosulfi des were obtained in high yields and selectivity.Organic compounds containing nitrogen and sulfur are used as effi cient plant protecting substances[1-3], antioxidants, anticorrosion, antiscoring, and antiwear additives to fuels and lubricants [4][5][6][7][8][9][10].Up to now one of the most known methods for the synthesis of aminosulfi des remains the classic Mannich aminomethylation of thiols by secondary amines and aldehydes [11], but this procedure possesses certain limitations. For instance, the thiols aminomethylation using formaldehyde and dimethylamine occurs with relatively low yields [12] due to the application and dosing of the water solutions of the initial reagents.…”

mentioning

confidence: 99%

“…Organic compounds containing nitrogen and sulfur are used as effi cient plant protecting substances[1-3], antioxidants, anticorrosion, antiscoring, and antiwear additives to fuels and lubricants [4][5][6][7][8][9][10].…”

mentioning

confidence: 99%

N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine, efficient reagent for thioles aminomethylation

et al. 2012

View full text Add to dashboard Cite

Effi cient method was developed for thiols aminomethylation using N,N,N′,N′-tetra-methylmethanediamine in the presence of Sm and Fe salts. Aminosulfi des were obtained in high yields and selectivity.Organic compounds containing nitrogen and sulfur are used as effi cient plant protecting substances[1-3], antioxidants, anticorrosion, antiscoring, and antiwear additives to fuels and lubricants [4][5][6][7][8][9][10].Up to now one of the most known methods for the synthesis of aminosulfi des remains the classic Mannich aminomethylation of thiols by secondary amines and aldehydes [11], but this procedure possesses certain limitations. For instance, the thiols aminomethylation using formaldehyde and dimethylamine occurs with relatively low yields [12] due to the application and dosing of the water solutions of the initial reagents. We report here on a new approach to aminomethylation of mono-and dithiols applying an available and industrially produced N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine that exhibits a high reactivity in the catalyzed aminomethylation of terminal acetylenes with the use of gem-diamines [13][14][15].By an example of the reaction of pentylmercaptan with diamine it was established that among the tested catalysts based on halides and complexes of Cu, Sm, Fe, Co, Mn, Pd, V, Zr, Ti the highest activity exhibited SmCl 3 ·6H 2 O and FeCl 3 ·6H 2 O. In the presence of SmCl 3 ·6H 2 O (the ratio [pentylmercaptan] : [diamine] : [Sm] 10 : 12 : 0.5, 60°С, 1.5 h, solvent) in the argon atmosphere N,N-dimethyl-1-(pentylsulfanyl)methanamine (Iа) formed in 98% yield, and in the presence of FeCl 3 ·6H 2 O in analogous conditions, in 95% yield. The use as solvents of benzene and DMF reduced the yield of aminosulfi de Iа to 50%. The yield is fairly sensitive to the nature of the anion at the central atom of the catalyst: SmCl 3 ·6H 2 O (98%), Sm(NO 3 ) 3 ·6H 2 O (60%), Sm(acac) 3 ·H 2 O (43%).Without catalyst under the mentioned conditions aminosulfide Iа formed in the yield not exceeding 40%. In this reaction CoCl 2 , CuCl, CuCl 2 ·2H 2 O, NiCl 2 , MnCl 2 ·2H 2 O, PdCl 2 , ZnCl 2 did not show any considerable catalytic activity.In the developed optimal conditions (5 mol% SmCl 3 ·6H 2 O, 60°С, 1.5 h, CHCl 3 ) the aminomethylation of butyl-, heptyl-, isopropyl-, tert-butyl-, phenyl-, benzyl-, 1,3-benzothiazol-2-yl-, 1,3-benzoxazol-2-ylthiols with the help of the diamine (molar ratio thiol-diamine 10 : 12) resulted in corresponding aminosulfi des Ib-Ii in 84-98% yields.

show abstract

Liquid phase oxidation of C6-C8 cycloolefins with air oxygen catalyzed by metal-containing microstructured carbon materials

Alimardanov

Garibov

2013

Russ J Gen Chem

View full text Add to dashboard Cite

Synthesis and examination of antimicrobial properties of aminomethylated derivatives C6–C7 of alicyclic diols

Cited by 5 publications

References 9 publications

Дослідження Протигерпетичної Активності Похідних Амінопропанолу-2.

Дослідження Протигерпетичної Активності Похідних Амінопропанолу-2.

N,N,N′,N′-tetramethylmethanediamine, efficient reagent for thioles aminomethylation

Liquid phase oxidation of C6-C8 cycloolefins with air oxygen catalyzed by metal-containing microstructured carbon materials

Contact Info

Product

Resources

About