The fine structure of azulene. Part I. cycloHepta[bc]acenaphthylene and cyclohepta[def]fluorene

Reid, D. H.; Stafford, William; Ward, J. P.

doi:10.1039/jr9550001193

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“…[32] In 1955, Ward et al further studied whether azulene retains its original properties after fusion with the phenyl group. [33] Accordingly, two structures with different fusion models were selected for preliminary examination: compounds 5 and 5′ (Scheme 1). Based on their resonance forms (Scheme 1b), it was expected that isomer 5 would present typical azulene properties, while 5′ would be a cyclopolyolefin.…”

Section: Synthesis Of Nonalternant Molecules Containing 5-7 Paired De...mentioning

confidence: 99%

“…PPA: polyphosphoric acid; LiAlH 4 : lithium aluminum hydride; P 2 O 5 : phosphorus pentoxide; HCl: hydrochloric acid. [33] Scheme 2. Synthesis of compound 11.…”

Section: Synthesis Of Nonalternant Molecules Containing 5-7 Paired De...mentioning

confidence: 99%

“…Very recently, an elusive isomer of pyrene, bis-periazulene (138), was successfully synthesized by Yasuda et al (Scheme 21a). [108] The first attempt toward bis-periazulene can be dated back to 1955 by Reid, [33] and subsequent efforts were dedicated to this target. However, none of them were successful when conducting deprotonation of 137 + •ClO 4 − or two-electron oxidation of 2Li + •138 2− owing to the intrinsic instability of bis-periazulene.…”

Section: Alkyne-based Cyclizationmentioning

confidence: 99%

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Synthesis of Defective Nanographenes Containing Joined Pentagons and Heptagons

Fei

Liu

2022

Advanced Science

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Dedicated to Professor Klaus Müllen on the occasion of his 75 birthdayDefective nanographenes containing joined pentagons and heptagons exhibit striking physicochemical properties from both experimental and theoretical perspectives compared with their pure hexagonal counterparts. Thus, the synthesis and characterization of these unique polyarenes with well-defined defective topologies have attracted increasing attention. Despite extensive research on nonalternant molecules since the last century, most studies focused on the corresponding mutagenic and carcinogenic activities. Recently, researchers have realized that the defective domain induces geometric bending and causes electronic perturbation, thus leading to significant alteration of the photophysical properties. This review discusses the synthesis and characterization of small nonalternant polycyclic hydrocarbons in the early stage and recent developments in embedding pentagon-heptagon (5-7) pairs into large carbon skeletons through in-solution chemistry.

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Section: Synthesis Of Nonalternant Molecules Containing 5-7 Paired De...mentioning

confidence: 99%

“…PPA: polyphosphoric acid; LiAlH 4 : lithium aluminum hydride; P 2 O 5 : phosphorus pentoxide; HCl: hydrochloric acid. [33] Scheme 2. Synthesis of compound 11.…”

Section: Synthesis Of Nonalternant Molecules Containing 5-7 Paired De...mentioning

confidence: 99%

Section: Alkyne-based Cyclizationmentioning

confidence: 99%

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Synthesis of Defective Nanographenes Containing Joined Pentagons and Heptagons

Fei

Liu

2022

Advanced Science

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“…Es liegen bereits wiederholte Versuche vor, den Kohlenwasserstoff IX zu synthetisieren [13] [23], die aber alle erfolglos verliefen. In Anbetracht der bisher verwendeten Synthesemethoden ware dieses negative Resultat zu erwarten, wenn das System einen ausgepragten Biradikalcharakter besitzt, wie es durch die hier wiedergegebenen Uberlegungen nahegelegt wird.…”

Section: S S S* Tlunclassified

Ist die Molekel ein Biradikal?

Baumgartner¹,

Weltin

Wagnière³

et al. 1965

Helvetica Chimica Acta

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Volumen 48, Fasciculus 4 (1965) -No. 80 751 80. 1st die Molekel ein Biradikal? (Cyclohepta[def] fluoren) von P. Baumgartnerl), E. Weltin2), G. Wagni&re3) und E. Heilbronnerl) (23. 111. 65) Molekeln mit einer geraden Zahl von Elektronen sind normalerweise diamagnetisch (Singulett-Grundzustand). In gewissen Fallen konnen sie aber auch als paramagnetische Biradikale vorliegen (Triplett-Grundzustand) . Spezialisiert auf aromatische Kohlenwasserstoffeund nur von solchen sol1 in der vorliegenden Arbeit die Rede seinwurde von MULLER & MULLER-RODLOFF [l] eine Regel vorgeschlagen, die in der auf WHELAND [Z] zuriickgehenden Fassung wie folgt lautet : uEine Molekel ist dann ztnd nu7 dann ein Biradikal, wenn man f u r sie keine konventionelle Strukturformel ohne lange, formale Bindung (KEKuLh-Formel) schyeiben kann)). So sagt man beispielsweise fur das erstmals von CLAR [3] erwahnte Triangulen (I) einen Triplett-Grund- IEine theoretische Begriindung der MULLER-MuLLER-RoDLoFF'schen Regel wurde unter der einschrankenden Bedingung, dass es sich bei den betreffenden Verbindungen urn alternierende aromatische Kohlenwasserstoffe 4, handelt, von LONGUET-HIGGINS mittels der HucKEL'schen MO-Naherung (HMO) gegeben [5].Fur einen alternierenden Kohlenwasserstoff, dessen z-Elektronensystem sich iiber N Zentren erstreckt, findet man genau N HMOs. 1st bei geradem N die Zahl der nicht bindenden HMOs gleich m, (m, = 0, 2, 4, . . .), so bedingt die Alternanz des Systems das Vorliegen von nB = ( Nwzo)/2 bindenden und nA = nB antibindenden HMOs. Enthalt das System ausserdem genau N n-Elektronen, so ist leicht einzusehen, dass im Grundzustand zunachst Nm,, Elektronen paarweise die ng bindenden HMOs besetzen und die verbleibenden m, Elektronen, der HuND'schen Regel gehorchend,4) Lassen sich die N AOs des n-Elektronensystems eines Kohlenwasserstoffs so in zwei SLtze einteilen (einen besternten Satz von N* AOs und einen unbesternten Satz von N o AOs), dass zwischen den zum gleichen Satz gehorigen AOs keine Bindungen auftreten, dann ist das System alternierend. Das n-Elektronensystem erstreckt sich dann nur uber Ketten von AOs (beliebiger Verzweigung) und/oder geradzahlige Ringe (beliebiger Kondensation) [4].

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“…~ UV. (CH2C12): 586 (2,56), 367 (4,07), 354 (4,69), 338 (4,53), 298 (4,48), 294 (4,50), 288 (4,42), 247 (4,42). …”

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confidence: 99%

Ein neuer Zugang zum tetracyclischen Grundgerüst des Cyclohepta (def)fluorens

Neidlein

Kramer

1981

Helvetica Chimica Acta

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A New Synthetic Way to the Tetracyclic Skeleton of Cyclohepta (def)fluorene The synthesis of 2‐Methyl‐4, 5, 6, 8, 9, 10‐hexahydrocyclohepta (def)fluorene 2 is described starting with the reduction of the ketone 3 by a (1:1)‐mixture of LiAlH4/AlCl3 to the hydrocarbon 4. After metallation with butyllithium 4 was allowed to react with bromoacetic acid to yield 5. The cyclization of this compound was performed with p‐toluenesulfonic acid to give the tetracyclic ketone 6 which was converted to the tetracyclic hydrocarbon 2 by reduction with LiAlH4/AlCl3.

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The fine structure of azulene. Part I. cycloHepta[bc]acenaphthylene and cyclohepta[def]fluorene

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