Os gestores públicos buscam nas estratégias e serviços públicos da cidade ampliar a qualidade de vida dos cidadãos, valendo-se de políticas públicas efetivas. O objetivo é analisar as estratégias da cidade e os serviços públicos digitais e suas relações com os subprojetos de cidade digital estratégica. A metodologia da pesquisa enfatizou o estudo de casos múltiplos nas cidades de Toledo-Brasil e Oldenburg-Alemanha, valendo-se de um protocolo com 5 variáveis. Os resultados auferidos evidenciaram 308 estratégias municipais em Toledo: social (34,41%); desenvolvimento humano (25%); rural, urbano e meio ambiente (21%); econômico e gestão (8,44%); institucional (10,71%); e estratégias de participação comunitária (46,14%) relacionadas, principalmente, com as temáticas: social e educação. Dos 47 serviços públicos digitais disponíveis, 25,53% possibilitam interação digital com o usuário e 74,47% remetem a serviços de informação (sem interação digital). Em Oldenburg foram identificadas 34 estratégias municipais: social (20,58%), saúde (14,70%), meio ambiente (11,76%) e ciência e tecnologia (11,76%), relacionadas com as temáticas: infraestrutura urbana e transporte (31,25%), e gestão pública (18,75%). Dos 76 serviços públicos digitais disponíveis, somente 21,05% permitem interação digital com o usuário e 78,95% se referem a serviços de informação (sem interação digital). A conclusão reitera que a articulação entre as estratégias da cidade e os serviços públicos digitais caracteriza a existência de um projeto informal de cidade digital estratégica, facilitando a gestão da cidade por meio da administração pública, políticas públicas e ampliando a qualidade de vida dos cidadãos, bem como a interação entre gestores e cidadãos.