Über Derivate von Carbonylverbindungen der Pyridin‐ und Thiazolreihe. I

Abstract

A. Dorlzow und W . Schackl) synthetisierten das Heterovitamin B,, in dem die Thiazolkomponente des Vitamins R, durch das entsprechcnde Pyridinderivat ersetzt ist. l'itairiin 13, Heterorit airiin I$ Es war vermutet worden, dall dime Verbindung Vitaniinwirkung wie das U, aufweisen wurde, zurnal schon Erlenmeyer2) auf ein ahnliclies physioiogisches Verhalten von Pyridin-und Thiazolderivaten hingewiesen hatte. Die Priifung unseres Heterovitarniris B, erbrachte ein unerwartetes Untersuchungsergebnis. Es erwies sich als ein Antagonist des Vitamins B, ; nach Angaben von W . Ii. Bchopfer3) rerursacht die Verbindung hci Phycoinyces lilalresleeanns und Ustilage violacea eine Wachstumshenirnung.Es sollte daher untersucht werdm , ob eine ahnliche Hemin& irkung von Pyridinderivaten auch an Tuberkelbazillen festzustellen ist , Bekanntlich besitzen Thioseniicarbazone tuberkulostatisclie Wirkiing4). Wir stellten daher einige ~h i~~s e n i i c a r~~a z~~i~ von Car~ionylverl~iiidungen der Pyridinreihe her, und zwar zuniichst scilche, Iwi denen sich die ('arlinnylgruppe in 3-Stellung befindet .Schon das Thiosemicarkmzon des Pyridin-3-aldehyds erwies sich als dein Conteben (p-Aoetyl-amino-benzaldehyd-thiosemicarbazon, TB1, Rnyer) iiherlegen".Allerdings besitzt diese Verbindung eine betrachtliche Giftigkeit **).Es ist nun durchaus denkbar, daU die tuberkulostatisclie Wirliung der Thiosemicarbazone auf die irn Korper entstehenden Hydrolyseproduktc (Aldehyd und Thiosernicarbazid) zuruckzufuhren ist . Da auch aromatische Amine gegcn Tk)-Sazill~ti *) Herrri Prof. Dr. P. c. 1jruehhtcusets zuni fj5. Oeliurt,nt'eg pewidmet. **) Die pharrnakologische l'riifung tlieser Verhindung und tier iibrigen 1iic.r beac.lirirbriien Stoffe wird freundlicherweise in den F'erbwrrken Iliichst, durchgefiihrt. Nach AhsrhluR tlrr Untersuohungt.ii SOU hieriiber berichtct werden. E-fcrrn Direktor L' rof. Ur, Dr. rcr. nat. h. c. Dr. med. h. r . C. &"l~rhurt sind wir ZU groBcni Dank verpflichtct. Chem. Soc. 71, 2231 (I!U!J); vgl. H. P. Ilnffauf, Helv. chim. Act. 1950, 102. 2, H . Etlcivmcyer und II. u. Meger~burg, Helv. chim. Act. 20, 104 (I!C47). 3, W . H . Schopler, Helv. Physiol. Act. 0, C38-C34 (1948). 4, Siche P. Mietzsch,, Angew. Chernie 03, 250-258 (19451). 5, Die Verbindung iat inzwischen auch von G. Leuccdili uiid Mitahritcrn iintrrxiioht uncl ') A . ,?hr)tot~) I l n d IY. &'~'eh~cht, 13. 82, 117 (lY49); 8. A'. W~~S O T L 1111~1 7; . II. Htrrr.;rs, .I. A4~1i. beschrieben worden; (7. R,. Arad. Sei. 231, Nr. 21, 1174-1170 (1950).