Über die Darstellung und Eigenschaften von α‐Amino‐phosphonigsäuren

Kreutzkamp, N.; Schimpfky, C.; Storck, K.

doi:10.1002/ardp.19673001010

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Über die Umsetzungen einiger Enamine von β‐Dicarbonyl‐verbindungen mit unterphosphoriger Säure

Kreutzkamp

Schimpfky

Storck

1968

Archiv der Pharmazie

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301. Bd. m a / 4 Uber die Unzsetzungen eiuiger Enamine von /l-Diearbonylverbindungen 247 N. K r e u t z k a m p , C. Schimpfky und K. Storck uber die Umsetzungen einiger Enamine von $-Dicarbonylverbindungen mit unterp ho sp horiger S aure A w den Pharmazeiitischen Institutcn der Universitiit Marburg/Lahn und der Freien UniversitPt Berlin (Eingegangen am 2. Olttober 1967)Sekundare Enamine von B-Dicarbonyl-Addition of hypophosphoroils acid to severbindungen lagern untcrphosphorige Sku-condary emmines derived from B-dicarbore unter Bildung von a-Amino-y-0x0-phos-nyl-compounds yielded a-amino-y-oxophoriigsiiuren (TI) an. Da tertiare Enamine phosphonous acids (11). I n contrast to this, nicht reagieren, verlanft die Addition wahr-primary enamines yield only a,b-unsaturascheinlich uber die tautomeren Ketimid-ted phosphonous mi&. Tertiary enamines Formen (Ib). Nit primPren Enaminen fuhrt do not react. die Umsetzung zu a,p-ungesattigten Phosphonigsauren.Wie wir kiirzlich berichtet habenl), reagiert unterphosphorige Saure leicht mit Azomethinen oder Gemischen von Carbonylverbindungen und primaren Aminen zu a-Amino-phosphonigsauren. Es lag daher nahe, in die Untersuchungen auch j-Dicarbonyl-Verbindungen einzubeziehen, und die aus diesen Verbindungen mit Ammoniak, primaren oder sekundaren Aminen entstehenden Enamine2) mit unterphosphoriger Siure umzusetzen.

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Über die Umsetzungen einiger Enamine von β‐Dicarbonyl‐verbindungen mit unterphosphoriger Säure

Kreutzkamp

Schimpfky

Storck

1968

Archiv der Pharmazie

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Hydrazin‐ und Hydroxylamin‐Derivate von Phosphonigsäuren

Kreutzkamp

Storck

Schimpfky

1969

Archiv der Pharmazie

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Pharmazieder Umfiillung aus Essigester /Cyclohexan fie1 die Substanz in weiBgelblichen Flocken an. Ausbeute: 65 mg. Schmp. 8&90". R e d u k t i o n von MB m i t LiAlH,Zu einer Losung von 25 mg LiAlH, in 8 ml absol. Ather wurde allmahlich eine Losung vcn 100 mg MB in 25 ml Ather hinzugegeben. AnschlieBend wurde 1 Std. unter RuckfluB erhitzt. Nach Zugabe von Eiswasser und 0,5 ml LOproz. Schwefelsaure wurden die Schichten getrennt. Ausbeute: 78 mg Schmp. 87-89".Unterphosphorige Same lagert sich an die Doppelbindungen von Phenylhyclrazonen, Acylhydrazonen, Azinen und Oximen zu Derivaten von Hydrazin-und Hydroxylaminphosphonigsiiuren I, VII, S und XV an. Die Hydrazin-Derivate konnen auch aus Carbonylverbindungen, Hydrazin oder substituierten Hydrazinen und unterphosphoriger Saure dargestellt werden. Hydrazino-and Hydrorylamino-phosphonous AcidsAddition of hypophosphorous acid to the double bonds of phenylhydrazones, acylhydrazones, azines and oximes yields derivatives of hydrazino-and hydroxylaminophosphonous acids I, VII, X and XV. The hydrazino-acids may be obtained also by reaction of carbonylcompounds, hydrazine or substituted hydrazines and hypophosphorous acid.Durch Anlagerung unterphosphoriger Siiure an Azomethine oder Enamine entstehen a-Amino-phosphonigslurenl). E s war zu erwarten, dal3 iihnliche Umsetzungen auch an den Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindungen von Hydrazonen und Oximen unter Bildung von Hydrazin-und Hydroxylamin-Derivaten von Phosphonigsiiuren eintreten wiirden, zumal bereits H. Schmidt die Bildung einer Phenylhydrazino-phosphonigsiiure beim Erhitzen von Phenylhydrazinium-hypophosphit mit Aceton beobachtet hatte2).

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B

Elks¹,

Ganellin²

1990

Dictionary of Drugs

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Über die Darstellung und Eigenschaften von α‐Amino‐phosphonigsäuren

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Hydrazin‐ und Hydroxylamin‐Derivate von Phosphonigsäuren

B

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