~~_ _ _ ~ ~Von den funf bisher noch nicht synthetisch dargestellten Flavonen und Flavonolen aus Eupatorium-Arten wurden Eupatilin (5,7-Dihydroxy-3',4.6-trimethoxytlavon) (2a) nach der StOz-Oxidations-Methode, Eupalitin (3,4,5-Trihydroxy-6,7-dimethoxytlavon) (4n). Eupatolitin (3,3',4,S-Tetrahydroxy-6.7-dirnethoxyflavon) (Sn), Eupatoretin (3,3'-Dihydroxy-4',5,6,7tetramethoxyflavon) (a) und Eupatin (3,3',5-Trihydroxy-4',6,7-trimethoxyflavon) (7) aus den entsprechenden Chalkonen nach einer modifizierten AFO-Oxidations-Methode synthetisiert und in ihrer Struktur bewiesen.Direct Syatbesis of 5,7-Dihydroxyd-methoxyIiavae~s, I1 1)
Syntbesii of F t a v m s from Enputorivm species,From the five flavones and flavonols isolated from Euparorium species and not synthesized hitherto the following compounds were synthesized and confirmed in their structures: eupatilin (5,7-dihydroxy-3',4,6-trimethoxyflavone) (213) by the SeO2-oxidation method, eupalitin (3.4,5-tri hydroxy-6,7dimethoxyfiavone) (4a), eupatolitin (3,3',4.5 tetrahydroxy-6,7dimethoxyflavone) (Sn), eupatoretin (3,3'-dihydroxy-4',5,6,7-tetramethoxyflavone) (6). and eupatin (3,3',5-trihydroxy-4',6,7-trimethoxyflavone) (7) by a modified AFO-oxidation of the corresponding chalkones.Kupchan und Mitarbb.4-6) isolierten im Jahre 1969 aus den oberirdischen Teilen von Eupatorium semiserratum D. C. je zwei Flavone und Flavonole mit cytotoxischer Wirkung. Die Flavonoide, alle 5,6,7-substituiert, mit einer Methoxy-Gruppe an C-6, nannten sie Eupatorin (l), Eupatilin (2a), Eupatoretin (6) und Eupatin (7). Diese Reihe wird durch zwei weitere Flavonole erganzt, von Quijano und Mitarbb.7) im Jahre 1970 1) I.