Über die Umsetzung von 1‐Methyl‐phthalazin‐ und 1‐Methylphthalazinon‐Derivaten

Abstract

Die Darstellung von 1‐Methyl‐ sowie 1‐Methyl‐3‐aryl‐phthalazinonen‐(4) ist aus 2‐Cinnamoyl‐ oder 2‐(γ‐[Pyridyl‐(2,3 und 4)]‐propenoyl)‐benzoesäure mit Hydrazin, Phenylhydrazin und dessen Phenylsubstitutionsprodukten möglich, wobei zunächst Hydrazonbildung eintritt. Hieraus lassen sich mit POCl3 entsprechende 1‐Chlorphthalazine erhalten, welche mit aromatischen primären Aminen zu 1‐Anilino‐Derivaten reagieren. Werden an Stelle der primären Amine Anthranilsäure oder deren Ester unter neutralen wie basischen Bedingungen verwendet, so führt die Reaktion nicht zum o‐Carboxyphenylanilino‐Derivat, sondern unter intramolekularer Wasser‐ bzw. Alkoholabspaltung zu 5‐Methyl‐phthalazino‐[1,2‐b]‐chinazolon‐(8).