Eingegangen am 2. Juni 1967 2-Lithium-resorcindimethylather (1) wird mit Halogenen, Pseudohalogenen, Alkylhalogeniden, Alkenylhalogeniden, Halogenathern, Epoxiden, Aldehyden, Ketonen und Saurechloriden zu 2-substituierten Resorcindimethylathern umgesetzt ; die Verbindungen werden charakterisiert.AnlaiBlich unserer Untersuchungen in der Cumarin-Reihe1) waren wir an der Darstellung von 2-substituierten Resorcinen interessiert. Ihre Darstellung bereitet gewisse Schwierigkeiten, da Resorcin und dessen Ather nach den Substitutionsregeln uberwiegend 4-substituierte und nur als Nebenprodukte 2-substituierte Derivate bilden.Nach Limaye23) sind 2-Acyl-resorcine3) und 2-Allyl-resorcin4) darstellbar. Die Reduktion solcher Verbindungen fuhrt zu 2-Alkyl-und -Aryl-resorcinens). Eine weitere Darstellungsmethode besteht in der Decarboxylierung entsprechender Dihydroxybenzoesaure-Derivate, z. B. 2.6-Dihydroxy-acetophenon aus 2.4-Dihydroxy-3-acetyl-benzoesaure6j.Die Einfuhrung von NOz, NH2 und Jod in 2-Stellung des Resorcins ist nach Kauflmann und de Pay7) iiber die Zwischenstufe der Resorcindisulfonsaure moglich. Der Nachteil dieser 1 ) K.-H. Boltze und H.-D. Dell. Anaew. Chem. 77. 114, 389 (1966): Anaew. Chem. internat., -. _ I -Edit. 5 , 125, 415 (1966).

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FlufenaminsLure ist UV-spektroskopisch bestimmbar. Empfindlicher und spezifischer ist der fluorimetrische Nachweis nach Uberfiihrung in Heterocyclen. Mit Formaldehyd wird l-(m-Trifluormethyl-phenyl)-4-oxo-1,2-dihy~o-3,l,4-benzoxazin, mit konz. H,SO, (4) (2)-Trifluormethylacridon gebildet, die sich zur Analyse (< 1 y ) verwenden lassen. Der EinfluB von Substituenten wird am Beispiel von 16 Verbindungen untersucht. Bestimmungen aus biologischem Material werden angegeben.

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