Über 2‐substituierte Resorcindimethyläther

Abstract

Eingegangen am 2. Juni 1967 2-Lithium-resorcindimethylather (1) wird mit Halogenen, Pseudohalogenen, Alkylhalogeniden, Alkenylhalogeniden, Halogenathern, Epoxiden, Aldehyden, Ketonen und Saurechloriden zu 2-substituierten Resorcindimethylathern umgesetzt ; die Verbindungen werden charakterisiert.AnlaiBlich unserer Untersuchungen in der Cumarin-Reihe1) waren wir an der Darstellung von 2-substituierten Resorcinen interessiert. Ihre Darstellung bereitet gewisse Schwierigkeiten, da Resorcin und dessen Ather nach den Substitutionsregeln uberwiegend 4-substituierte und nur als Nebenprodukte 2-substituierte Derivate bilden.Nach Limaye23) sind 2-Acyl-resorcine3) und 2-Allyl-resorcin4) darstellbar. Die Reduktion solcher Verbindungen fuhrt zu 2-Alkyl-und -Aryl-resorcinens). Eine weitere Darstellungsmethode besteht in der Decarboxylierung entsprechender Dihydroxybenzoesaure-Derivate, z. B. 2.6-Dihydroxy-acetophenon aus 2.4-Dihydroxy-3-acetyl-benzoesaure6j.Die Einfuhrung von NOz, NH2 und Jod in 2-Stellung des Resorcins ist nach Kauflmann und de Pay7) iiber die Zwischenstufe der Resorcindisulfonsaure moglich. Der Nachteil dieser 1 ) K.-H. Boltze und H.-D. Dell. Anaew. Chem. 77. 114, 389 (1966): Anaew. Chem. internat., -. _ I -Edit. 5 , 125, 415 (1966).

Studies on 1-arylpiperazine derivatives with affinity for rat 5-HT7 and 5-HT1A receptors

“…A standard procedure was used to transform final compounds into their hydrochloride salts. The following intermediates have been prepared following literature methods: 5-methoxy-2-tetralone (Cornforth & Robinson 1949), 3-(1-piperazinyl)-1,2-benzisoxazole (Yevich et al 1986), 1-(2-chloroethyl)-3-methoxybenzene (Kato et al 1993), 1-(2-chloroethyl)-2-methoxybenzene (Kato et al 1993), 1-(2-chloroethyl)-2,6-dimethoxybenzene (Boltze & Dell 1967), 2,3,4-trimethoxyphenylacetic acid (Arndts et al 1994). All reactions were carried out under an atmosphere of nitrogen.…”

Cyanogen: A Versatile Reagent for Diversity-Oriented Synthesis

“…Boltze and co-workers also showed that 2,6dimethoxyphenyllithium can be transformed into the corresponding ketone and amine by reaction with cyanogen. 17…”

Processing Aryllithium and Hetaryllithium Intermediates: Formation of Halogen and Chalcogen Derivatives

“…Direct chlorination of an aryllithium intermediate did not form the anticipated chloride, but rather the -ClO derivative. 21 N-Chlorosuccinimide (NCS) 22 and arylsulfonyl chlorides [23][24][25] have been used with some success (Table 3, entries 1-3), but the most versatile reagent is C 2 Cl 6 . Several nitrogen heterocycles have been successfully chlorinated in 64-82% yields using this reagent [26][27][28][29] (Table 3, entries 4-7).…”