Umlagerungsprodukte von Phenol‐ und Salicylsäure‐estern und deren tuberkulocide Eigenschaften

Vogelsang, H. D.; Wagner‐Jauregg, Th.

doi:10.1002/jlac.19505680204

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Selenium Dioxide Oxidation

Rabjohn

2011

Organic Reactions

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Selenium dioxide has developed considerable stature since it was first reviewed in this series. Search for examples of oxidation by selenium dioxide or selenious acid is difficult because the terms are seldom indexed. Frequently it is difficult to decide whether selenium dioxide or selenious acid was the oxidizing agent employed in a reaction because it is impossible to determine if water was present. The determination is complex because the free acid or anhydride may react reversibly or irreversibly with various solvents such as alcohols or acids. To give selenium‐containing compounds of unknown structure which might be the real oxidizing gents. In this chapter, the practical aspects of oxidation with selenium dioxide are summarized. Mechanisms are treated in detail.

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Selenium Dioxide Oxidation

Rabjohn

2011

Organic Reactions

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Bis‐3‐chromonyl‐methane aus Bis(4‐hydroxy‐3‐cumarinyl)‐methanen. 49. Mitt. über Untersuchungen an 4‐Pyronen

Eiden

Luft

1974

Archiv der Pharmazie

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Zur Kenntnis der Umlagerungen von Phenolestern in Fluorwasserstoff und über die Kondensation von β‐Ketocarbonsäureestern mit Phenolen in Fluorwasserstoff

Dann¹,

Mylius²

1954

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Mit 1 Figur im Text) J. H. Simons stellte im Verlaufe einer weitgespannten Untersuchung uber die Verwendungsmoglichkeit von Fluorwasserstoff bei organisch-chemischen Reaktionenl) fest, daB ein Gemisch von 33 g Essigsaurephenylester, 75 ccm Pentan und 20 g Fluorwasserstoff, welches in einer Kupferbombe 24 Std. bei looo gehalten wurde, 11 g (33% d. Th.) rohes 4-Oxy-acetophenon ergab, und da8 diese wenig glatte Reaktion hinsichtlich der Ausbeute vie1 zu wiinschen ubrig liea2); ein n i c h t e r w a r m t e s Gemisch von Essigsaurephenylester und Fluorwasserstoff lieferte angeblich k e i n e merklichen Mengen Umlagerungsprodukt2). I m Gegensatz dazu erwahnte K. W i e c h e r t 3, in einer tfbersicht uber die Verwendung von Fluorwasserstoff fur organisch-chemische Reaktionen ohne Angabe ex-*) Chromane, I. Mitteilung. **) Teil der Dissertation von G. Mvlius. Erlanren 1952. lj Ind. Engng. Chem. 32, 178 (19kO). . *) J. H. S i m o n s , S. A r c h e r u. D. J. R a n d a l l , J. Amer. ohem. SOC. 62, 485 -(1940). schritte 24, 6 (1948). s, Angew. Chem. 56, 338 (1943); vgl. Vortragsbericht in Forschungen u. Fort-Annalen der Chemie.y687. Band 1 2 D a n n und M y l i u s perimenteller Einzelheiten, daB die Umlagerung von Phenolestern in Fluorwasserstoff allgemein schon bei etwa 25O vor sich ginge, und da13 Essigsaurephenylester dabei 92 yo d. Th. 4-Oxy-acetophenon liefere3). P h e n y l e s t e r g e s a t t i g t e r Carbonsauren Da uns an einer genaueren Kenntnis der Reaktionsbedingungen sehr gelegen wa.r, haben wir im Einverstandnis mit Herrn K. W i e c h e r t die Umlagerung des Essigsaurephenylesters in Fluorwasserstoff eingehender untersucht. Die Versuche sind in GuBstahlgefaoen durchgefuhrt worden mit technischer, wasserfreier FluBsaure 96-100~04). Ober die Ergebnisse unterrichtet die Tab. 1. 20 ccm 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 )) 20 1) 20 )) 0,15 ccm 1,5 )) 150 ))Tab. 1 U m l a g e r u n g von E s s i g s L u r e -p h e n y l e s t e r ( l o g ) m i t t e c h n i s c h e r , w a s s e r f r e i e r FluBsiiure 9 6 1 0 0 % i n GuBstahlgefLBen 1 Stde. 6 Stdn. 18 )) 24 )) 96 )) 1 Stde.

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Umlagerungsprodukte von Phenol‐ und Salicylsäure‐estern und deren tuberkulocide Eigenschaften

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Selenium Dioxide Oxidation

Selenium Dioxide Oxidation

Bis‐3‐chromonyl‐methane aus Bis(4‐hydroxy‐3‐cumarinyl)‐methanen. 49. Mitt. über Untersuchungen an 4‐Pyronen

Zur Kenntnis der Umlagerungen von Phenolestern in Fluorwasserstoff und über die Kondensation von β‐Ketocarbonsäureestern mit Phenolen in Fluorwasserstoff

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