Zur Chemie des Isoindols, II. Stabile Isoindole aus Phthalimidinen und Cyclimoniumsalzen

Abstract

Isoindolinone-(I) lassen sich mittcls Cyclimoniumsalzcn(z. H. I'yridin und Ikrivate, Chinolin bzw. Isochinolin Acylhalogcnid) in stabile Isoindolc (1 -lI,l3-19) uberfuhrcn. Wie in der I. Mitteilungl' berichtet, kann man aus Isoindolinonen mit Imoniumsalren Isoindole gewinnen. Der Versuch lag nahe, hierfur auch Cyclimonium5al7e 7u verwenden. Rei der Einwirkung von Pyridiniumsalzen auf CH-acide Verbindungen bildcn sich leicht Dihydropyridinderivate 21, die haufig spontan31, 7uweilen aber nur mit Hilfe von Oxydationsmitteln4~ in die entsprechenden Pyridinderivate iibergehen. Rei lndolen wird je nach Reaktionsbedingungeny) dcr Dihydropyridyl-oder der Pyridylrest in dic2odcr die 3-Stellung cingefuhrt. Aus WMethyI-pyrrol entsteht ein Dihydropyridyl-pyrrol6J. Bei hinwirkung von Pyridiniumsal7en auf Pyrrolinone7), ebenso auf 2-Alkoxy-pyrrole *), erhilt man 2.5-Dipyridyl-pyrrole, wahrend unter den gleichcn Bedingungen aus 5-substituierten Pyrrolinonen 2-Pyridyl-pyrrole entstehenY1. Uber die Mechanismen der aufgefiihrtcn und ahnlicher Pyridylierungsreaktionen werden wir an anderer Stelle publideren. Die Cmsetrung von Isoindolinonen mit I'yridin und 13enmylchlorid ergibt in guter Ausbeute 1.3-Di-[pyridyl-(4)]-isoindole, die be1 der Reaktion als Dihydrochloride ausfallen. Heispielsweise gewinnt man aus Phthalimidin (1-0x0-isoindolin), nach Cmsetzung de5 zuerst anfallenden Dihydrochlorids mit Base, Verbindung 1. 11 I. Mltteil. : IJ. v. Dohenech, H . Reinhard, H .