Zur Frage der mechanochemischen Reaktion von Quarz mit organischen Verbindungen

Grohn, H.; Paudert, R.

doi:10.1002/prac.19600110109

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“…Tetrachlorotolan, however, has been obtained from trichlorotoluene using red phosphorus in the presence of hydroiodic acid (25), elemental sulfur ( 1 3 , di-tertiarybutyl peroxide (26), and finely powdered tin (27), all reducing systems for the generation of radicals. Considering these examples, in the light of our own experiments, it was possible that the coloured species formed with 1,2,5-triphenylphosphole in boiling a ,a ,a-trichlorotoluene was the radical species 6 thermally produced in equilibrium with the phosphonium salt 5, neither of which arise to any significant extent at ambient temperatures.…”

Section: Electron Spin Resonance Experimentsmentioning

confidence: 99%

Thermochromism of 1,2,5-triphenylphosphole and the formation of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-diphenylethane from α,α,α-trichlorotoluene

Hocking¹,

Smyth²

1982

Can. J. Chem.

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MARTIN B. HOCKING and TREVOR A. SMYTH. Can. J. Chem. 60, 138 (1982). On boiling a yellow solution of 1.2.5-triphenylphosphole in carbon tetrachloride the colour changes to red, reverting to yellow on cooling. This reversible colour change has been conducted in the presence of various additives in an attempt to determine the cause of the colour change. Boiling 1,2,5-triphenylphosphole in a,a,a-trichlorotoluene similarly showed a colour change and gave a coupling product of the solvent, 1, I ,2,2-tetrachloro-1-2-diphenylethane. From this evidence and related synthetic, nmr, and esr experiments it is proposed that the colour change of the former system arises from the incipient formation of a phospholetrichloromethide salt with carbon tetrachloride. With trichlorotoluene the phosphole undergoes more substantive formation of dichlorophenylmethide and possibly chloride salts which undergo further reaction to the observed coupling product. MARTIN B. HOCKING et TREVOR A. SMYTH. Can. J. Chem. 60, 138 (1982). Une solution de triphenyl-l,2,5-phosphole dans le tetrachlorure de carbone portee a ebullition devient rouge, et la couleur passe du rouge au jaune lors du refroidissement. On a realise ce changement reversible de couleur en presence de plusieurs additifs dans le but d'en determiner la cause. Le triphenyl-l,2,5-phosphole dans le trichloro-a,a,a-toluene porte a ebullition presente les m h e s caracteristiques et donne un produit de couplage avec le solvant; le tetrachloro-1,1,2,2 diphenyl-l,2-ethane. A partir de ces observations et apartir des experiences de synthese, de rmn et de rpe, on propose que le changement de couleur du premier systeme provient de la formation d'un sel phosphole-trichloromethylure par reaction avec le tetrachlorure de carbone. Dans le cas du trichlorotoluene. le phosphole conduit a la formation plus appreciable de dichlorophenylmethylure et eventuellement de chlorures qui, par des reactions subsequentes, conduisent au produit de couplage observe.[Traduit par le journal] Introduction Thermochromism, or a reversible colour change obtained on heating (or cooling) a substance from room temperature, has been relatively recently reviewed (1-3). More recently than these summaries and related to this study, the thermochromism demonstrated by solutions of highly arylated pyr-

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Section: Electron Spin Resonance Experimentsmentioning

confidence: 99%

Thermochromism of 1,2,5-triphenylphosphole and the formation of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-diphenylethane from α,α,α-trichlorotoluene

Hocking¹,

Smyth²

1982

Can. J. Chem.

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Mechanochemische Synthesen durch Polykondensation mit Polyestern als Grundsubstanz. 1. Mechanochemische Polykondensation von polyäthylenterephthalat mit Äthylendiamin

Oprea¹,

Neguleanu²,

Simionescu³

1969

Makromol. Chem.

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ZUSAMMENFASSUNG:Es wird erstmals untersucht und bestatigt, daB die Auslosung von Polykondensationsvorgangen auf mechanochemische Weise moglich ist, wobei als polymerer Trager das Polyathylenterephthalat und als Kondensationspartner Diamine (Athylen-und Hexamethylendiamin) sowie zweibasische Sauren (Adipinsaure) verwendet werden. Der EinfluB der Dauer der mechanischen Beanspmchung und des Mischungsverhaltnisses der Reaktionspartner auf den Umsatz wird diskutiert. Die Kondensationsprodukte werden durch chemische und spektroskopische Methoden sowie durch B e s t i m u n g von Loslichkeit und Schmelzpunkt gekennzeichnet.Die Existenz mechanochemischer Umsetzungen wird auch an anderen Systemen (Polyamiden/zweiwertigen Allcoholen) nachgewiesen. SUMMARY:The paper raises and solves for the first time the question of the initiation through mechanochemical means of some polycondensating processes, using as support the polyethyleneterephthalate and as condensating agents diamines (ethylene and hexamethylendiamine) and diacids (adipic acid). The infloence of the duration of the mechanical stress and the ratio of mix+% of the reactants upon the yield is discussed. The products obtained are characterized by chemical and spectral methods as well as by determining some properties (solubility, melting point).The validity of such a process is also verified by other systems (polyamides, dialcohols).

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Mechano‐chemisch synthetisierte Polychelate. I. Mechano‐chemische Komplexbildung durch Schwingmahlung von Polyäthylenterephthalat mit Eisenchlorid in Gegenwart von Äthylendiamin

Simionescu¹,

Oprea²,

Neguleanu³

1971

Makromol. Chem.

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ZUSAMMENFASSUNG:Es wurden zum erstenmal Komplexbildungsreaktionen von makromolekularen Liganden mit metallischen Chelatzentren unter mechano-chemischen Aktivierungsbedingungen durchgefuhrt .Als Liganden dienten Fragmente, die durch mechano-chemische Polykondensation von Polyathylenterephthalat mit Athylendiamin erhalten wurden; als komplexbildendes metallisches Agens wurde dreiwertiges Eisenchlorid verwendet. Die Umsetzung verliiuft unter den Bedingungen der Schwingmahlung von PolyHthylenterephthalat in Gegenwart von Diamin und von anorganischem Salz und fuhrt zu thermostabilen, unschmelzbaren und unloslichen Polymeren mit Halbleitereigenschaften. SUMMARY:For the first time mechano-chemical reactions lead to complex metal chelates with macromolecular ligands.Fragments, formed from the mechano-chemical condensation of polyethyleneterephthalate with ethylene diamine, serve as ligands for ferric chloride. The transformation, which was carried out by vibration-grinding of polyethyleneterephthalate in the presence of diamines and inorganic salts, leads to thermostable polymers with semi-conductor properties which are insoluble and cannot be melted.

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Zur Frage der mechanochemischen Reaktion von Quarz mit organischen Verbindungen

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Thermochromism of 1,2,5-triphenylphosphole and the formation of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-diphenylethane from α,α,α-trichlorotoluene

Thermochromism of 1,2,5-triphenylphosphole and the formation of 1,1,2,2-tetrachloro-1,2-diphenylethane from α,α,α-trichlorotoluene

Mechanochemische Synthesen durch Polykondensation mit Polyestern als Grundsubstanz. 1. Mechanochemische Polykondensation von polyäthylenterephthalat mit Äthylendiamin

Mechano‐chemisch synthetisierte Polychelate. I. Mechano‐chemische Komplexbildung durch Schwingmahlung von Polyäthylenterephthalat mit Eisenchlorid in Gegenwart von Äthylendiamin

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