Zur herstellung von carbonylbrücken enthaltenden, phenolischen mehrkernverbindungen

Z U S A M M E N F A S S~N G :Von 17 phenolischen, aus p-Kresol und Formaldehyd aufgebauten Mehrkernverbindungen mit einern Molekulargewicht bis 986 wurden die kernrnagnetischen Resonanz-(1H-NMR)-spektren aufgenommen. Die gefundenen Bereiche der Signale sind : fiir die Methylprotonen von 6 = 2,13 bis 2,44 ppm, die Methylenbruckenprotonen von 3,61 bis 4,Ol pprn und die arornatischen Protonen von 6,45 bis 7,74 ppm. Die Signale der Protonen der phenolischen Hydroxylgruppe haben keine charakteristischen chemischen Verschiebungen ; sie konnten manchrnal erst nach Losungsmittelwechsel erkannt und irn Bereich von 5,45 bis 11,03 ppm gefunden werden. Bei hohermolekularen Verbindungen lassen sich die in der Kette endstgndigen Methyl-und Methylenbriickenprotonen von den anderen unterscheiden. Die Fllchenintegrale der einzelnen Signale stimmen mit der angegebenen chemischen Struktur uberein. Die NMR-Spektren erlauben auch, den Reinheitsgrad der untersuchten Verbindungen abzuschatzen. Die aus den Synthesewegen abgeleiteten Strukturen, die mit den zugehorigen IR-Spektren ubereinstimmen, konnen durch die NMR-Spektren weitgehend bestatigt werden.

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Eigenschaften isomerer Methoxylderivate der phenolischen Mehrkernverbindungen

Kämmerer

Gros

Schweikert

1971

Makromol. Chem.

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ZUSA IENFASSUNG: Es wurden 21 Mehrkernverbindungen hergestellt, deren phenolische Hydroxylgruppen teilweise oder vollstandig methyliert waren. Mit steigendern Methylierungsgrad fallen die Schmelzpunkte der Ather mit einer Ausnahme regelmaBig ah. Die molaren dekadischen Extinktionskoeffizienten der Maxima in den UV-Spektren der Ather werden, verglichen mit den Stammverbindungen, mit zunehmendem Methylierungsgrad kleiner. Die zunehmende Methylierung ist im Vergleich rnit konstantbleibenden Banden der IR-Spektren an ah-und zunehmenden Banden zu verfolgen. Isomere (metamere) Methylather mit noch freien phenolischen Hydroxylgruppen unterscheiden sich im Schmelzpunkt, in ihren UVund IR-Spektren. Die Unterschiede scheinen nicht nur durch die Art der Wasserstoffbriicken, sondern auch durch Symmetrieeigenschaften der molekularen Struktur bedingt rm sein. Molekiile mit einer zusatzlichen Symmetrieebene besitzen im Vergleich mit der isomeren Verhindung einen hoheren Schmelzpnnkt. SUMMARY:21 polynuclear compounds were prepared the phenolic hydroxyl groups of which were partially or completely methylated. Except in one case, the melting points of the ethers normally fall off with increasing degree of methylation. As compared with the base compounds, the molar decadic extinction coefficients of the maximum values in the ultraviolet spectra of the ethers decrease with increasing degree of methylation. The increasing degree of methylation may be observed by comparing the decreasing and increasing hands with constant bands in the infrared spectra. Isomeric (metameric) methyl ethers containing free phenolic hydroxyl groups differ by their melting points and their UV and I R spectra. It appears that the differences are caused not only by the type of hydrogen bond present, hut also by the symmetrical properties of the molecular structure. Molecules having an additional plane of symmetry have higher melting points than the corresponding isomeric compounds.

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Zur herstellung von carbonylbrücken enthaltenden, phenolischen mehrkernverbindungen

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Physical Data of Oligomers

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Der nachweis der kettenstruktur von aus p‐kresol und formaldehyd aufgebauten mehrkernverbindungen. IV. Durch kernmagnetische resonanz‐spektren

Eigenschaften isomerer Methoxylderivate der phenolischen Mehrkernverbindungen

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