Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1,3,4‐oxidiazole 27. Mitt.: Hydroxyalkyl‐substituierte 2‐Amino‐1,3,4‐oxdiazole

Abstract

Aus aliphatischen Hydroxysiiurehydraziden und Bromcyan sind B-[Hydroxyalkyl]-2amino-1,3,4-oxdiazole zugiinglich, deren reaktives Verhalten an einigen Beispielen untersucht wird. Charakteristische 1R-Absorptionsbanden werden angegeben. 2-Amino-1,3,4-oxdiazoles. PART XXW 5-[Hydroxyalkyl~-2-amino-1,3,4-oxdiazoles are accessible from aliphatic hydroxy acid hydrazides and cyanogen bromide. Their reactive behaviour is studied in some examples. Characteristic infrared bands are given. Aromatische und sliphatische Carbonsaurehydrazide reagieren mit Bromcyan unter Bildung 5-substituierter 2-Amino-1,3,4-oxdiazolel). Diese Reaktion konnte auf Aminosiiurehydrazide und 4-hylsemicarbazid ausgedehnt werdena) 3), Dabei mul3te im ersten Falle die Aminogruppe durch Acylierung geschiitzt werden. Als weitere funktionelle Gruppe erwies sich die phenolische OH-Gruppe bei dieser Reaktion gegentiber BrCN indifferent '). Dagegen gelang die Darstellung der 5-[Polyhydroxyalkyl]-2-amino-1,3,4-oxdiazole aus Aldonsaurehydraziden und Bromcyan erst nach Abwandlung des urspriinglichen Verfahrens5). Ohne Schwierigkeiten erhielten wir aus Hydroxyalkansaurehydraiden und BrCN die entsprechenden 5-[Hydroxyalkyl]-2-aminp-l,3,4-oxdiazole (I a-i). a: It = -CII,b: 11 = -CH(CH,)-(1: R = -CHz-CH,-CH,e : R = -C(CH,),-f : I< = -CH(CH,)-CH,-CI1,g: I{ = -cH(c