Umsetzung von Anthranilsiiureester (3) mit y-Butyrolacton (4) fuhrt bei 270°C im Druckrohr zur pentacyclischen Verbindung 2, deren Struktur durch eine unabhangige Synthese gesichert wird. Die Anwendung der Reaktion auf andere Lactone (12, 15) wird untersucht ( > 13, 16). Synthesis of Condensed Heterocycles from Anthranilic Ester and LactonesAnthranilic ester (3) reacts with y-butyrolactone (4) at 270°C in a sealed tube to give the pentacyclic compound 2, the structure of which is confirmed by synthesis from unequivocally prepared intermediates. The application of the reaction to other lactones (12, 15) is studied (+13,16).Astill und Boekelheide 1) berichteten im Rahmen der Synthese von 1-Benzazepin-Derivaten iiber erfolglose Versuche mit der Sputhschen Methode *), in Anthranilsaure oder Ant hranilsgure-methylester (3) niit y-Butyrolacton (4) eine Methoxycarbonylpropyl-Gruppe einzufuhren. Es kam dabei zur Eliminierung der Carboxyloder Methoxycarbonyl-Gruppe unter Bildung von I-Phenyl-2-pyrrolidon bzw. Anilin. A h Nebenprodukt erhielten sie in geringer Ausbeute eine gelbe Suhstanz, die sie allein durch die Elementaranalyse charakterisierten, fur die aber kein Strukturvorschlag gemacht werden konnte.Wir bearbeiteten im Zusammenhang mit einer anderen Fragestellung diese Reaktion und klarten die Struktur der gelben Substam auf. Eine kurzlich erschienene Arbeit von McCall, Proctor und Purdie3) veranlaRt uns, die bisherigen Ergehnisse mitzuteilen. Die englischen Autoren untersuchten dieReaktion von 3 mit4-Brombuttersauremethylester und erhielten in minimaler Ausbeute eine gelbe Substanz, von der sie ohne Beweise in einer Funnote erwahnen, daR ,,sie mit dem Produkt von Astill und Boekelheide identisch zu sein scheine'&.

Bei der Planung einer Synthese von 8,14‐Dioxo‐6,7‐dihydro‐8H, 14H‐5,13‐diabenz[e]aceanthrylen (1) aus dem linearen Furo[2,3‐b]‐chinolon 2 wurde beim Nacharbeiten der Darstellung von 2 nach Kametani festgestellt, daß das Reaktionsprodukt tatsächlich die Struktur 12 eines angulären Chinolons hatte. Der Umsatz des Methylhomologen von 2 ergab unter den Kametani‐Bedingungen lediglich eine Umlagerung zum angulären Chinolon‐Derivat 13. Die Synthese von 10,16‐Dioxo‐10H,16H‐5,15‐diaza‐dibenz[a.e]aceanthrylen (16) wird beschrieben.

No abstract

Belichtungsansatze, verwendete Apparatur usw. vgl? Der Sensibilisator Bengalrosa D (Standard Fluka, Fluka AG Buchs, Schweiz) oder Methyknblau (Merck, Darrnstadt) wurde in solchen Mengen zugegeben, daD die Lasung eben gefirbt war. Der nach Beendigung der Versuche vorhandene Niederschlag wurde gesammelt und wie beschrieben aufgearbeitet. mittel: Benzol/Chloroform/Tetrachlorkohlenstoff/;ithanol/Essigester 10 : 4 : 4 : 1 : 1. 2) 2-Acetyl-3-anilino-4-oxo-valerwnsaure~nilid(7 bz w. ringtautornere Formen) Die Verbindung fie1 beim Bestrahlen einer Losung von 8 g (0,42 mol) Phenazon*) in 500 ml Wasser Bus, wenn ein Sensibilisator anwesend war. (Begasung: N z oder 0 2 ) . Reinigung durch prap. DC. Ausbeute 1,3 g (20 % d. Th.) Schrnp. 215' (Mcthanol/Wasser). Im Filtrat des Reaktionsansatzes konnten bei Nz-Begasung l-Phenyl-3,4dimethyl4-imidazolin- 5-on ( I ) und bei 02-Begasung I , l-Phenyl-3,4dirnethyl-4-hydroxy-hydantoin (2) und 1,3-Diphenyl-4-rnethyI-4-hydroxy-hydantoin (3) dc nachgewiesen werden (vgl.')).Dem Fonds der Chemischen lndustrie und der Deutschen Forschungsgemeinschaft danken wir fiir Sachbeihilfen.Die Dehydrierung von 1,2-Dihydro-4( 3H)chinazolinonen mit Quecksilber(l1)-AeDTA-Komplex liefert die entsprcchenden 1,2-Dehydroverbindungen, cyclische Aminale ergeben die analogen Amidine.

Die N‐1‐terti= ären Chinazolinone (I) lassen sich mit dem Quecksilber(II)?AeDTA‐Komplex zu (II) dehydrieren.