Durch die Arbeiten des einen von uns ist in den letzten Jahren gezeigt worden, daI3 man ohne vie1 Muhe, zum Teil sogar in sehr einfacher Weise iiber die lange bekannten Dihalogen-Verbindungen der Athylen-und der Trimethylen-Reihe hinausgehen kann und zu ihren Homologen C1 .(CH&. Cl gelangt, die ein zu mannigfaltigen Umsetzungen geeignetes Material darstellen. Nachdem zuerst die Synthese der Verbindungen der Pentamethylen-Reihe gegluckt war I), schloB sich hieran bald die Darstellung der Hexa-und Heptamethylen-Kiirper a), dann der 1.4-Butanverbindungen 9, und ihnen folgte schliedlich die Synthese der Dihalogenide der Octo-, Deka-und Dodekamethylen-Reihe*). Die Hauptgrundlage aller dieser Synthesen bildete der bei hoherer Temperatur stattfindende Zerfall von Amidund Imidchloriden, die sich von Mono-und von Diaminen, von primiiren und sekundaren Basen, von solchen mit offener und mit cyclischer Atomgruppierong, mit einfacherem und auch mit komplizierterem Rau des Molekuls ableiten. Die Methode erweist sich als mindestens ebenso einfach wie einige zum gleichen Zweck neuerdings ausgearbeitete Verfahreo, die teils auf einer B o u v e a u I t schen Reduktion von Dicarbonsaureestern beruhen 5), teils die G r i g n ardsche Reaktion in ihren rerschiedenen Formen zu Hilfe nehmenG), und ist ihnen wohl vor allem dort uberlegen, wo es sich um eine Darstellung in groderem MaBstab handelt. -Wir haben sie in letzter Zeit benutzt, um die zwei in der langen, bereits bekannten Reihe yon Dihalogenverbindungen noch vorhandenen Lucken auszufullen und die Synthese von Korpern der Nonound der Undekamethylen-Reihe zu bewerkstelligen: das ist uns in uberaus glatter Weise gelungen, so daB die ersten zwBlf Glieder der Reihe CI.(CHa)..Cl von x = 1 bis x = 12 heute vollzahlig vorliegen. Damit ist auch die Grundlage fur ein von uns seit llngerer Zeit ins Auge gefaBtes vergleichendee die Darstellung von 1.10-Dibromdecan aus (CHJ~(COIC~H&, iiber OH.(CHa)lo.OH ( F r r n k e und Hankam, M. 81, 177 [1910]).! 6, Vergl. H a m o n e t , B1. [3] 38, 513 [1905], Synthese von Tetra-, Penta-ond Hexamethylenverbindungen und D i o n n e a u , B1. [4] 7, 327 [ 19101, Synthese von Hexa-, Hepta-rind Oetomethylenverbindungen.
