Das aus Capraria biflora L. isolierte o-Chinon Biflorin, C,,H,oO,, ist bemerkenswert wegen seiner langwelligen Absorption im Sichtbaren 5 ) . Es schien uns deshalb interessant, die Konstitution dieser Verbindung und besonders auch ihren Chromophor zu bestimmen.Das Biflorin l a s t sich in Alkohol rnit Platinoxid-Katalysator hydrieren, wobei zuerst unter Aufnahme von 1 Mol. Wasserstoff das Chinon in das entsprechende Brenzkatechin ubergefiihrt wird. Dann wird eine weitere Mol. Wasserstoff noch relativ rasch aufgenommen, worauf eine dritte Mol. langsamer angelagert wird. Die Hydrierungsprodukte werden sehr leicht durch Luft oxydiert und gehen dabei zuriick in die entsprechenden Chinone. Durch Hydrierung rnit 2 Mol. Wasserstoff l a s t sich so ein Dihydrobiflorin, C,,H,,O,, erhalten, wahrend die Hydrierung rnit 3 Mol. Wasserstoff ein Tetrahydrobiflorin, C,oH240,, liefert. Wenn man die Hydrierung rnit 3 Mol. Wasserstoff in Acetanhydrid ausfiihrt und das Hydrierungsprodukt in Abwesenheit von Luft durch Zugabe von Pyridin sofort acetyliert, entsteht ein Di-0-acetyl-hexahydrobiflorin, C,,H,,O,.Aus den Absorptionsspektren der Hydrierungsprodukte von Biflorin im UV. und im Sichtbaren liessen sich wichtige Schliisse in bezug auf seine Konstitution ziehen. Wahrend sich das Absorptionsspektrum des Dihydrobiflorins von demjenigen des Biflorins kaum unterscheidet (Fig. 1, Kurve l), ist dasjenige des Tetrahydrobiflorins (Fig. 1, Kurve 2) ahnlich dem Spektrum der Naphtochinone-(1,2) und besonders demjenigen des l-Methyl-dihydropyrano-naphtochinons-(l,2) (Fig. 1, Kurve 2a) 6). Wir nahmen deshalb an, dass im Biflorin eine vom chromophoren System isolierte Doppelbindung vorliegt, die im Dihydrobiflorin abgesattigt ist. Das Tetrahydrobiflorin ware demnach ein Naphtochinon-(l,2)-Derivat ; im chromophoren System des Biflorins und des Dihydrobiflorins ist das Naphtochinon-(1, 2)-System offenbar rnit einer Doppelbindung konjugiert. Durch Ozonisierung des Biflorins entsteht Aceton, welches als 2,4-Dinitrophenylhydrazon gefasst und identifiziert werden konnte. Unter gleichen Bedingungen bildet Stipendiat des CONSEJO NACIONAL DE INVESTIGACIONES CIENT~FICAS Y TECNICAS von Argentinien. 2, INSTITUTO
