The article contains sections titled: 1. Introduction and History 2. Methods of Production 2.1. Anthraquinonesulfonic Acids 2.2. Alkyl‐ and Arylanthraquinones 2.3. Haloanthraquinones 2.4. Nitroanthraquinones 2.5. Aminoanthraquinones 2.5.1. General Aspects 2.5.1.1. Replacement Reactions 2.5.1.2. Modifications of the Amino Functions 2.5.1.3. Substitutions on the Aminoanthraquinone Nucleus 2.5.2. Individual Aminoanthraquinones 2.5.3. Diazotization of Aminoanthraquinones 2.6. Hydroxyanthraquinones, Alkoxy‐ and Aryloxyanthraquinones 2.6.1. General Aspects 2.6.1.1. Synthesis of the Nucleus 2.6.1.2. Replacement Reactions 2.6.1.3. Conversions of the Hydroxy Group 2.6.1.4. Substitutions on the Hydroxyanthraquinone Nucleus 2.6.2. Individual Hydroxyanthraquinones 2.7. Mercaptoanthraquinones 2.7.1. General Aspects 2.7.2. Individual Mercapto Compounds and Thioethers 2.8. Anthraquinonesulfones 2.9. Anthraquinone Aldehydes and Their Derivatives 2.10. Anthraquinonecarboxylic Acids and Carboxylic Acid Derivatives 2.10.1. General Aspects 2.10.2. Individual Anthraquinonecarboxylic Acids 2.11. Anthraquinone Derivatives with Condensed Rings 2.11.1. Anthraquinone Derivatives Containing Imidazole, Oxazole, and Thiazole Rings 2.11.2. Anthraquinonecarbazole Derivatives 2.11.3. Anthraquinone Derivatives with Acridone Substructure (Phthaloylacridones) 2.11.4. Anthraquinone Derivatives with Phenazine Substructure 2.12. Anthraquinone Derivatives with Meso Rings (1,9‐Cyclo‐10‐anthrones) 2.12.1. Benzanthrone and Its Derivatives 2.12.2. Pyrazolanthrone and Its Derivatives 2.12.3. 1,9‐Anthrapyrimidine and Its Derivatives (1,9( N ‐)‐Pyrimidinoanthrone‐10) 2.12.4. 1,9‐Anthrapyridone and Its Derivatives 2.12.5. Dibenzpyrenequinones 2.12.6. Anthanthrones 2.12.7. Pyranthrone and Flavanthrone 2.12.8. Violanthrone and Isoviolanthrone 2.12.9. Acedianthrone 3. Dye Classes 3.1. Neutral Dyes 3.1.1. Disperse Dyes 3.1.1.1. Dyes for Polyester Fibers 3.1.1.2. Dyes for Cellulose Ester and Synthetic Polyamide Fibers 3.1.1.3. Transfer Dyes 3.1.1.4. Dyes for Cotton ‐ Polyester Fabrics 3.1.2. Dyes Soluble in Organic Solvents 3.1.3. Vat Dyes 3.1.4. Pigments 3.2. Anionic Dyes 3.2.1. Acid Dyes 3.2.2. Direct Dyes 3.2.3. Reactive Dyes 3.3. Cationic Dyes

No abstract

angefiihrten LBsungen in Chinolin findeii sich in der dcmnichst erscheinenden Arbeit und werden hier nicht nochmals angefiihrt. Erwihnt sei nur iioch, daO die Durchrechnung der C h i 1 e s o t 1 i schen Daten fiir das P h e n a n t h r e n und A n t h r a c e n keinc hrauclibaren ES-Werte liefertc, jedoch sei von der Wiedergabe dieser Berechuungen abgesehcn. M a r b u r g , Chemisches Institut. 9. Bruno Emmert und Julius S t a w i t z : ober die Farbe der y,f-Dipyridylium-halogenide. [Aus d. Chem. Institut d. bniverdat Wurzburq j Eingeqangen aiii 9 hoi camber 192'2 Das crste y,y'-Uipyridyl -I I n l o g e n a . l k y l a t , nHmlich das Dijodmethylat wurde von W e i d e l und R u s s o aus den Komponenten gewonnen und als schon firystallisierende, gelbrotel) Sub stanz beschfieben. Durch Versetzcn einer alkoholischen Losung von N, N'-Diisobutyl und N , W-Diisoamrl-[tetrahydro-y, y'-dipyridyI 1. mit Jod erhielten E m m e r t und L'arr2) \ o r einiger Zeit das tiefrote y, y' Dipyridyl-Dijodisobutylat und Dijotlisoamylat, welche zur Identifizierang nucli a u i den Kiomponvn ten dargestellt wurden. Die zugehorigen Bromide und Chloride waren gelb resp. ungefirbt. Kurze Zeit spater erhielten 1Y e i t z und L u d w i g 3 ) auf Bhnlichem Wege rlas y, y'-Dipyriilyl-Dijodbenzylat und -Dichlorbenzylat. Urn iiber eine moglichst groBe Answahl von Ausgangs materialien fur unsere Arbeitcn iiher Dialkyl-lt~trahydro-dipyridyle] zu verfiigen, hnhcn mir eine yroWe R e i h solcher Salze, clnrunter auch die noch D i p y r i d y 1 -M o 11 o j o d a 1 k y 1 a t e hergestellt. Im Hinb1ic.l; nuf das groGr, I h t m 4 s c h e Tnteresse, welches die Farberscheinungen bei Ariii~ioniuiiisalzen, z B. K'yri clinium-, Chinoliniuin-, Acridiniunz-Salzen besifzen, wollen wir hier iinsere Erfahrungen uber die besonde1 s pr;iqnmt gefarbten Dipyridylium-Sake, soweit sie nicht scbon in friiheren Nitteilungen gebracht wurden, zusammenstellen. Von den untersuchten y , y ' -D i p y r i d y l D i j o d a l k y l a t e n sind Me t h y l a t , P r o p y l a t , I s o h u t y l a t , K s o a m y l a t , B e n z y 1 a t , wie auch das D i p y r i d y 1 -D i j o d h y d r a t krystallwasserfrei i n wenig verschiedenen A bhtrrfungen r o t grhfarbt. Das D i .iuiitdwnnten 1) XI. 3, 863 [1882]. -\Yir mBchteii die Iirystak als n J t mil eini.i:i 4 €3. 54, 3168 [1921]. 3' I3 55, 395 (19221.Stich ins Orange bezeichnen. 6*

und rnit 4 bis 5 Tropfen Wasser versetzt. Man bringt die der Ampulle mehrmals rnit Benzol, dampft die vereinigten Benzollosungen im Vakuum ein und sublimiert den Riickstand im Vakuum. Die Losung des Sublimats in einigen ml Aceton wird im ~~i~k~~~f f~~~~~ eingdampft. Der Rickstand (87mg) best& aUS m h~~ Benzo[a]pYren mit 94.7 Atom-% Deuterium.

Zinkiodid-katalysierte Addition von Trimethylsilylcyanid anThe zinc iodide-catalyzed addition of trimethylsilyl cyanide to bicyclo[3.3.l]nonane-2,6-dione (5) yields the sterically defined 0-silylated cyanohydrin 9. Trichlorophosphane oxide in pyridine converts the latter to the unsaturated dinitrile 7c. Depending on the amount of N-bromosuccinimide used, the bromination of the dinitrile 7c affords either a mixture of the monobromo-(10) and the dibromodinitrile 7 d or pure dibromodinitrile 7d. With sodium methoxide in methanol the monobromodinitrile 10 is converted ilia a concerted dehydrobromination to 2.6-dicyanobarbaralane (8c) The latter is formed almost quantitatively on debromination of the dibromodinitrile 7 d with zinc/copper reagent, while sodium methoxide yields the 4-bromo-2,6-dicyanobarbaralane (12). All reactions proceed smoothly in high yields. X-ray analyses reveal the exo-configuration of the bromine atoms in 7 d and 10. X-ray structural parameters for bicyclo[3.3.l]nona-2,6-dienes (i. e. 7c, d and 10) and a barbaralane (i. e. 12) have for the first time become available.Wahrend nach Winstein 2, im Grundzustand homoaromatischer Molekiile und Ionen 3) eine stabilisierende transannulare konjugative Wechselwirkung von (4n + 2) x-Elektronen besteht, die aus einem System oder mehreren Teilsystemen mit jeweils gerader Elektronenzahl stammen ("closed-shell"-Systeme), lafit sich der Ubergangszustand 2 der entarteten Cope-Umlagerung von 0 Verlag