Nr. 10/11955] Breusch, Oguzer 1511 213. Friedrich L. Breusch und Mitat Oguzer: Darstellung der di-, tri-und tetra-homologen Reihen der Methan-methylol-iettsilureester (XIV. MitteilP uber isomere und homologe Reihen) [Aus dem 11.Die di-homologe Reihe der Methan-di-methylol-d-fett&ureester ( 1.3-Propylenglykol-dii-fettsiiureester), die tri-homologe Reihe der Methan-tri-methylol-tri-fettsiiureester und die tetra-homologe Reihe der Methan-tetra-methylol-tetra-fettsiiureester (Pentaerythrit-tetrafettsiiureester) wurden bis zur Fettsiiure C,, aus den entsprechenden Alkoholen mit einem UberschuB reinster Fettdiuren durch 40stdg. Emiirmen auf 180' synthetisiert. Diagramme der Schmelzpunkte und der Brechungsindices bei 70" sind beigefugt.Wie schon in fruheren Arbeiten gezeigt wurde, steigt in di-homologenz) und tri-homologen Reihen l ) der Schmelzpunkt, trotz der doppelten (2 ma1 -C&-) und dreifachen (3 ma1 -CH,-) Molekulargewichtserhohung, bei zwei aufeinanderfolgenden Gliedern einer Reihe nicht steiler an, als in mono-homologen Reihen. Schmelzpunktsreihen poly-homologer Reihen liegen meist hoher, sind aber den Schmelzpunktsreihen der entsprechenden mono-homologen Reihen parallel. Eine iihnliche Erscheinung ist schon von den mono-, di-und tri-homologen Reihen der Glycerin-fettsiiureester bekannt .Die wahrscheinliche Erkliirung lie@ darin, daB das Ansteigen des Schmelzpunktes in homologen Reihen von etwa der Paraffinkettenliinge C, bis C,, ab hauptsiichlich von der VergroBerung der Molekule in der liingsten Dimension abhangt. Da sich nach einer Arbeit von G. Weitzel und Mitaxbb.8) in Verbindungen mit zwei Paraffinketten von einer Kettenliinge ab C, die Ketten parallel lagern, ergibt die Anlagerung von drei -CH,-Gruppen in den drei parallelen Paraffinketten der tri-homologen Reihe der Tri-alkyl-methanole l ) keine groBere Schmelzpunktserhohung als die Zufugung einer -CH,-Gruppe in mono-homologen Reihen.In dieser Arbeit d e n folgende Reihen (soweit unbekannt) neu syntheti-.siert und ihre Schmelzpunktsreihen sowie ihre Brechungsindices bei 70" verglichen :1. Methan-mono-methylol-fett&mster (Fettshure-iithylester) Methan-di-methylol-di-fett&mester ( 1.3-Propylenglykol-di-fettsiiureester)
Nr. 9/1954] B r e u s c h , O g u z e r 1225 -_ .. durch Schmelzpunkt und Mischschmelzpunkt identihiert, die Phenylessigsiiure durch nerfuhren in das Amid vom Schmp. 156'. Der Rest siedete bei 200-2100/0.1 Ton. Das Destillat erstante, ohne jedoch richtig zu kristallisieren. Oberfuhren der Siiure in das Amid ergab eine schon kriatallisierte Verbindung vom Schmp. 133O (aus w a r . Athanol), die mit dem Amid der or,P-Diphenyl-propionsaureg) identich ist. C,,H,,ON (225.3) Ber. C80.00 H 6.22 N6.22 Gef. C79.96 H6.44 N6.00 U m s e t z u n g d e s M e t h y l -b u t y l -a c e t y l e n s m i t Peressigsaure: 2 0 g Methylb u t y l -a c e t y l e n wurden analog dem Dibutyl-acetylen mit Peressigsaure umgesetzt. Die Destillation ergab zwei Raktionen. Nach der Valeriansiiure (Sdp.,, 87O) ging cz-Methyl-capronsliure uber; Sdp.,, 110-1120, nij 1.4200, d1'= 0.9085. Die Saure bildete mit Harnstoff kein Addukt.C,Hl,O, (130.2) Ber.
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