1085 7X-Nor-progesteron ( X V I ) .Zu einer Losung von Methylmagnesiumbromid in 35 ml Ather, bereitet aus 1.5 g Magnesium und 5,95 g Methylbromid, tropftc man innerhalb von 5 Min. eine Losung von 107 mg Nitril XXI vom Smp. 185-186" in 15 ml Athcr zu. Dann wurdc unter Riihren 2 Tage unter Riickfluss gekocht. Unter Eiskiihlung wurdcn anschliessend sorgfaltig 25 ml Eisessig zugetropft, darauf wurde mit 50 ml Wasser verdiinnt und nach Abdampfen des ikthcrs 30 Min. bei 100' gehalten. Die kalte Reaktionslosung verdiinnte man mit \Vasser und Ather und wusch die organische Schicht wiederholt mit Natriumhydrogencarbonatlosung und IVasser. Der Riickstand (117 mg) des Ather-Extraktes wurde a n Aluminiumoxyd (Akt. 111) arlsorbiert. Mit den Petrolather-Benzol-(4 : 1)-und (7 : 3)-Fraktionen licssen sich 69 mg kristallinc Verbinclung XVI eluieren, die nach dreimaligem TJmkristallisicren aus Petrolather-xthcr bei 11(I-11lo schmolz. Das auf diese Weise gewonnene 18-Nor-progesteron (XVT) erwies sich mit dem weiter oben beschriebenen Praparat in jeder Beziehung als identisch. 78-Nor-73~,77u-progesleron (XXIV). Das aus 108 mg Nitril XXII vom Smp. 145-146" in analoger Weise gewonnene 18-Nor-l3u, 17u-progesteron (95 mg) schmolz aus Renzin-Ather umkristallisiert bei 139-141". [a]: = + 343' (Chloroform). UV.-Spektrum: Absorptionsmaximum bei 245 mp, log E = 4.0.

One known and four new alkaloids have been isolated from C. durissima STAPF. Isovoacangine (VII) (first isolated from Stemmadenia), conopharyngine (VIII), and possibly also Alkaloid E are monomeric isoquinuclidine bases found in root and stem bark; conodurine and conoduramine, however, are dimeric and found only in the roots. A mild and simple method is described for the decarbomethoxylation of ester bases of the voacangine type to substances of the ibogaine type.

31. V. 50.) I n der vorangehenden Mitteilungl) wurde uber 1,a-disubstituierte A 2-4-Amino-butene, die durch Dehydratisierung von 1,2disubstituierten 4-Amino-butanolen-(2) erhalten wurden, berichtet. Darstellung und Eigenschaften von isomeren Diarylalkenylaminen, denen die Konstitution von or-(Aminoalky1)-stilbenen zukommt, werden in der vorliegenden Arbeit beschrieben. Die Synthese Iasst sich durch folgendes Formelschema wiedergeben : Ar,-CO-CH,-Ar, I Br,, Ar, = Phenyl, subst. Phenyl R Hal .-CllH2n-N/ i \R Arl-CO-CH-Ar, l) LOC. cit.

No abstract

4‐Hydroxycoumarin reacts with substituted salicylaldehydes, 2,6‐dichloro‐ or ‐chloro‐nitro‐benzaldehydes to yield unstable 3,3′‐benzylidene‐bis‐(4‐hydroxycoumarins), intermediates which undergo ring closure with the hydroxyl group of one of the 4‐hydroxycoumarin moieties, producing derivatives of 7‐[4′‐hydroxycoumarinyl‐(3′)]‐benzopyrano [ 3,2‐c] coumarins. 2,6‐Dimethylbenzaldehyde, pyridine‐2‐aldehyde and 6‐methylpyridine‐2‐aldehyde undergo a similar reaction.