Darstellung 2,5‐disubstituierter O‐Methylmandelsäuren

Groβ, Hans; Freiberg, J.

doi:10.1002/zfch.19670070405

Zeitschrift fuer Chemie

1967

DOI: 10.1002/zfch.19670070405

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Darstellung 2,5‐disubstituierter O‐Methylmandelsäuren

Hans Groβ

J. Freiberg

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Darstellung von O‐ und N‐funktionellen Glyoxylsäurederivaten

Gloede¹,

Bürger²,

Groß³

1969

J. Prakt. Chem.

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Aus Dimethoxy‐ bzw. Chlormethoxy‐essigsäureester (3) sind Acylale bzw. gemischte Acetale des Glyoxylsäureesters zugänglich, die mit PCl5 wieder zu 3 reagieren. Urethan gibt mit 3 das Bis‐äthoxycarbonylamino‐Derivat 7. — Für die Darstellung von Glyoxylsäurepiperidid (11) wird ein vereinfachtes Verfahren angegeben. Aus 11 und Wasser bzw. Acetamid entsteht ein stabiles Hemihydrat 12 bzw. das O,N‐Halbacylal 14. — Weiterhin wird die Darstellung von N,N‐Acetalen des Glyoxylsäureanilids (15 a) bzw. ‐amids (15 b) sowie von N,N‐Acetalen mit verschiedenen Aminokomponenten an der Carbonylgruppe von Glyoxylsäurepiperidid bzw. ‐ester beschrieben. — S,N‐Acetale der Glyoxylsäurestufe erhält man aus N,N‐Acetalen und Schwefelkohlenstoff.

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Darstellung von O‐ und N‐funktionellen Glyoxylsäurederivaten

Gloede¹,

Bürger²,

Groß³

1969

J. Prakt. Chem.

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Versuche zur Synthese von Derivaten der O‐Methylmandelsäure

Groß

Freiberg

1970

J. Prakt. Chem.

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Chlormethoxyessigsäure‐methylester 1 reagiert wie mit Aromaten auch mit aromatischen Heterocyclen, DVB‐vernetztem Polystyrol bzw. geeignet substituierten Phenolen unter Bildung der entsprechenden analogen Derivate von O‐Methylmandelsäure‐ oder Diarylessigsäureester. — Phenolester von O‐Methylmandelsäuren sind nur aus den entsprechenden Säurechloriden darstellbar. Bei Versuchen zur Umesterung der Methylester mit Phenolen erhält man unter Kondensation Lactone der o‐Hydroxyphenylessigsäure.— Aus 1,2,2,2‐Tetrachloräthyl‐methyläther 11 und Aromaten sind u.a. 2′,2′,2′‐Trichlor‐1′‐methoxyäthylbenzole 12 zugänglich, die entgegen Angaben der Literatur nicht zu den erwarteten O‐Methylmandelsäurederivaten hydrolysierbar sind. Mit K‐tert.‐Butylat erhält man aus 12a 2′,2′‐Dichlor‐1′‐methoxystyrol, dessen Hydrolyse zu 2′,2′‐Dichloracetophenon führt.

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