Erfaringsbaserede kollaborative læringsformer (ECL) som udtrykt i problembaseret læring, refleksiv praksislæring, case-baseret læring og hacker-pædagogik bidrager til udvikling af kompetencer, som er centrale for udvikling af praksis og erhverv. En stor del af undervisningen på de videregående uddannelser og efter-videreuddannelser er i de seneste år, og især under Covid19, omlagt til digitale forløb eller delvist digitale, blendede og hybride former. Der mangler dog viden om, hvad denne omlægning betyder for mere erfaringsbaserede og kollaborative læringsforløb og hvilke dilemmaer, der kan opstå i forsøget på at oversætte og transformere denne type af læring til digitale forløb på læringsplatforme. Derfor undersøger og konceptualiserer denne artikel, hvad der karakteriserer ECL forløb og hvilke dilemmaer, der opstår, når ECL transformeres til digitale undervisningsformater, på baggrund af forsknings- og udviklingsprojektet ‘Unified platform For Learning and Development’ (UnFoLD). På baggrund af en analyse af projektets ecosystemer beskrives hvilke dilemmaer en transformation af ECL til digitale platformsløsninger skaber. På den baggrund gives et bud på tre dilemmaer, henholdsvis dilemmaet mellem design af lærerprocesser og ikke kun system, envisioning som metodik til at forstå og arbejde med systemets hierarki og automatiseret kvalitative feedback. Der redegøres for hvorledes disse dilemmaer kan imødegås gennem envisioning og en fokuseret designproces.