Über 1‐Cyan‐alkine‐(2) und 1‐Cyan‐alkadiene‐(1.2): III. Mitteilung über die Bildung von Nitrilen

Abstract

1‐Chlor‐alkine‐(2) reagieren mit HCN in wäßrigem, saurem Medium (pH 3 bis 4.5) bei Gegenwart katalytischer Mengen von Kupfer(I)‐Salzen unter Bildung von Gemischen aus 1‐Cyan‐alkinen‐(2) und 1‐Cyan‐alkadienen‐(1.2). An diese sehr reaktionsfähigen Nitrile lassen sich zahlreiche anorganische und organische Verbindungen anlagern. Die Umsetzung mit Hydrazin und seinen monosubstituierten Derivaten führt zu 3‐Methyl‐5‐amino‐pyrazolen. Die Hydrazon‐Zwischenstufe wurde bei der Reaktion mit Phenylhydrazin isoliert. 1‐Cyanpropadien‐(1.2) (Cyan‐allen) reagiert als dienophile Komponente mit 1.3‐Dienen.

Isomerization of cyanopropyne in solid argon

“…18 Less data concerning the IR spectroscopy of species 2 or 3 exists in the literature. In an early synthesis, 19 both 2 and 3 were produced and the IR spectrum of the resulting liquid mixture was reported. This spectrum was measured again in 1970.…”

Cationic polymerization of cyclic ketene acetals via zwitterion formation with cyanoallene

“…THF and ether were distilled from sodium‐benzophenone ketyl before use. 1 ,7 2‐methylene‐4‐phenyl‐1,3‐dioxolane8 ( 2 ), 2‐methylene‐4‐phenyl‐1,3‐dioxane9 ( 3 ), 4,7‐dimethyl‐2‐methylene‐1,3‐dioxepane10 ( 4 ), 2‐ethylidene‐4‐phenyl‐1,3‐dioxolane11 ( 5 ), 2‐phenylmethylene‐1,3‐dioxolane12 ( 6 ), and α‐bromoisobutyraldehyde dimethylacetal13 ( 12 ) were prepared according to the previous articles. The surface of all the glassware was silane‐coupled with a solution of 10% 1,1,1,3,3,3‐hexamethyldisilazane in toluene before use.…”

Selective Synthesis of 3‐Bulkyalkylsubstituted 5‐Aminoisoxazol

“…4-Ethyl-4-methyl--3-oxohexanenitrile oxime 5 (1 g , 6.0 mmole) in 1.67 N HC1 in water (100 ml) was heated to reflux during 1.5 h r . The cooled water solution was brought to pH 8 .…”