Über Cyclokondensationen mit offenkettigen Amidrazonen

Abstract

rn Durch Kondensation von N3-Phenyl-benzamidrazon mit N-Dichlormethylen-benzamid, Phenylsenfol, Diphenylketen, N-[p-Tolyll-diphenylketenimin, Dicyclohexylcarbodiimid, einem Inamin, einem Acetylenather, S-Methyl-isothioharnstotf-sulfat, Oxalsaure-und Brenztraubensaureestern entstehen die entsprechenden s-Triazol-Derivate. Nj-Phenyl-N I-benzoylbenzamidrazon reagiert mit Thionylchlorid zum 1.2.3.5-Thiatriazol-S-oxid-Derivat (14). Cyclocondensations of Open Chain AmidrazonesThe condensation of N3-phenylbenzamidrazone with N-(dichIormethylene)benzamide, phenylisothiocyanate, diphenylketene, N-(p-tolyl)diphenylketenimine, dicyclohexylcarbodiimide, an ynamine, an acetylenic ether, S-methylisothiourea sulfate, oxalate, and pyruvate leads to the corresponding s-triazole derivatives. N1-Benzoyl-Ni-phenylbenzamidrazone reacts with thionyl chloride to give the 1. 2.3.5-thiatriazole-S-oxide derivative (14).Am Beispiel der s-Triazolo[3.4-a]isochinol1ne zeigten wir, daB sich viele Synthesen kondensierter s-Triazole auf wenige, generelle Schemata zuruckfuhren lassen 1). Die Anwendungsbreite dieser Synthesen wurde aufgezeigt 2). Im folgenden wird iiber Reaktionen mit N3-Phenyl-benzamidrazon (1 b) berichtet.Kondensationsreaktionen von Nl-bzw. N3-substituierten Amidrazonen mit Carbonsauren oder Carbonsaure-Derivaten verlaufen nach Schema ( 1)3). Substitution an N3 fuhrt zu 4-substituierten s-Triazolen, wahrend Substitution an N1 1-substituierte s-Triazole liefert.

An easy route to 2‐substituted‐2,3‐dihydro‐5(7)H‐oxazolo[3,2‐a]pyrimidin‐5‐ones and 7‐ones starting from the corresponding 2‐amino‐2‐oxazolines

“…The 1 H nmr spectrum of 6a exhibited the presence of two typical trans olefinic protons at 8.13 and 5.03 ppm with a coupling constant J of 14 Hz. This conformation could explain the relative stability of 5a-b,6a towards an ulterior intramolecular cyclization involving the second nucleophilic nitrogen atom [14]. A comparable behavior of related amidines towards other biselectrophiles was previously described [15][16][17].…”

2,2-Diethoxy-1-ethendiazonium-hexachloroantimonat: Ein vielseitiger Synthesebaustein für 5- und 6-gliedrige N-Heterocyclen Kristall- und Molekülstruktur von 5′-Phenyl-3′-(2-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazin-5-yl)spiro [isobenzofuran-1(3H),2′ (3′H)-[1,3,4]-oxadiazol]-3-on [1] / 2,2-Diethoxy-1-ethenediazonium Hexachloroantimonate: A Versatile Building Block for the Synthesis of 5- and 6-Membered N-Heterocycles Crystal and Molecular Structure of 5′-Phenyl-3′-(2-phenyl-6H-1,3,4-oxadiazine-5-yl)spiro[isobenzofuran-1(3

“…Thionylchlorid zu Oxadiazol-und TriazolSystemen reagieren. Mit Phosgen entstehen dabei vorzugsweise 1,3,4-Oxadiazolone und keine 1,2,4-Triazolone [13,14], Im Gegensatz dazu ist bei der Um setzung mit Thionylchlorid im allgemeinen die Bildung von Thiatriazol-S-oxiden gegenüber der von Oxathiadiazol-S-oxiden bevorzugt [11,14,15].…”

“…C 62,53 H 10,02 N 19,88,Gef. C 62,38 H 9,81 N 19,2, -I3C-NM R (CDCI3): (3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)35,13,92 (2 CH ,);21,96,25,83,28,30,28,43,28,54,31,11 (6 C H ,) Ber . C 63,96 H 10,29 N 18,65,Gef.…”

“…C 59,97 H 10,07 N 23,31,Gef. C 59,69 H 9,93 N 23,11. 4O (210,3) Aufgrund der thermischen Instabilität der Verbindung konnte eine korrekte Elem entar analyse erhalten werden.…”

“…N'-Acyl-amidrazone liefern unter Eliminierung von W asser 1,2,4-Triazole [11,12]. Analog entsteht beim Erhitzen von 2'- 3,-yliden]benzohydrazid (9) in Phosphoroxichlorid unter Abspaltung von Wasser 3,2,[l, 3.4]…”