Zur Darstellung von Erucasäure aus Rüböl mit Hilfe der Tieftemperatur‐Kristallisation

Täufel, K.; Heims, K.‐O.; Franzke, Cl.

doi:10.1002/lipi.19620641105

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“…The ethanol/FFA ratio was subsequently increased gradually to 6 mL/g of FFA, at which point white crystals formed rapidly. Low-temperature crystallization procedures employing aqueous and nonaqueous solvents in conjuction with other methods have been reported for the preparation of erucic acid from rapeseed oil (11)(12)(13). However, satisfactory recoveries of pure erucic acid were not obtained.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…However, satisfactory recoveries of pure erucic acid were not obtained. The methyl ester of erucic acid was crystallized once from aqueous acetone at temperatures less than 20°C, giving no more than 20% recovery of 95% pure erucic (12). Direct crystallization of the mixed acid soaps from 90% methanol followed by three recrystallizations at 15°C produced crystals with better than 90% erucic acid.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

“…One study was published on the purification of erucic acid from crambe oil (11); several related studies based on rapeseed oil have also been reported (12,13).…”

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Processing of crambe for oil and isolation of erucic acid

Vargas-Lopez

Wiesenborn

Tostenson

et al. 1999

J Americ Oil Chem Soc

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Crambe seed (Crambe abyssinica) is an excellent, recently established source of high-erucic acid oil. Erucic acid has a number of important and potential applications. To develop this potential, a rapid bench-scale method was desired whereby purified erucic acid in up to several 100-g quantities could be produced from crambe seed. Using the method developed, oil was expressed from dried, intact seed; clarified, degummed, and bleached; and saponified and acidified to obtain the free fatty acids. Analysis by inductively coupled plasma of the free fatty acids showed negligible levels of phosphorus and most minerals. Erucic acid was twice crystallized from 95% ethanol at −14°C, resulting in a purity of 87.1%. This process yielded 365 g erucic acid crystals per kg bleached oil. Nuclear magnetic resonance analysis showed that the prepared erucic acid had an excellent pattern of correlation with a commercial standard. The time needed to convert 1 kg of crambe seed to erucic acid is about 48 h. Crystal filtration and drying stages under the current process conditions require 30% of the overall time. The method is suitable for producing adequate quantities of erucic acid for use in studies of its bench-scale conversion. There is obviously, still, a fruitful field of work to be explored in the formalization of refining procedures for crambe oil. It seems that crambe is destined to continue expansion into the higherucic acid oil markets.Paper no. J9058 in JAOCS 76, 801-809 (July 1999).

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Processing of crambe for oil and isolation of erucic acid

Vargas-Lopez

Wiesenborn

Tostenson

et al. 1999

J Americ Oil Chem Soc

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Anlagerung von unterjodiger Säure an ungesättigte Fettsäuren unter den Bedingungen des Schnellverfahrens von Margosches zur Bestimmung der Jodzahl von Fetten II: Eruca‐, Brassidin‐, Petroselin‐ und Petroselaidinsäure

Rankoff¹,

Ivanova²

1969

Fette, Seifen, Anstrichm.

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Es wurde die Anlagerung von unterjodiger Saure an die Doppelbindung von Erucasaure und Brassidinsaure sowie Petroselinsaure und Petroselaidinsaure unter den Bedingungen des Schnellverfahrens nach Margosches zur Bestimmung der Jodzahl von Fetten untersucht. In allen Fallen verlauft die Reaktion nicht stereospezifisch, und es entstehen Mischungen beider diastereomeren Jodhydroxy-Derivate. Die Konfiguration dieser Verbindungen wurde durch Umwandlung in Verbindungen bekannter Konfiguration bestimmt. Bei Umwandlung der Jodhydroxy-Derivate in die entsprechenden Hydroxyacetoxy-Verbindungen mit Hilfe von Silber-oder Natriumacetat in Eisessig entsteht auch die entsprechende Ketosaure. Addition of Hypoiodous Acid to Unsaturated Fatty Acids under the Conditions Employed in the Rapid Method of Margosches for the Determination of Iodine Value of Fats 11: Erucic-, Brassidic-, Petroselinic-and Petroselaidic AcidsThe addition of hypoiodous acid to the double bonds of erucic, brassidic-, petroselinic-and petroselaidic acids was investigated under the conditions as employed in the quick procedure of Margosches for the determination of iodine value of fats. In all the cases the reaction does not proceed stereospecifically, which leads to the formation of both the diastereomeric iodohydroxy derivatives. The configuration of these compounds was determined by conversion into compounds of known structure. In the conversion of iodohydroxy derivatives to the corresponding hydroxy-acetoxy compound employing silver-or sodium acetate in acetic acid, the corresponding keto acid is formed as well.

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Fettsäuren im Pflanzen‐ und Tierreich (eine Übersicht) I: Gesättigte und cis‐ungesättigte Fettsäuren

Pohl¹,

Wagner²

1972

Fette, Seifen, Anstrichm.

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o h l und H . W a g n e r "Die Zahl der Veroffentlichungen auf dem Fettsauregebiet ist in den letzten Jahren so sprunghaft angestiegen, dad es Miihe bereitet, einen Oberblidc iiber die bisher gefundenen Verbindungen zu behalten. Es wird daher im folgenden versucht, die neueren Forschungsergebnisse auf diesem Gebiet zusammenhangend darzustellen.Als ,,Fettsauren" werden normalerweise gesattigte und ungesattigte Carbonsauren mit einer Kohlenstoffkette von etwa 12 bis 22 C-Atomen bezeichnet. In den letzten Jahren sind jedoch viele Fettsauren im Pflanzen-und Tierreich entdedct worden, die wegen ihrer Herkunft aus lipoidhaltigen Geweben und Wen und ihrer Molekiilgrode (meist C14 bis Cz0) zu den Fettsauren gerechnet werden miissen, die aber ungewohnliche Strukturen aufweisen. Bei diesen Verbindungen handelt es sich um gesittigte und ungesattigte verzweigte Fettsauren. ungesattigte Fettsauren mit Doppelbindungen in trans-Stellung, Alkin-, Hydroxy-, Epoxy-, 0x0-, Cyclopropan-und Cyclopropen-Fettsiuren.Die Zahl aller bisher in der Natur aufgefundenen Fettsauren betragt iiber 200. Da sich diese Verbindungen, wie sich no& zeigen wird, sehr unterschiedlich auf die einzelnen Gruppen innerhalb der Pflanzen und der Tiere verteilen, ist es notwendig, hier kurz den Aufbau der Pflanzen-und Tierwelt zu skizzieren.Als gemeinsamen Ursprung von Pflanzen und Tieren betrachtet man die Gruppe der B a c t e r i o p h y t a. Sie sind einzellig, besitzen aber noch keinen Zellkern. Aus ihnen entwidcelten sich die ebenfalls einzelligen F 1 a g e 11 a t a e , die jedoch einen Zellkern haben und sich mit Hilfe von Geideln fortbewegen konnen. lnnerhalb dieser Gruppe trat eine Diff erenzierung in einen pflanzlichen (Phytoflagellatae) und tierischen (Zooflagellatae) Zweig ein, die nach unseren heutigen Kenntnissen die Ausgangspunkte fur die Entwidclung des Pflanzen-und Tierreiches bildeten.Abb. 1 gibt einen Oberblidc iiber die Entwidclung des p f 1 a n z 1 i c h e n Teils. Abb. 1 . Entwidclung des Pflanzenreiches (nach R. Harder])Diese Abbildung zeigt, dad sich aus den Phytoflagellatac zunachst verschiedene Algenstamme getrennt voneinander entwidcelt haben. Zu diesen Algenstammen zahlen u. a. vor allem die Rotalgen (Rhodophyta), Braunalgen (Phaeophyta) und die Griinalgen (Chlorophyta). Von allen Algenstammen waren nur die Chlorophyta zu einer Weiterentwicklung fahig. Sie fiihrtc zu den Landpflanzen. Tabelle 1 Vorkommen von gesiittigten Fettsiiicren irnd Mengenvergleich mil dcn zrngesiitliglcn Fettsiiriren ( in Ofo. bc,zogen nu\ die Gesamlfettsiiriren) (Formel-Beispiel: C,,-Fettsaure: CH,-(CH,)l,-COOH) Vorkommen bei einigen Gesattigte Fettsiurcn

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Zur Darstellung von Erucasäure aus Rüböl mit Hilfe der Tieftemperatur‐Kristallisation

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Processing of crambe for oil and isolation of erucic acid

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Anlagerung von unterjodiger Säure an ungesättigte Fettsäuren unter den Bedingungen des Schnellverfahrens von Margosches zur Bestimmung der Jodzahl von Fetten II: Eruca‐, Brassidin‐, Petroselin‐ und Petroselaidinsäure

Fettsäuren im Pflanzen‐ und Tierreich (eine Übersicht) I: Gesättigte und cis‐ungesättigte Fettsäuren

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